Kyle Dempsey

Dempsey debutó con el primer equipo del Carlisle United el 28 de enero de 2014 en una victoria por 3-0 sobre el Milton Keynes Dons , entrando como suplente de David Amoo . ^{[ 11 ]} Jugó tres partidos más de la League One en la temporada 2013-14 , ^{[ 12 ]} que culminó en el descenso, lo que le costó el puesto al entrenador Graham Kavanagh . ^{[ 13 ]} Dempsey se convirtió en profesional en abril de 2014, diciendo: "Realmente siento que mi trabajo duro ha valido la pena". ^{[ 14 ]} El director de la academia, Alan Moore, dijo que "el verdadero trabajo duro comienza ahora". ^{[ 15 ]}

Hizo su primera titularidad en una derrota por 2-0 ante el Derby County en Brunton Park en la Copa EFL el 11 de agosto de 2014, siendo nombrado el jugador del partido del Carlisle . ^{[ 16 ]} El 6 de septiembre, marcó dos goles en su debut completo en la liga en casa contra el AFC Wimbledon . ^{[ 17 ]} Marcó 11 goles y proporcionó 10 asistencias durante la temporada 2014-15 . ^{[ 18 ]} Fue nombrado Jugador del Año del Carlisle, ^{[ 19 ]} ayudando al equipo a evitar el descenso de la League Two y siendo confiado con la capitanía a pesar de su adolescencia por el entrenador Keith Curle . ^{[ 17 ]} Fue el jugador más joven en llevar el brazalete de capitán del club. ^{[ 20 ]} Firmó un nuevo contrato de 18 meses en febrero. ^{[ 21 ]} Dempsey tenía una cláusula de compra en su contrato y estaba fuertemente vinculado tanto al Barnsley como al Milton Keynes Dons , entre otros. ^{[ 22 ]}

Dempsey firmó un contrato de tres años con el club de Championship Huddersfield Town el 10 de julio de 2015 por una cantidad no revelada. ^{[ 23 ]} Se informó que la cantidad fue de 300 000 libras esterlinas. ^{[ 24 ]} El entrenador Chris Powell dijo que no era un reemplazo del recientemente abandonado mediocampista Conor Coady y que los Terriers le darían "la plataforma para seguir mejorando". ^{[ 25 ]} Su primera titularidad en la liga fue en el empate 2-2 contra Reading en el Madejski Stadium el 3 de noviembre. ^{[ 26 ]} Su primer gol para el club llegó en una derrota 4-2 ante Brentford en Griffin Park el 19 de diciembre. ^{[ 26 ]} Fue titular en diez partidos del Campeonato en la campaña 2015-16 , participando en 24 ocasiones en total, ^{[ 26 ]} antes de perder protagonismo en el Kirklees Stadium por detrás de Aaron Mooy , Ivan Paurević , Jonathan Hogg , Dean Whitehead y Philip Billing . ^{[ 27 ]}

El 29 de agosto de 2016, con sus oportunidades limitadas en Huddersfield bajo el nuevo entrenador David Wagner , ^{[ 28 ]} Dempsey se unió al club de League One Fleetwood Town en calidad de cedido por una temporada . ^{[ 29 ]} El entrenador Uwe Rösler dijo que "tiene la mentalidad adecuada para lo que estamos tratando de lograr aquí". ^{[ 30 ]} Dempsey fue nombrado Jugador del Mes de febrero por los aficionados del Fleetwood Town. ^{[ 31 ]} Ganó el premio al Jugador Joven de la Temporada del club después de hacer 46 apariciones en 2016-17 . ^{[ 32 ] [ 33 ]} Firmó con Fleetwood de forma permanente con un contrato de tres años el 19 de mayo de 2017. ^{[ 34 ]}

Hablando en marzo de 2018, el nuevo entrenador John Sheridan dijo que Dempsey debería ser más ofensivo y "marcar siete u ocho goles por temporada desde el mediocampo". ^{[ 35 ]} Terminó la temporada 2017-18 con un gol en 51 partidos. ^{[ 36 ]} Perdió su puesto en el primer equipo en la primera mitad de la campaña 2018-19 , haciendo solo cinco titularidades para el club y llevándolo a un "lugar oscuro" mentalmente. ^{[ 37 ]} El 7 de enero, Dempsey se unió al también club de League One Peterborough United en calidad de cedido hasta el final de la temporada 2018-19 . ^{[ 38 ]} Comenzó bajo el entrenador Steve Evans , aunque fue descartado por su sucesor, Darren Ferguson . ^{[ 37 ]} Entró y salió del equipo en London Road , siendo titular en seis partidos y jugando cinco veces como suplente para el Posh. ^{[ 39 ]}

Regresó a su forma para el Cod Army a principios de la temporada 2019-20 después de recuperarse de una lesión en el cuádriceps sufrida durante la pretemporada, formando una dupla en el mediocampo con Paul Coutts y Jordan Rossiter . ^{[ 37 ]} El entrenador Joey Barton afirmó que Dempsey podría ser el mejor jugador de la League One. ^{[ 40 ]} Sufrió una lesión en la espalda en febrero, aunque regresó para jugar en la derrota de las semifinales de los playoffs contra el Wycombe Wanderers . ^{[ 41 ]} Fue liberado al final de la campaña, después de haber rechazado un contrato de tres años que se le ofreció en enero. ^{[ 42 ] [ 43 ]} Había jugado 146 partidos en sus cuatro temporadas en el Highbury Stadium . ^{[ 44 ]}

