Jarabe de azúcar invertido

Se puede hacer pasar luz polarizada plana a través de una solución de sacarosa mientras se calienta para la hidrólisis. Dicha luz tiene un "ángulo" que se puede medir utilizando un instrumento llamado polarímetro . Cuando dicha luz se hace pasar a través de una solución de sacarosa pura, sale por el otro lado con un ángulo diferente al de entrada, que es proporcional tanto a la concentración del azúcar como a la longitud del recorrido de la luz a través de la solución; por lo tanto, se dice que su ángulo está "rotado" y a la cantidad de grados que ha cambiado el ángulo (el grado de su rotación o su "rotación óptica") se le da un nombre de letra.${\displaystyle \alpha }$(alfa). Cuando la rotación entre el ángulo que tiene la luz al entrar y al salir es en el sentido de las agujas del reloj, se dice que la luz está 'rotada a la derecha' y${\displaystyle \alpha }$Se da que tiene un ángulo positivo como 64°. Cuando la rotación entre el ángulo que tiene la luz cuando entra y cuando sale es en sentido contrario a las agujas del reloj, se dice que la luz está 'rotada a la izquierda' y${\displaystyle \alpha }$se le da un ángulo negativo como por ejemplo −39°.

Cuando la luz polarizada plana atraviesa una solución de sacarosa pura, su ángulo gira en el sentido de las agujas del reloj. A medida que la sacarosa se calienta y se hidroliza, la cantidad de glucosa y fructosa en la mezcla aumenta, lo que provoca que la rotación óptica disminuya. Después${\displaystyle \alpha }$pasa cero y se convierte en una rotación óptica negativa, lo que significa que la rotación entre el ángulo que tiene la luz cuando entra y cuando sale es en sentido contrario a las agujas del reloj, se dice que la rotación óptica ha 'invertido' su dirección. Esto lleva a la definición de un 'punto de inversión' como el porcentaje de sacarosa que debe hidrolizarse antes${\displaystyle \alpha }$igual a cero. Cualquier solución que haya pasado el punto de inversión (y por lo tanto tenga un valor negativo de${\displaystyle \alpha }$) se dice que está 'invertido'.

La glucosa y la fructosa son moléculas quirales , lo que significa que no pueden rotarse para superponerse con su imagen especular (como una mano derecha no puede rotarse para convertirse en una izquierda). Debido a su quiralidad, el plano de la luz polarizada linealmente rota al atravesar soluciones de glucosa y fructosa. Las formas cíclicas de la glucosa y la fructosa tienen dos formas anoméricas principales que rotan la luz de manera diferente: el anómero α y el anómero β (véase la imagen).

Los anómeros de la glucosa y la fructosa se interconvierten rápidamente entre sí hasta alcanzar una mezcla en equilibrio . A temperatura ambiente, la mezcla en equilibrio de la glucosa corresponde aproximadamente a un tercio de las moléculas de glucosa que son el anómero α y dos tercios que son el anómero β.

Debido a que los anómeros rotan la luz de manera diferente, la rotación general de la luz al pasar a través de una solución de glucosa o fructosa es el promedio de la rotación de todos los anómeros. Este promedio se llama rotación específica del azúcar , denotada${\displaystyle [\alpha ]}$y es una propiedad física característica que se mide bajo condiciones definidas.

A 20  °C, la rotación óptica específica de la sacarosa es de 66,6°, la de la glucosa es de 52,2° y la de la fructosa es de −92,4°. ^{[ 13 ]}

Las moléculas de agua no tienen quiralidad , por lo tanto no tienen ningún efecto en la medición de la rotación óptica. Cuando la luz polarizada plana entra en un cuerpo de agua pura, su ángulo no es diferente al de cuando sale. Por lo tanto, para el agua,${\displaystyle [\alpha ]}$= 0°. Las sustancias químicas que, como el agua, tienen rotaciones específicas iguales a cero grados se denominan sustancias químicas "ópticamente inactivas" y, al igual que el agua, no es necesario tenerlas en cuenta al calcular la rotación óptica, más allá de la concentración y la longitud del camino óptico.

La rotación óptica global de una mezcla de sustancias químicas se puede calcular si se conoce la proporción de cada sustancia química en la solución. Si hay${\displaystyle N}$-muchas sustancias químicas diferentes ópticamente activas (' especies químicas ') en una solución y la concentración molar (el número de moles de cada sustancia química por litro de solución líquida) de cada sustancia química en la solución se conoce y se escribe como${\displaystyle C_{i}}$(dónde${\displaystyle i}$es un número utilizado para identificar las especies químicas); y si cada especie tiene una rotación específica (la rotación óptica de esa sustancia química si se hiciera como una solución pura) escrita como${\displaystyle [\alpha ]_{i}}$, entonces la mezcla tiene la rotación óptica global$${\displaystyle \displaystyle \alpha ={\frac {\sum _{i=1}^{N}C_{i}[\alpha ]_{i}}{\sum _{i=1}^{N}C_{i}}}=\sum _{i=1}^{N}\left({\frac {C_{i}}{\sum _{i=1}^{N}C_{i}}}\right)[\alpha ]_{i}=\sum _{i=1}^{N}\chi _{i}[\alpha ]_{i}}$$Dónde${\displaystyle \chi _{i}}$es la fracción molar de la${\displaystyle i\mathrm {^{th}} }$especies.

