Hispanopedia WikiLa estrictosidina es un compuesto químico natural y se clasifica como glucoalcaloide y alcaloide de vinca . Se forma por la reacción de condensación de Pictet-Spengler de triptamina con secologanina , catalizada por la enzima estrictosidina sintasa . Miles de derivados de la estrictosidina se denominan a veces con la expresión general de alcaloides indólicos monoterpénicos . [ 1 ] [ 2 ] La estrictosidina es un intermediario en la biosíntesis de numerosos metabolitos de valor farmacéutico, entre ellos la quinina , la camptotecina , la ajmalicina , la serpentina , la vinblastina , la vincristina y la mitraginina .
Las vías biosintéticas ayudan a definir los subgrupos de derivados de estrictosidina. [ 3 ] [ 4 ]
Distribución
La estrictosidina se encuentra en las siguientes familias de plantas:
Aquí especialmente en Rhazya stricta y Catharanthus roseus .
Los recientes esfuerzos en ingeniería metabólica han permitido la síntesis de estrictosidina por levadura ( Saccharomyces cerevisiae ). [ 5 ] Esto se logró mediante la adición de 21 genes y la eliminación de 3 genes.
Investigación
Se estudió la participación del glucoalcaloide estrictoidina en la actividad antimicrobiana y antialimentaria de las hojas de Catharanthus roseus. Se encontró que la estrictoidina y su producto de desglucosilación, formado específicamente por la enzima estrictoidina glucosidasa, eran activos contra varios microorganismos. [ 6 ]
Referencias
- ↑ Mizukami H, Nordlöv H, Lee SL, Scott AI (agosto de 1979). "Purificación y propiedades de la estrictosidina sintetasa (una enzima que condensa triptamina y secologanina) de células cultivadas de Catharanthus roseus". Biochemistry . 18 (17): 3760– 3763. doi : 10.1021/bi00584a018 . PMID 476085 .
- ↑ Treimer JF, Zenk MH (noviembre de 1979). "Purificación y propiedades de la estrictosidina sintasa, la enzima clave en la formación de alcaloides indólicos" . European Journal of Biochemistry . 101 (1): 225– 233. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x . PMID 510306 .
- ↑ Seigler DS (1998). Metabolismo secundario de las plantas . Springer. ISBN 978-0-412-01981-4.
- ↑ Wink M (2010). Bioquímica del metabolismo secundario de las plantas . Blackwell. ISBN 978-0-8493-4085-7.
- ↑ Brown S, Clastre M, Courdavault V, O'Connor SE (marzo de 2015). "Producción de novo del alcaloide derivado de plantas estrictosidina en levadura" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 112 (11): 3205–3210 . Bibcode : 2015PNAS..112.3205B . doi : 10.1073/pnas.1423555112 . PMC 4371906. PMID 25675512 .
- ^ Luijendijk TJ, van der Meijden E, Verpoorte R (agosto de 1996). "Implicación de la estrictosidina como sustancia química defensiva en Catharanthus roseus". Revista de Ecología Química . 22 (8): 1355– 66. doi : 10.1007/BF02027718 . PMID 24226242 .
- alcaloides indólicos
- Glucósidos
- compuestos vinílicos
