Hispanopedia WikiEl ácido pirúvico (CH₃COCOOH ) es el más simple de los alfa-cetoácidos , con un grupo funcional carboxilo y cetona . El piruvato , su base conjugada (CH₃COCOO⁻ ) , es un intermediario en diversas vías metabólicas celulares.
El ácido pirúvico se puede obtener a partir de glucosa mediante la glucólisis , se puede convertir de nuevo en carbohidratos (como la glucosa) mediante la gluconeogénesis o se puede convertir en ácidos grasos mediante una reacción con acetil-CoA . [ 3 ] También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y se puede convertir en etanol o ácido láctico mediante fermentación .
El ácido pirúvico proporciona energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando hay oxígeno presente ( respiración aeróbica ), y alternativamente fermenta para producir lactato cuando falta oxígeno. [ 4 ]
Historia
En 1834, Théophile-Jules Pelouze destiló ácido tartárico y aisló ácido glutárico y otro ácido orgánico desconocido. Jöns Jacob Berzelius caracterizó este otro ácido al año siguiente y lo denominó ácido pirúvico porque se destiló utilizando calor. [ 5 ] [ 6 ] La estructura molecular correcta se dedujo en la década de 1870. [ 7 ]
Producción
El ácido pirúvico se prepara tratando el ácido tartárico con ácido. [ 8 ] También puede producirse por oxidación del propilenglicol con permanganato de potasio o lejía . La hidrólisis del cianuro de acetilo , formado por reacción del cloruro de acetilo con cianuro de potasio , representa otra vía:
- CH₃COCN + 2 H₂O → CH₃COCO₂H + NH₃
Estructura
El ácido pirúvico cristaliza como cetoácido, no como enol . Los seis átomos distintos del hidrógeno son casi coplanares. Más relevante para la bioquímica es la estructura del anión piruvato. Se han examinado varias sales de piruvato mediante cristalografía de rayos X. Estas pruebas confirman que el anión piruvato también existe en forma cetónica. [ 9 ] [ 10 ]
Reactividad
Como compuesto simple, abundante y bifuncional , se ha demostrado que el ácido pirúvico participa en muchas reacciones. El piruvato reacciona con aminoácidos para dar alanina mediante un proceso llamado transaminación :
- CH 3 C (O) CO - 2 + RCH 2 NH 2 → CH 3 CH (NH 2 ) CO - 2 + RCHO
El ácido pirúvico se autocondensa para dar ácido zimónico , un dímero cíclico deshidratado:
- 2 CH 3 C(O)CO 2 H → (O=C)(HOC)(HC)C(CH 3 )(CO 2 H) + H 2 O
La deshidratación puede ser inducida por destilación del ácido pirúvico. [ 11 ] El ácido zimónico, a su vez, forma una variedad de derivados en solución acuosa. [ 12 ]
El ácido pirúvico es precursor de varios tipos de heterociclos . Al reaccionar con fenetilamina , produce tetrahidroisoquinolina mediante un proceso secuencial de condensación/acilación ( reacción de Bischler-Napieralski ). Con orto-fenilendiamina se condensa para dar quinoxalinas . La condensación con 4,5-diaminopirimidina produce hidroxipteridinas . [ 13 ]
Bioquímica
El piruvato es importante en bioquímica . Es el producto del metabolismo de la glucosa conocido como glucólisis . [ 14 ] Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato, [ 14 ] que luego se utilizan para proporcionar energía adicional, de dos maneras. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A , que es el principal insumo para una serie de reacciones conocidas como el ciclo de Krebs (también conocido como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxalacetato mediante una reacción anaplerótica , que repone los intermediarios del ciclo de Krebs; además, el oxalacetato se utiliza para la gluconeogénesis . [ 15 ]
Estas reacciones reciben su nombre de Hans Adolf Krebs , el bioquímico galardonado con el Premio Nobel de Fisiología de 1953, junto con Fritz Lipmann , por su investigación sobre los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico, ya que el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios que se forman durante las reacciones.
Si no hay suficiente oxígeno disponible, el ácido se descompone anaeróbicamente , creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos (y en carpas [ 16 ] ). El piruvato de la glucólisis se convierte por fermentación en lactato usando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación láctica , o en acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa ) y luego en etanol en la fermentación alcohólica .
El piruvato es un punto clave en la red de vías metabólicas . Puede convertirse en carbohidratos mediante la gluconeogénesis , en ácidos grasos o energía a través del acetil-CoA , en el aminoácido alanina y en etanol . Por lo tanto, une varios procesos metabólicos fundamentales. [ 17 ]
Producción de ácido pirúvico mediante glucólisis
En el último paso de la glucólisis , el fosfoenolpiruvato (PEP) se convierte en piruvato por acción de la piruvato quinasa . Esta reacción es fuertemente exergónica e irreversible; en la gluconeogénesis , se necesitan dos enzimas, la piruvato carboxilasa y la PEP carboxiquinasa , para catalizar la transformación inversa del piruvato en PEP.
Compuesto C00074 en la base de datos de vías metabólicas KEGG . Enzima 2.7.1.40 en la base de datos de vías metabólicas KEGG . Compuesto C00022 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .
Haz clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para acceder a los artículos correspondientes. [ § 1 ]
- ↑ El mapa interactivo de la ruta metabólica se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
Descarboxilación a acetil CoA
La descarboxilación del piruvato por el complejo piruvato deshidrogenasa produce acetil-CoA .
Carboxilación a oxalacetato
La carboxilación por la piruvato carboxilasa produce oxalacetato .
Transaminación a alanina
La transaminación por la alanina transaminasa produce alanina .
Reducción a lactato
La reducción por la lactato deshidrogenasa produce lactato .
Química ambiental
El ácido pirúvico es un ácido carboxílico abundante en los aerosoles orgánicos secundarios . [ 18 ]
Usos
Además de su papel fundamental en el funcionamiento de los organismos vivos, el ácido pirúvico es de interés como reactivo en la síntesis de compuestos orgánicos especializados, como se analizó anteriormente en la sección de reactividad. [ 13 ]
Véase también
Notas
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Referencias
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Enlaces externos
- espectro de masas del ácido pirúvico
- Ácidos alfa-ceto
- Respiración celular
- Fisiología del ejercicio
- Metabolismo
- Glucólisis