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Lumi-LSD

Lumi-LSD , también conocido como 10-hidroxi-9,10-dihidro-LSD o como N , N -dietil-9,10-dihidro-10-hidroxilisergamida , es una lisergamida y un producto de degradación química de...

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Lumi-LSD , también conocido como 10-hidroxi-9,10-dihidro-LSD o como N , N -dietil-9,10-dihidro-10-hidroxilisergamida , es una lisergamida y un producto de degradación química de la droga psicodélica dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 1 ] [ 2 ] El LSD se convierte en lumi-LSD por exposición a la luz , específicamente a la luz ultravioleta . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 2 ] Lumi-LSD también podría ser un metabolito del LSD, pero esto aún no se ha confirmado. [ 3 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Lumi-LSD mostró 0,01% (es decir, 10.000 veces menor) de la actividad antiserotoninérgica del LSD en el útero de rata aislado in vitro . [ 6 ] [ 7 ] Por lo tanto, lumi-LSD se consideró esencialmente inactivo en este ensayo. [ 6 ] [ 7 ] De manera similar, lumi-LSD muestra efectos fisiológicos y conductuales abolidos en animales [ 8 ] [ 9 ] y se dice que es inactivo en términos de efectos alucinógenos en humanos. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 4 ] [ 5 ] Asimismo, en contraste con el LSD, se encontró que lumi-LSD era inactivo en términos de cambios electroencefalográficos (EEG) en conejos. [ 11 ]

Química

A diferencia del LSD, el lumi-LSD no es fluorescente . [ 3 ] [ 12 ]

También se conocen otras lumi-lisergamidas. [ 13 ] [ 14 ]

