Articulo de referencia

Incensario

{{cite web | url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.24708200.html | title=Incensole | C20H34O2 | ChemSpider }} \n| C=20|H=34|O=2\n| MolarMass =\n| Appearance...

El incensol es un alcohol diterpénico C20 y un biomarcador para algunas plantas del género Boswellia . Junto con su éster de acetato , el acetato de incensol, es un componente abundante del incienso , la resina que se obtiene de los árboles de Boswellia . [ 2 ] El incensol se utiliza arqueológicamente para ayudar a identificar rutas comerciales y distinguir el incienso de otras resinas que pudieron haberse utilizado juntas en inciensos y otros ungüentos . También se ha considerado que el incensol es un componente activo del incienso medicinal . [ 2 ]  

Historia

El incensol fue aislado por primera vez en 1966 en el Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Roma por S. Corsano y R. Nicoletti mientras investigaban los componentes neutros de la resina de Boswellia carteri . [ 3 ] Hubo cierta controversia sobre si la muestra analizada por S. Corsano y R. Nicoletti era realmente de B. carteri y algunos creían que la muestra original era de un espécimen de B. papyrifera . Pruebas adicionales realizadas por H. Obermann en 1977 identificaron una muestra de B. carteri tipo "Eritrea" (llamada así porque se originó en la región de Eritrea ) que mostró niveles de incensol consistentes con los encontrados por Corsano y Nicoletti, pero el espécimen de la muestra probablemente era B. papyrifera mal identificada como B. carteri . [ 4 ] En 2005, el incensol se utilizó como biomarcador del incienso (también conocido como olíbano ) para determinar la composición de los bálsamos y ungüentos de momificación del Antiguo Egipto , [ 5 ] lo que pone de manifiesto su papel en el estudio de la historia de la religión.

Química

De aspecto oleoso, el incensol tiene baja volatilidad . Puede prepararse sintéticamente a partir de cembreno , [ 6 ] un terpenoide , y cembrenol (serratol), su precursor biológico. [ 6 ] Los diterpenos y terpenoides son clases de biomarcadores que se sintetizan en las plantas y se han encontrado en insectos, [ 7 ] posiblemente debido a la acumulación de terpenoides en sus dietas. [ 8 ] Los terpenoides han despertado un interés especial debido a su potencial como antiinflamatorios , quimioterápicos y antiparasitarios . [ 7 ]

Moléculas de incensol, serratol y GGPP
Incensol con sus precursores biosintéticos propuestos, Serratol y GGPP.

Ruta biosintética

Se ha propuesto que el incensol se produce en plantas de Boswellia a través del serratol a partir del pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), [ 4 ] un precursor C20 para muchas ramas metabólicas como las vías biosintéticas de la clorofila , los carotenoides y las giberelinas . [ 9 ] Para empezar, el GGPP pierde su grupo pirofosfato, lo que permite su ciclación 1,14 para formar cembreno tras la pérdida de un protón. El cembreno se hidroliza para formar serratol, que a su vez sufre epoxidación y ciclación intramolecular para formar incensol. [ 4 ] Aunque esto se ha utilizado para sintetizar incensol, [ 6 ] las abundancias de incensol, serratol, acetato de incensol e isoserratol en especies de Boswellia conocidas por producir incensol son inconsistentes con lo que se esperaría si esta vía ocurriera in situ . [ 4 ]

Fuentes de incensario

Resina de incienso que rezuma del tronco de B. sacra
Resina de incienso que rezuma del tronco de B. sacra

El incensol se encuentra principalmente en la resina de los árboles de Boswellia que crecen en una región del norte de África, desde Etiopía hasta Nigeria . [ 10 ] Los árboles de Boswellia prefieren crecer en regiones áridas y pedregosas, [ 10 ] y los cortes en el tronco de los árboles exudan resina de incienso que se endurece y oscurece al exponerse al aire. El incensol es un biomarcador del incienso de ciertas especies de Boswellia ; estas especies son B. papyrifera , B. occulta, B. carteri, B. sacra , [ 5 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] y posiblemente B. serrata, aunque existen resultados contradictorios sobre si realmente produce incensol. [ 4 ] Se ha determinado que B. carteri y B. sacra son en realidad la misma especie, excepto que B. carteri es nativa de África mientras que B. sacra es nativa del sur de Arabia . [ 4 ]