Suponiendo que no se formen productos químicos adicionales por accidente (es decir, que no haya reacciones secundarias ), una solución de sacarosa completamente hidrolizada ya no contiene sacarosa y es una mezcla a partes iguales de glucosa y fructosa. Esta solución tiene la rotación óptica$${\displaystyle \displaystyle \alpha ={\frac {1}{2}}[\alpha ]_{\text{glucosa}}+{\frac {1}{2}}[\alpha ]_{\text{fructosa}}={\frac {1}{2}}(52.7^{\circ }-92.0^{\circ })=-19.7^{\circ }}$$

Si una solución de sacarosa ha sido parcialmente hidrolizada, entonces contiene sacarosa, glucosa y fructosa, y su ángulo de rotación óptica depende de las cantidades relativas de cada una en la solución;$${\displaystyle \displaystyle \alpha =\chi _{s}[\alpha ]_{s}+\chi _{g}[\alpha ]_{g}+\chi _{f}[\alpha ]_{f}}$$Dónde${\displaystyle s}$,${\displaystyle g}$, y${\displaystyle f}$representan sacarosa, glucosa y fructosa.

Los valores particulares de${\displaystyle \chi }$No es necesario conocerlos para utilizar esta ecuación, ya que el punto de inversión (porcentaje de sacarosa que debe hidrolizarse antes de que la solución se invierta) se puede calcular a partir de los ángulos de rotación específicos de los azúcares puros. La estequiometría de la reacción (el hecho de que hidrolizar una molécula de sacarosa produce una molécula de glucosa y una molécula de fructosa) muestra que cuando una solución comienza con${\displaystyle x_{0}}$moles de sacarosa y sin glucosa ni fructosa y${\displaystyle x}$Luego se hidrolizan los moles de sacarosa y la solución resultante tiene${\displaystyle x_{0}-x}$moles de sacarosa,${\displaystyle x}$moles de glucosa y${\displaystyle x}$moles de fructosa. Por lo tanto, el número total de moles de azúcares en la solución es:${\displaystyle x+x_{0}}$y el progreso de la reacción (porcentaje de finalización de la reacción de hidrólisis) es igual a${\displaystyle {\frac {x}{x_{0}}}\times 100\%}$Se puede demostrar que el ángulo de rotación óptica de la solución es una función de (depende explícitamente de) este porcentaje de progreso de la reacción. Cuando la cantidad${\displaystyle {\frac {x}{x_{0}}}}$se escribe como${\displaystyle r}$y la reacción es${\displaystyle r\times 100\%}$Hecho, el ángulo de rotación óptica es$${\displaystyle \displaystyle \alpha _{r}={\frac {(x_{0}-x)[\alpha ]_{s}+x[\alpha ]_{g}+x[\alpha ]_{f}}{x_{0}+x}}={\frac {1}{1+r}}\left([\alpha ]_{s}+([\alpha ]_{g}+[\alpha ]_{f}-[\alpha ]_{s})r\right)}$$

Por definición,${\displaystyle \alpha }$es igual a cero grados en el 'punto de inversión'; por lo tanto, para encontrar el punto de inversión, alfa se establece igual a cero y la ecuación se manipula para encontrar${\displaystyle r}$Esto da$${\displaystyle \displaystyle r_{\text{inversión}}={\frac {[\alpha ]_{s}}{[\alpha ]_{s}-[\alpha ]_{g}-[\alpha ]_{f}}}=0.629}$$Así, se observa que una solución de sacarosa se invierte al menos una vez.${\displaystyle 62.9\%}$La sacarosa se ha hidrolizado en glucosa y fructosa.

Mantener una solución de sacarosa a temperaturas de 50–60 °C (122–140 °F) hidroliza no más del 85% de su sacarosa. Encontrar  ${\displaystyle \alpha }$Cuando r = 0,85 indica que la rotación óptica de la solución después de la hidrólisis es de -12,7°, se dice que esta reacción invierte el azúcar porque su rotación óptica final es menor que cero. Se puede usar un polarímetro para determinar cuándo se produce la inversión, detectando si la rotación óptica de la solución en un momento anterior de la reacción de hidrólisis es igual a -12,7°.