Wilhelm Rudolph Fittig

Wilhelm Rudolph Fittig (6 de diciembre de 1835 – 19 de noviembre de 1910) fue un químico alemán . Descubrió la reacción de acoplamiento de pinacol , el mesitileno , el diacetilo y el bifenilo . Fittig estudió la acción del sodio sobre cetonas e hidrocarburos . Descubrió la reacción de Fittig o reacción de Wurtz-Fittig para la síntesis de alquilbencenos, propuso una estructura de dicetona para la benzoquinona y aisló el fenantreno del alquitrán de hulla . Descubrió y sintetizó las primeras lactonas e investigó las estructuras de la piperina , el naftaleno y el fluoreno . ^{[ 1 ]} 

Fittig estudió química en la Universidad de Gotinga , donde se doctoró en 1858 con una tesis sobre la acetona , bajo la supervisión de Heinrich Limpricht y Friedrich Wöhler . Posteriormente, ocupó diversos cargos en Gotinga, convirtiéndose en asistente de Wöhler en 1858, profesor adjunto en 1860 y profesor extraordinario en 1870. En 1870 fue nombrado catedrático en la Universidad de Tubinga y en 1876 en Estrasburgo , donde se construyeron los laboratorios según sus diseños. ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

La investigación de Fittig abarcó amplias áreas de la química orgánica . Los aldehídos y las cetonas proporcionaron material para su trabajo anterior. Observó que los aldehídos y las cetonas pueden sufrir reducción en solución neutra , alcalina y, a veces, ácida a glicoles secundarios y terciarios , sustancias que denominó pinaconas ; y también que ciertas pinaconas, al destilarse con ácido sulfúrico diluido , daban compuestos que denominó pinacolinas . Los ácidos insaturados también recibieron mucha atención, y descubrió los anhídridos internos de los oxoácidos , denominados lactonas . ^{[ 3 ]} También descubrió lo que ahora se conoce como el reordenamiento de pinacol , mediante el cual los 1,2-dioles se reordenan a aldehídos o cetonas bajo catálisis ácida . ^{[ 4 ] [ 5 ]} Su trabajo implicó la preparación de 2,3-dimetil-2,3-butanodiol ( pinacol ) a partir de acetona , ^{[ 6 ]} seguida del reordenamiento a 3,3-dimetilbutanona ( pinacolona ), que luego se oxidó con dicromato a ácido trimetilacético . ^{[ 7 ]} La interpretación de Fittig de sus resultados fue incorrecta ^{[ 5 ]} y los productos formados no se identificaron hasta más de una década después, cuando Aleksandr Butlerov preparó independientemente ácido trimetilacético y confirmó que era el mismo producto que Fittig había preparado. ^{[ 8 ]}

En 1855, Charles-Adolphe Wurtz demostró que cuando el sodio actuaba sobre yoduros de alquilo , los residuos de alquilo se combinaban para formar hidrocarburos más complejos ; ^{[ 9 ] [ 10 ]} Fittig desarrolló este método de reacción de Wurtz ^{[ 11 ] [ 12 ]} al demostrar que una mezcla de un haluro de arilo y un haluro de alquilo , bajo un tratamiento similar, producía homólogos del benceno . ^{[ 13 ] [ 14 ] [ 3 ]} Este proceso ahora se conoce como la reacción de Wurtz-Fittig . ^{[ 15 ]}

Sus investigaciones sobre la reacción de Perkin lo llevaron a una explicación de su mecanismo que parecía estar más de acuerdo con los hechos. Sin embargo, la cuestión era muy difícil, y en ese momento el curso exacto de la reacción parecía estar pendiente de solución. Estas investigaciones resolvieron incidentalmente la constitución de la cumarina , el principio odorífero de la asperilla . La observación de Fittig y Erdmann de que el análogo estructural γ-fenilo del ácido isocrotónico producía fácilmente α-naftol por pérdida de agua fue de gran importancia, ya que proporcionó valiosa evidencia sobre la constitución del naftaleno . ^{[ 16 ]} También investigaron ciertos hidrocarburos presentes en la fracción de alto punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla y resolvieron la constitución del fenantreno . Gran parte del conocimiento inicial del alcaloide piperina se le debe a Fittig, quien en colaboración con Ira Remsen estableció su constitución en 1871. ^{[ 1 ] [ 3 ]}

Fittig publicó dos libros de texto de amplia difusión; editó varias ediciones de Grundriss der organischen Chemie de Wohler (11.ª ed., 1887) y escribió Unorganische Chemie (1.ª ed., 1872; 3.ª, 1882). Sus investigaciones fueron reconocidas por numerosas sociedades e instituciones científicas, y la Royal Society le otorgó la medalla Davy en 1906. ^{[ 1 ] [ 3 ]}

• ácido 2,5-furandicarboxílico
• Duran
• Reacción de acoplamiento de pinacol

• Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). " Fittig, Rudolf ". Encyclopædia Britannica . Vol. 10 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 440.     

• Entrada en la base de datos genealógica de la Universidad de Illinois.