Mesilato

En química organosulfurada , un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH₃SO₃H ) . En las sales, el mesilato se presenta como el _anión CH₃SO₃⁻ _. Al modificar el nombre común internacional de una sustancia farmacéutica que _contiene el grupo o anión , a veces se utiliza la grafía mesilato (como en mesilato de imatinib , la sal mesilato de imatinib ). ^{[ 1 ]}

_Los ésteres de mesilato son un grupo de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general CH₃SO₂O −R , abreviada como MsO−R _, donde R es un sustituyente orgánico . El mesilato se considera un grupo saliente en reacciones de sustitución nucleofílica . ^{[ 2 ]}

Los ésteres de mesilato generalmente se preparan tratando un alcohol y cloruro de metanosulfonilo en presencia de una base , como la trietilamina . ^{[ 3 ]}

Relacionado con el mesilato está el grupo funcional mesilo (Ms) o metanosulfonilo ( CH₃SO₂ ). El término abreviado fue acuñado por Helferich et al. en 1938, de forma similar a como _{se adoptó anteriormente el} término tosilo . ^{[ 4 ]} El cloruro de metanosulfonilo se suele denominar cloruro de mesilo.

Mientras que los mesilatos suelen ser hidrolíticamente lábiles, los grupos mesilo, cuando están unidos al nitrógeno , son resistentes a la hidrólisis. ^{[ 5 ]} Este grupo funcional aparece en una variedad de medicamentos, particularmente fármacos cardíacos ( antiarrítmicos ), como una fracción de sulfonamida . Algunos ejemplos son sotalol , ibutilida , sematilida , dronedarona , dofetilida , E-4031 y bitopertina .

Las sales de mesilato se utilizan frecuentemente en la preparación de formas farmacéuticas de fármacos básicos. Suelen presentar una mayor solubilidad y también pueden destacar en otros factores farmacéuticamente relevantes, como la higroscopicidad, un perfil polimórfico limpio, el tamaño de partícula y las propiedades de flujo. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

Se encontraron pequeñas inclusiones de dodecahidrato de metanosulfonato de magnesio en muestras de núcleos de hielo de un único punto de la Antártida. Esta fase natural se conoce como el mineral ernstburkeíta . Es extremadamente raro. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

• Tosilato
• Triflato , el análogo fluorado del mesilato.