Terpenoide

Los terpenoides , también conocidos como isoprenoides , son una clase de compuestos orgánicos naturales derivados del isopreno, un compuesto de cinco carbonos , y sus derivados, denominados terpenos , diterpenos , etc. Aunque a veces se utilizan indistintamente con "terpenos", los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales , generalmente con oxígeno. ^{[ 1 ]} Junto con los terpenos hidrocarbonados, los terpenoides comprenden alrededor de 80 000 compuestos. ^{[ 2 ]} Son la clase más grande de metabolitos secundarios de las plantas, representando aproximadamente el 60 % de los productos naturales conocidos . ^{[ 3 ]} Muchos terpenoides poseen una importante bioactividad farmacológica y, por lo tanto, son de interés para los químicos medicinales. ^{[ 4 ]}

Los terpenoides vegetales se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios herbales tradicionales. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto , los sabores de la canela , el clavo y el jengibre , el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates . ^{[ 5 ]} Entre los terpenoides más conocidos se encuentran el citral , el mentol , el alcanfor , la salvinorina A en la planta Salvia divinorum , el ginkgólido y el bilobalido que se encuentran en el Ginkgo biloba y los fitocannabinoides que se encuentran en plantas como el cannabis. La provitamina β-caroteno (beta-caroteno) es un derivado del terpeno llamado carotenoide .

Los esteroides y esteroles en los animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. En ocasiones, los terpenoides se incorporan a las proteínas , por ejemplo, para mejorar su unión a la membrana celular ; este proceso se conoce como isoprenilación . Los terpenoides desempeñan un papel en la defensa de las plantas como profilaxis contra patógenos y como atrayentes para los depredadores de los herbívoros. ^{[ 6 ]}

Terpenoids are modified terpenes,^[7] wherein methyl groups have been moved or removed, or oxygen atoms added. Some authors use the term "terpene" more broadly, to include the terpenoids. Just like terpenes, the terpenoids can be classified according to the number of isoprene units that comprise the parent terpene:

Los terpenoides también se pueden clasificar según el tipo y número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentacíclicos o macrocíclicos. ^{[ 8 ]} La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides. ^{[ 9 ]}

• Terpenoides seleccionados
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  El paclitaxel es un fármaco anticancerígeno diterpenoide.
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  Los terpineoles son monoterpenoides.
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  Los humulonas se clasifican como sesquiterpenoides.
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  El retinol es un diterpenoide.
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  El hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona .
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  La limonina , un limonoide común , es un triterpenoide.
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  La geosmina es un sesquiterpenoide .

Los terpenoides, al menos aquellos que contienen un grupo funcional alcohol, suelen surgir por hidrólisis de intermedios carbocatiónicos producidos a partir de pirofosfato de geranilo . De forma análoga, la hidrólisis de intermedios a partir de pirofosfato de farnesilo produce sesquiterpenoides , y la hidrólisis de intermedios a partir de pirofosfato de geranilgeranilo produce diterpenoides , etc. ^{[ 10 ]}

En el aire, los terpenoides se convierten en diversas especies, como aldehídos , hidroperóxidos , nitratos orgánicos y epóxidos ^{[ 11 ],} por acción de radicales libres de corta duración (como el radical hidroxilo ) y, en menor medida, por el ozono ^{[ 12 ]} . Estas nuevas especies pueden disolverse en gotas de agua y contribuir a la formación de aerosoles y neblina ^{[ 13 ]} . Los aerosoles orgánicos secundarios formados por esta vía pueden tener impactos atmosféricos ^{[ 14 ] .}

Como ejemplo, las montañas Blue Ridge en Estados Unidos y las Montañas Azules de Nueva Gales del Sur en Australia se caracterizan por tener un color azulado cuando se ven desde la distancia. Los árboles son los responsables del color azul de Blue Ridge, debido a los terpenoides que liberan a la atmósfera. ^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

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• Definición de terpenoides según la IUPAC