También se ha propuesto que el incensol y el acetato de incensol pueden derivarse de otras fuentes como estas: [ 4 ]

Se utilizaron cromatografía de gases y espectrometría de masas para identificar incensol en estos especímenes, pero para identificar de manera concluyente a estas especies como productoras de incensol/acetato de incensol, sería necesario aislar y elucidar estructuralmente estas especies. [ 4 ]

Detección y caracterización

Espectro de masas deconvolucionado de incensol a partir del pico de recuento total de iones de incensol y serratol. Tiempo de retención de 24,02 min. (Baeten et al. 2014)

El incensol fue aislado originalmente en 1966 por S. Corsano y R. Nicoletti mediante varias extracciones con éter y separaciones al vacío, y posteriormente caracterizado mediante espectroscopia UV-Vis , IR y RMN de 1H . Encontraron que el incensol no presentaba absorción UV-Vis por encima de 210 mμ. [ 3 ] Los picos distintivos de IR y RMN de 1H del incensol se muestran en las tablas siguientes, [ 3 ] y el espectro de masas observado del incensol en un estudio realizado en 2014 sobre incienso en recipientes de incienso se muestra a la derecha. [ 14 ]

El incensol se extrae con mayor frecuencia mediante extracciones cromatográficas e hidrodestilaciones , que producen un aceite esencial de incienso . El incensol se caracteriza típicamente por GC/MS, aunque también se utilizan cromatografía de capa fina y espectroscopia de infrarrojo cercano . [ 16 ] [ 4 ]

Lamentablemente, en algunas publicaciones anteriores, la composición de biomarcadores del incienso se ha atribuido erróneamente a diferentes especies de Boswellia , como se observó en la atribución errónea de la primera extracción de incensol a un ejemplar de B. carteri cuando probablemente provenía de un ejemplar de B. papyrifera . Esto se debe probablemente a que las certificaciones taxonómicas del incienso comprado en el mercado, en contraposición al recolectado directamente del árbol, suelen ser defectuosas o inexistentes. [ 4 ]

En arqueología

El incienso se ha utilizado durante miles de años en ceremonias religiosas y con fines medicinales. [ 2 ] De hecho, al rastrear los productos de degradación del incensario, los historiadores han podido utilizarlo para comprender el uso histórico del incienso en la religión. En un caso, el análisis del incensario como biomarcador permitió identificar ciertos recipientes porosos enterrados en tumbas cristianas medievales belgas como incensarios. Un estudio posterior indicó que, si bien el incienso era un componente principal del incienso funerario en aquella época, se mezclaban otras resinas locales más baratas , posiblemente para reducir costos . [ 14 ]

Además, el incienso se ha utilizado durante miles de años como medicina. Se menciona en textos como el Papiro Ebers y el Libro de Medicina Siríaco, y fue prescrito por los médicos Celso y Culpepper como remedio para diversas dolencias, desde úlceras estomacales y hemorragias gastrointestinales hasta gota y heridas abiertas. [ 13 ] Los análisis modernos sobre la eficacia medicinal del incienso han revelado que el incensol y el acetato de incensol, junto con los ácidos boswélicos , son los ingredientes bioactivos del incienso. [ 2 ]

Debido a su importancia religiosa y medicinal, el incienso y sus componentes biomarcadores, como el incensol, se pueden encontrar en todo el mundo en Europa, Asia, el Mediterráneo y Oriente Medio [ 2 ] [ 13 ] [ 17 ] como resultado del comercio mundial.

Propiedades medicinales

Anteriormente, las propiedades terapéuticas del incienso se habían atribuido a los ácidos boswélicos presentes en la resina , pero investigaciones de 2019 y 2020 han descubierto que el incensol y su éster de acetato son los principales responsables de la eficacia terapéutica del incienso . [ 2 ] Estas investigaciones han demostrado que el incensol actúa como un compuesto antiinflamatorio y neuroprotector tras un traumatismo craneoencefálico en ratones , además de exhibir efectos ansiolíticos , antidepresivos y sedantes en estos animales. [ 2 ]

Se propone que el incensol actúa como antiinflamatorio mediante la inhibición de la vía NF-κB, responsable del aumento en la producción de proteínas proinflamatorias. La insensibilidad en la vía NF-κB se correlaciona con artritis , asma , enfermedad inflamatoria intestinal , ataxia telangiectasia , cánceres y enfermedades neurodegenerativas . [ 2 ] [ 12 ] [ 18 ]

También se ha descubierto que el acetato de incensol activa el canal TRPV3 [ 2 ] , que es responsable de regular la cicatrización de heridas y la percepción del dolor y el picor, entre otras cosas. [ 19 ] Se cree que este es otro componente clave del papel del incensol como agente antiinflamatorio.

