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Los iridoides son un tipo de monoterpenoides en la forma general de ciclopentanopirano, que se encuentran en una amplia variedad de plantas y algunos animales. Se derivan biosintéticamente del 8-oxogeranial . [ 1 ] Los iridoides se encuentran típicamente en las plantas como glucósidos , con mayor frecuencia unidos a la glucosa .
La estructura química se ejemplifica con la iridomirmecina , una sustancia química defensiva producida por el género de hormigas Iridomyrmex , que da nombre a los iridoides. Estructuralmente, son ciclopentanopiranos bicíclicos fusionados en posición cis . La ruptura de un enlace en el anillo de ciclopentano da lugar a una subclase conocida como secoiridoides , como la oleuropeína y la amarogentina .
Aparición
Los iridoides producidos por las plantas actúan principalmente como defensa contra los herbívoros o contra la infección por microorganismos. La mariposa ajedrezada variable también contiene iridoides obtenidos a través de su dieta, que actúan como defensa contra los depredadores aviares. [ 2 ] Para los humanos y otros mamíferos, los iridoides suelen caracterizarse por un sabor amargo disuasorio.
La aucubina y el catalpol son dos de los iridoides más comunes en el reino vegetal. Los iridoides son frecuentes en la subclase de plantas Asteridae , como Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae y Menyanthaceae . [ 3 ]
Los iridoides han sido objeto de investigación sobre sus posibles actividades biológicas. [ 3 ] [ 4 ]
Biosíntesis
El esqueleto del anillo iridoide se sintetiza en las plantas mediante la enzima iridoide sintasa . [ 5 ] A diferencia de otras ciclasas de monoterpenos , la iridoide sintasa utiliza 8-oxogeranial como sustrato. La enzima emplea un mecanismo de dos pasos: una reducción inicial dependiente de NADPH , seguida de una ciclación que se produce mediante una reacción de Diels-Alder o una adición de Michael intramolecular . [ 5 ]
El iridoide secologanina puede reaccionar con la triptamina para formar el alcaloide indólico estrictosidina , precursor de muchos compuestos biológicamente activos como la estricnina , la yohimbina , los alcaloides de la vinca y la elipticina .
Véase también
- El ácido desacetilasperulosídico , un compuesto iridoide que se encuentra en algunas plantas medicinales , como Morinda citrifolia.
Referencias
- ↑ Descubrimiento de genes en la biosíntesis de alcaloides medicinales en Catharanthus roseus
- ↑ Bowers, M. Deane (marzo de 1981). "La falta de palatabilidad como estrategia de defensa de las mariposas ajedrezadas occidentales (Euphydryas scudder, Nymphalidae)". Evolution . 35 ( 2): 367– 375. doi : 10.2307/2407845 . JSTOR 2407845. PMID 28563381 .
- 1 2 Tundis, Rosa; Loizzo, Monica; Menichini, Federica; Statti, Giancarlo; Menichini, Francesco (2008). "Actividades biológicas y farmacológicas de los iridoides: desarrollos recientes". Mini-Reviews in Medicinal Chemistry . 8 (4): 399– 420. doi : 10.2174/138955708783955926 .
- ^ Dinda, Biswanath; Debnath, Sudhan; Harigaya, Yoshihiro (2007). "Iridoides naturales. Una revisión, parte 1" . Boletín Químico y Farmacéutico . 55 (2): 159– 222. doi : 10.1248/cpb.55.159 . PMID 17268091 .
- 1 2 Geu-Flores, F.; Sherden, NH; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, WS; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, SE (2012). "Una ruta alternativa a los terpenos cíclicos mediante ciclación reductiva en la biosíntesis de iridoides". Nature . 492 (7427): 138– 142. Bibcode : 2012Natur.492..138G . doi : 10.1038/nature11692 . PMID 23172143 .
Lecturas adicionales
Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodríguez-López, Verónica; Marquina Bahena, Silvia (2 de marzo de 2013). "Iridoides glucosídicos citotóxicos de Veronica americana". Phytochemistry Letters . 6 (4): 610– 613. doi : 10.1016/j.phytol.2013.07.017 .
- iridoides
