Ácido malválico

El ácido malválico es un ácido graso ciclopropénico presente en el aceite de semilla de baobab ^{[ 2 ]} y en el aceite de semilla de algodón . Se cree que esta molécula inusual es una de las causas de las anomalías que se desarrollan en los animales que ingieren aceite de semilla de algodón ^{[ 3 ]} . Los procesos de refinación, como la hidrogenación , pueden eliminar o destruir el ácido malválico.

La biosíntesis del ácido malválico comienza con el ácido oleico , un ácido graso monoinsaturado de 18 carbonos , que da lugar al ácido estercúlico . Una reacción de α-oxidación elimina un carbono de la cadena para formar la estructura de cadena de 17 carbonos del ácido malválico. ^{[ 4 ]}

Wilson et al. ^{[ 5 ]} demostraron la coexistencia del ácido malválico y los correspondientes ácidos ciclopropanos en varios tipos de semillas. Sugirieron que la adición de metileno al ácido oleico daba lugar al ácido dihidroestercúlico, que se desaturaba a ácido estercúlico, y que el ácido 8-heptadecenoico era de manera similar el precursor del ácido dihidromalválico y del ácido malválico. Smith y Bu'Lock ^{[ 6 ]} mostraron que en las plántulas de Hibiscus las cadenas de los ácidos estercúlico y malválico, pero no el carbono metileno del anillo, se derivaban del acetato. Mostraron que el patrón de marcaje en el ácido malválico era el mismo que en el ácido estercúlico menos el carbono carboxilo. Explicaron el acortamiento por oxidación α que ocurre durante la biogénesis del ácido malválico. Hooper y Law ^{[ 7 ]} demostraron que el carbono metileno del anillo de los ácidos ciclopropano y ciclopropeno se derivaba de SAM-e en plantas de Hibiscus , y sugirieron a partir de la distribución del marcador que la vía era ácido oleico  → ácido dihidroestercúlico  → ácido estercúlico. ^{[ 8 ]}