ácido isobutírico

_El ácido isobutírico , también conocido como ácido 2-metilpropanoico o ácido isobutanoico, es un ácido carboxílico con fórmula estructural (CH₃)₂CH₂COOH . Es un isómero del ácido butírico _. Se clasifica como un ácido graso de cadena corta . La desprotonación o esterificación produce derivados llamados isobutiratos .

El ácido isobutírico es un líquido incoloro con un olor algo desagradable. Es soluble en agua y disolventes orgánicos. Se encuentra de forma natural en la algarroba ( Ceratonia siliqua ), en la vainilla y en la raíz de Arnica dulcis , y como éster etílico en el aceite de crotón . ^{[ 6 ]}

El ácido isobutírico se fabrica mediante la oxidación del isobutiraldehído , que es un subproducto de la hidroformilación del propileno . ^{[ 7 ]}

También se puede preparar mediante la hidrocarboxilación a alta presión ( reacción de Koch ) a partir de propileno: ^{[ 7 ]}

CH ₃ CH=CH ₂ + CO + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ CHCO ₂ H

El ácido isobutírico también puede fabricarse comercialmente utilizando bacterias modificadas genéticamente con una materia prima de azúcar. ^{[ 8 ]}

El ácido reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . ^{[ 10 ]} Su cloruro de ácido se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás. Al calentarse con una solución de ácido crómico, se oxida a acetona . El permanganato de potasio alcalino lo oxida a ácido α- hidroxiisobutírico, (CH ₃ ) ₂ C(OH)-CO ₂ H. ^{[ 6 ]}

El ácido isobutírico y sus ésteres volátiles están presentes de forma natural en una amplia variedad de alimentos y, en concentraciones variables, pueden impartir diversos sabores. ^{[ 11 ]} Un panel de la FAO y la OMS revisó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no existían preocupaciones en los niveles de ingesta probables. ^{[ 12 ]}

En los seres humanos, el ácido isobutírico es un producto menor del microbioma intestinal y también puede producirse por el metabolismo de sus ésteres presentes en los alimentos. ^{[ 13 ]} Tiene un olor característico similar al de la mantequilla rancia ^{[ 14 ]} (los compuestos orgánicos de 4 carbonos toman la raíz butilo, que a su vez proviene de butírico, que a su vez proviene de la palabra latina para mantequilla y del griego βούτυρον), pero se ha informado de anosmia para este ácido en aproximadamente el 2,5 % de las personas. ^{[ 15 ]}

Se ha estudiado el metabolismo del ácido isobutírico en las plantas. ^{[ 16 ]}

El ácido isobutírico, junto con otros ácidos grasos de cadena corta conocidos colectivamente como "copulinas", se encuentra en abundancia en las secreciones vaginales humanas. Los niveles de ácido isobutírico fluctúan a lo largo del ciclo menstrual y se postula que actúa como indicador del estado ovulatorio . ^{[ 17 ]} Se observan ciclos similares en chimpancés. ^{[ 18 ]}

• isobutirato de acetato de sacarosa