El ácido isoftálico es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₄ (CO₂H ) ₂ . Es un sólido blanco muy poco soluble en agua (0,012 g/100 mL a temperatura ambiente). Los principales usos industriales del ácido isoftálico purificado (PIA) son como comonómero en la producción de resina de tereftalato de polietileno (PET) y para la producción de resina de poliéster insaturado (UPR) y otros tipos de resinas de recubrimiento. [ 2 ]
Estructura
El ácido isoftálico es uno de los tres ácidos bencenodicarboxílicos isómeros ; los otros son el ácido ftálico y el ácido tereftálico . El ácido isoftálico cristalino se forma a partir de moléculas conectadas por enlaces de hidrógeno, formando cadenas infinitas. [ 3 ]
Preparación
El ácido isoftálico se produce mediante la oxidación del meta-xileno utilizando oxígeno:
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 3O 2 → C 6 H 4 (CO 2 H) 2 + 2 H 2 O
El enfoque es comparable a algunas rutas para el ácido tereftálico . [ 2 ]
La sal de bario , en su forma hexahidratada , es muy soluble en agua (una distinción entre los ácidos ftálico y tereftálico). El ácido uvítico , ácido 5-metilisoftálico, se obtiene oxidando mesitileno o condensando ácido piroacético con agua de barita.
Referencias
- ↑ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas mediante métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- 1 2 Tomás, Rogerio AF; Bordado, João CM; Gomes, João FP; Sheehan, Richard J. (2024). "Ácido tereftálico, tereftalato de dimetilo y ácido isoftálico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1 a 17. doi : 10.1002/14356007.a26_193.pub3 . ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ Derissen, JL (1974). "La estructura cristalina del ácido isoftálico". Acta Crystallogr . B30 (6): 764– 2765. doi : 10.1107/S0567740872004844 .
Enlaces externos
- Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0500
- ácidos dicarboxílicos
- Monómeros
- ácidos benzoicos