El 17 de agosto de 2020, Dempsey se unió al club de League One, Gillingham . ^{[ 45 ]} Fue nombrado capitán del club al mes siguiente. ^{[ 46 ]} Dempsey atrajo el interés y una oferta en el mercado de fichajes de enero de 2021 , pero Gillingham rechazó la oferta y Dempsey permaneció en el club. ^{[ 47 ]} Fue nombrado Jugador del Año del Gillingham para la temporada 2020-21 , anotando ocho goles y proporcionando cinco asistencias para ayudar a los Gills a terminar entre los diez primeros. ^{[ 48 ]} Charlton Athletic vio rechazada una oferta de 100 000 libras por Dempsey en agosto de 2021 como "tontería insultante". ^{[ 49 ] [ 50 ]} En el momento de la salida de Dempsey de Priestfield , los Gills estaban en el puesto 23 de la tabla, a 10 puntos de la salvación, bajo la dirección interina de Steve Lovell . ^{[ 51 ]}

Dempsey se unió al club de League One Bolton Wanderers el 31 de enero de 2022 por una cantidad que se reportó en alrededor de £150,000. ^{[ 52 ] [ 53 ]} Firmó un contrato de dos años y medio. ^{[ 54 ]} Tuvo problemas con las lesiones en la segunda mitad de la temporada 2021-22 . ^{[ 55 ]} Después de una primera mitad de temporada "a trompicones" con los Wanderers, marcó sus primeros dos goles para el Bolton el 6 de agosto en una victoria 3-0 sobre el Wycombe. ^{[ 56 ]} Marcó seis goles y proporcionó tres asistencias en sus 47 apariciones durante la campaña 2022-23 , ayudando a los Whites a asegurar un lugar en los playoffs. ^{[ 57 ]} Fue nombrado Jugador del Mes del Bolton para enero y febrero. ^{[ 58 ]} El 2 de abril, fue titular en la final del EFL Trophy 2023 , anotando el primer gol en una victoria por 4-0 sobre el Plymouth Argyle en el estadio de Wembley . ^{[ 59 ]} El entrenador Ian Evatt defendió a Dempsey tras su condena por agresión, diciendo que "entiende que lo que pasó estuvo completamente mal". ^{[ 60 ]} En junio de 2023, firmó una extensión de dos años con el Bolton, extendiendo su contrato hasta 2026. ^{[ 57 ]}

Fue nombrado en el Equipo de la Semana de la EFL después de marcar un gol, ganar tres duelos aéreos y realizar tres pases clave en una victoria por 4-1 en su antiguo club, el Carlisle, el 27 de enero de 2024. ^{[ 61 ]} Tres días después, fue nombrado Jugador de la Ronda del Trofeo EFL por su actuación en la victoria del club por 3-1 en el Accrington Stanley en los octavos de final. ^{[ 62 ]} Jugó en la derrota de la final de los playoffs de la League One de 2024 contra el Oxford United . ^{[ 63 ]} Esto elevó su número de apariciones a 51 para la temporada 2023-24 . ^{[ 64 ]}

Perdió su puesto en el primer equipo ante el cedido Jay Matete durante la temporada 2024-25 . ^{[ 65 ]} Marcó cuatro goles y dio dos asistencias en 19 apariciones, ^{[ 66 ]} seis de ellas en septiembre, cuando fue nombrado Jugador del Mes del club. ^{[ 67 ]} Marcó un gol y dio una asistencia en un empate 2-2 contra el Shrewsbury Town el 5 de octubre, siendo nombrado en el Equipo de la Semana de la EFL y como uno de los cinco mejores jugadores de la League One ese fin de semana. ^{[ 68 ] [ 69 ]} Se sometió a una cirugía en el verano de 2025 para corregir una lesión de rodilla de larga duración que lo había aquejado durante su tiempo en el Toughsheet Community Stadium y lo mantuvo fuera de juego durante gran parte de la segunda mitad de la campaña 2024-25. ^{[ 70 ] [ 71 ]} Adoptó un enfoque gradual para volver a estar en plena forma física para no agravar la lesión. ^{[ 72 ]}

En febrero de 2026, el entrenador Steven Schumacher elogió la versatilidad de Dempsey en el mediocampo, ^{[ 73 ]} habiendo dicho previamente que era "un muy buen ejemplo para los demás en el equipo". ^{[ 74 ]} Jugó 33 veces en la temporada 2025-26 , anotando tres goles. ^{[ 75 ]} Fue suplente sin jugar en la victoria de la final de los playoffs sobre el Stockport County . ^{[ 76 ]} Fue liberado al final de su contrato, ^{[ 77 ]} terminando su estadía de cuatro años y medio con los Totters con 17 goles en 161 partidos, ^{[ 78 ]} con 16 asistencias. ^{[ 79 ]}

El 1 de julio de 2026, Dempsey firmó un contrato de dos años con el Port Vale , club de la League Two . ^{[ 80 ]} El entrenador Jon Brady dijo que "tiene las cualidades que buscamos para construir nuestro equipo". ^{[ 81 ]}