Ácido estercúlico

El ácido estercúlico es un ácido graso ciclopropénico . Se encuentra en varias plantas del género Sterculia , siendo el componente principal del aceite de semilla de Sterculia foetida . ^{[ 1 ]}

La biosíntesis del ácido estercúlico comienza con la ciclopropanación del alqueno del ácido oleico unido a fosfolípidos , un ácido graso cis - monoinsaturado de 18 carbonos . Esta transformación implica dos pasos mecanísticos: metilación electrofílica con S -adenosilmetionina para dar un intermedio reactivo carbocatiónico , seguido de ciclación a través de la pérdida de H ⁺ mediada por una enzima ciclopropano-ácido graso-fosfolípido sintasa . El producto, ácido dihidroestercúlico , se convierte en ácido estercúlico por deshidrogenación del ciclopropano cis -disustituido a ciclopropeno . ^{[ 2 ]} Un paso adicional de oxidación α elimina un carbono de la cadena carboxilo para formar la estructura de cadena de 17 carbonos del ácido malválico .