También se ha citado el incensol como un posible antibacteriano contra Bacillus . [ 12 ]

Referencias

  1. "Incensole | C20H34O2 | ChemSpider" .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Moussaieff A, Mechoulam R (octubre de 2009). "Resina de Boswellia: de las ceremonias religiosas a los usos médicos; una revisión de ensayos in vitro, in vivo y clínicos" . The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 61 (10): 1281– 1293. doi : 10.1211 / jpp.61.10.0003 . PMID 19814859. S2CID 98846742 .  
  3. ^ Corsano S, Nicoletti R (enero de 1967 ) . "La estructura del incensole". Tetraedro . 23 (4): 1977–1984.doi : 10.1016 / S0040-4020(01) 82601-6 . ISSN 0040-4020 . 
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Al-Harrasi A, Csuk R, Khan A, Hussain J (mayo de 2019). "Distribución de los compuestos antiinflamatorios y antidepresivos: incensol y acetato de incensol en el género Boswellia". Phytochemistry . 161 : 28–40 . Bibcode : 2019PChem.161 ...28A . doi : 10.1016/j.phytochem.2019.01.007 . PMID 30802641. S2CID 73501446 .  
  5. 1 2 Hamm S, Bleton J, Connan J, Tchapla A (junio de 2005). "Una investigación química mediante SPME de espacio de cabeza y GC-MS de terpenos volátiles y semivolátiles en varias muestras de olíbano". Phytochemistry . 66 (12): 1499– 1514. Bibcode : 2005PChem..66.1499H . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.025 . PMID 15922374 . 
  6. ^ Strappaghetti G, Proietti G, Corsano S, Grgurina I (marzo de 1982) . "Síntesis de incensol". Química Bioorgánica . 11 (1): 1– 3. doi : 10.1016/0045-2068(82)90042-6 .
  7. 1 2 Majhi S (2020-10-29). "Diterpenoides: distribución natural, semisíntesis a temperatura ambiente y aspectos farmacológicos: una actualización de una década". ChemistrySelect . 5 (40): 12450– 12464. doi : 10.1002/slct.202002836 . ISSN 2365-6549 . S2CID 225109058 .  
  8. Peters KE, Walters CC, Moldowan JM. The Biomarker Guide . Cambridge University Press. ISBN 978-1-107-32604-0OCLC 1030120220 .​ 
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  10. 1 2 "Boswellia papyrifera (Delile) Hochst" . Base de datos de plantas africanas . Consultado el 1 de mayo de 2023 .
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  14. 1 2 Baeten J, Deforce K, Challe S, De Vos D, Degryse P (2014-11-12). "Humo sagrado en los ritos funerarios medievales: huellas químicas del incienso en incensarios del sur de Bélgica" . PLOS ONE . 9 (11) e113142. Bibcode : 2014PLoSO...9k3142B . doi : 10.1371/journal.pone.0113142 . PMC 4229304. PMID 25391130 .  
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  16. Al-Shidhani S, Rehman NU, Mabood F, Al-Broumi M, Hussain H, Hussain J, et al. (mayo de 2018). "Cuantificación de incensol en tres especies de Boswellia mediante espectroscopia NIR acoplada con PLSR y validación cruzada por HPLC". Análisis fitoquímico . 29 (3): 300– 307. Bibcode : 2018PChAn..29..300A . doi : 10.1002/pca.2743 . PMID 29314317 .  
  17. Gebrehiwot K, Muys B, Haile M, Mitloehner R (diciembre de 2003). "Introducción a Boswellia papyrifera (Del.) Hochst y su producto forestal no maderero, el incienso". Revista Internacional de Silvicultura . 5 (4): 348– 353. doi : 10.1505/ifor.5.4.348.22661 . ISSN 1465-5489 . 
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