Historia

El Lumi-LSD fue descrito por primera vez en la literatura científica al menos en 1955. [ 13 ] [ 15 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Herian M (2022). "Acción farmacológica del LSD: Efecto del LSD en la neurotransmisión y el comportamiento animal". Manual sobre el abuso de sustancias y las adicciones . Cham: Springer International Publishing. pp. 1–19 . doi : 10.1007/978-3-030-67928-6_131-2 . ISBN  978-3-030-67928-6La estabilidad del LSD depende de su almacenamiento en solución salina acuosa a baja temperatura, sin exposición al oxígeno ni a la luz. Un pH demasiado elevado provoca su transformación en iso-LSD, una forma inactiva; además, la luz puede convertir el LSD en lumi-LSD, también inactivo. Asimismo, se requiere un entorno libre de cloro. Por lo tanto, las condiciones de almacenamiento deben controlarse rigurosamente (Nichols 2016) .
  2. 1 2 Niwaguchi T, Inoue T (1971). "Fotodescomposición de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD)" . Actas de la Academia Japonesa . 47 (10): 747– 750. doi : 10.2183/pjab1945.47.747 . ISSN 0021-4280 . Recuperado el 30 de junio de 2025 . 
  3. 1 2 3 Dolder P (2017). Farmacología de la dietilamida del ácido d-lisérgico (LSD) (PDF) (Tesis). Universidad de Basilea. doi : 10.5451/UNIBAS-006786123 . Ambos estudios en humanos utilizaron ensayos fluorimétricos para las mediciones de sus muestras de plasma. Utilizaron la fluorescencia de la LSD y su hidratación catalizada por luz UV a la lumi-LSD no fluorescente (10-hidroxi-9,10-dihidro-LSD) (48, 49). [...] La figura 2 muestra posibles metabolitos ya identificados de la LSD. [...] 10-hidroxi-9,10-dihidro-LSD (lumi-LSD) Metabolito propuesto pero no confirmado (43) Formado bajo luz UV (48,49)
  4. 1 2 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4.
  5. 1 2 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ "Un segundo punto de inestabilidad, distinto del anterior, es el doble enlace que se encuentra entre la posición 8 y el anillo aromático. El agua o el alcohol pueden unirse a este sitio, especialmente en presencia de luz (la luz solar, con su energía ultravioleta, es notoriamente dañina), para formar un producto denominado lumi-LSD, que es totalmente inactivo en el ser humano."
  6. 1 2 Cerletti A, Doepfner W (enero de 1958). "Estudio comparativo sobre el antagonismo de la serotonina de derivados amídicos del ácido lisérgico y de alcaloides del cornezuelo". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 122 (1): 124– 136. doi : 10.1016/S0022-3565(25)11933-2 . ​​PMID 13502837 . 
  7. 1 2 Rothlin E (marzo de 1957). "Dietilamida del ácido lisérgico y sustancias relacionadas". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 66 (3): 668– 676. Bibcode : 1957NYASA..66..668R . doi : 10.1111/j.1749-6632.1957.tb40756.x . PMID 13425249 . 
  8. 1 2 Cerletti A (1959). "Comparación de estados conductuales anormales inducidos por fármacos psicotrópicos en animales y humanos" . En Bradley PB, Deniker P, Radouco-Thomas C (eds.). Actas del 1er Congreso Internacional de Neuropsicofarmacología, Roma, septiembre de 1958. Ámsterdam: Elsevier. págs. 117–123 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. 
  9. 1 2 Hofmann A (1968). "Agentes psicotomiméticos" . En Burger A (ed.). Drogas que afectan el sistema nervioso . Vol. 2. Nueva York: Marcel Dekker. págs. 169–235 (210–212). 3. MODIFICACIONES QUÍMICAS DEL LSD-25 Para investigar la SAR, la estructura molecular del LSD se modificó de las siguientes maneras: [...] (3) saturación del doble enlace en la posición 9, 10, [...] El doble enlace en la posición 9,10 se saturó con hidrógeno (195) o mediante la adición de elementos de agua (205). [...] 6. EFECTOS FARMACOLÓGICOS Y ACTIVIDAD PSÍQUICA DE LOS DERIVADOS DEL LSD-25 [...] Se llevó a cabo un análisis farmacológico más o menos exhaustivo de los muchos derivados mencionados en las Secciones y 3 (229). Algunos de ellos también se estudiaron en seres humanos. Para comparar los efectos farmacológicos y la actividad psíquica, Cerletti (230) seleccionó 18 modificaciones típicas del LSD, como se muestra en la Figura 5.2. [...] Fig. 5.2. Correlación entre la actividad psicotrópica y farmacológica de los derivados del ácido lisérgico. [...] TABLA 5.3 [...] En el lado izquierdo se indica la actividad psicotomimética en valor logarítmico relativo, tomando el LSD como 100 (estándar). Los valores se derivan principalmente de investigaciones de Isbell et al. (246), pero algunos también se obtuvieron de estudios personales (261). Los estereoisómeros del LSD (véase la Sección 5.3, D.2) y los derivados en los que el doble enlace en el anillo D se ha saturado están prácticamente desprovistos de actividad psíquica. [...] De todas las muchas modificaciones del LSD, hasta ahora no se ha encontrado ninguna que supere al LSD en actividad psíquica. El lado derecho de la Figura 5.2 muestra los efectos farmacológicos de estos derivados expresados ​​en valores logarítmicos relativos. La línea gruesa representa el síndrome de excitación, que, como ya se mencionó en el caso del LSD, es causado por la estimulación de los centros simpáticos y consiste en midriasis, piloerección, hipertermia, etc. El efecto hipertérmico en conejos es un buen índice de la estimulación autonómica central. Con algunos compuestos, por ejemplo, el efecto pirógeno (P) es paralelo al síndrome general de excitación (síndrome E, línea continua). En el caso de compuestos con sustitución en la posición 1, el efecto hipertérmico es más débil que los otros síntomas de estimulación simpática, por lo que un valor promedio se marca con una línea punteada (síndrome E total). La línea más delgada de este diagrama es una expresión del antagonismo de estos agentes a la serotonina. El antagonismo a la serotonina es una característica del LSD, como ya se mencionó.  
  10. ↑ Shulgin AT (1980). "Perfiles de drogas psicodélicas". Journal of Psychedelic Drugs . 12 (2): 173– 174. doi : 10.1080/02791072.1980.10471571 . PMID 7420434 . 
  11. ↑ Siddik ZH, Barnes RD, Dring LG, Smith RL, Williams RT (octubre de 1979). "El destino del ácido lisérgico DI[14C]etilamida ([14C]LSD) en la rata, el conejillo de indias y el mono rhesus y del [14C]iso-LSD en la rata". Farmacología bioquímica . 28 (20): 3093– 3101. doi : 10.1016/0006-2952(79)90618-x . PMID 117811. Estudios de EEG . Se inyectaron por vía intravenosa metabolitos sintéticos y biosintéticos de LSD en conejos chinchilla machos conscientes y restringidos. Con el propio LSD, de-etil-LSD, 12-hidroxi-LSD, 12-metoxi-LSD, 13-hidroxi-LSD, 13-metoxi-LSD y glucurónido de 13-hidroxi-LSD, se observó un trazado de alerta persistente en el EEG, indicado por un aumento en la frecuencia y una disminución en la amplitud de la forma de onda. No se observaron cambios después de la administración de ácido lisérgico, disulfuro de di-LSD [10], nor-LSD, glucurónido de 14-hidroxi-LSD, 14-metoxi-LSD, lumi-LSD o el metabolito 2-oxo-LSD. [...] Estudios preliminares han indicado que algunos de los metabolitos del LSD, así como el propio fármaco, producen una activación del EEG del conejo consciente, lo que sugiere que pueden tener actividad central. Estos hallazgos se publicarán en otro lugar. 
  12. ↑ Moffat AC (1978). "Metabolismo y análisis de fármacos. Química analítica y metabolismo de fármacos" . Actas de la División Analítica de la Sociedad Química . 15 (8): 237. doi : 10.1039/ad9781500237 . ISSN 0306-1396 . Consultado el 30 de junio de 2025 . 
  13. ^ Stoll A, Schlientz W (1955). "Über Belichtungsprodukte von Mutterkornalkaloiden. 39. Mitteilung über Mutterkornalkaloide" . Helvetica Chimica Acta . 38 (3): 585– 594. doi : 10.1002/hlca.19550380305 . ISSN 0018-019X . Consultado el 30 de junio de 2025 . 
  14. ↑ Sankar DV (1975). LSD: un estudio total (PDF) . Westbury, Nueva York: Publicaciones PJD. págs.69 , 102. ISBN  978-0-9600290-3-7. LCCN 72-95447 . 
  15. ^ Cerletti A, Konzett H (1956). "Efectos especiales de la 5-oxitriptamina por Lysergsäurediäthylamid und ähnliche Körper" . Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (en alemán). 228 ( 1-2 ). doi : 10.1007/BF00259761 . ISSN 0028-1298 . Consultado el 30 de junio de 2025 . 
  • Lumi-LSD - Diseño de isómeros