El enantato de metenolona , o enantato de metenolona , vendido bajo las marcas Primobolan Depot y Nibal Injection , es un medicamento esteroide anabólico y androgénico (EAA) que se usa principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Se administra mediante inyección intramuscular . [ 6 ] Aunque fue ampliamente utilizado en el pasado, el medicamento se ha descontinuado en su mayor parte y, por lo tanto, ahora solo está disponible principalmente en el mercado negro. [ 5 ] [ 6 ] [ 3 ] Un medicamento relacionado, el acetato de metenolona , se toma por vía oral . [ 6 ]
Los efectos secundarios del enantato de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del vello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [ 6 ] El fármaco es un andrógeno sintético y esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [ 6 ] [ 8 ] Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , así como ningún efecto estrogénico ni riesgo de daño hepático . [ 6 ] [ 8 ] El enantato de metenolona es un éster de metenolona y un profármaco de larga duración de la metenolona en el cuerpo. [ 6 ]
El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962. [ 6 ] Además de su uso médico, el enantato de metenolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [ 6 ] El fármaco es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso no médico es generalmente ilícito. [ 6 ] Su comercialización para uso médico se limita a unos pocos países, como España y Turquía . [ 5 ] [ 6 ]
Usos médicos
El enantato de metenolona se ha estudiado en el tratamiento del cáncer de mama . [ 9 ] [ 10 ]
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinámica
Como derivado de la DHT, la metenolona, la forma activa del enantato de metenolona, no se aromatiza y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia . [ 6 ] Como AAS, el enantato de metenolona es antigonadotrópico y puede suprimir el eje hipotálamo-hipófisis-gonadal y producir hipogonadismo reversible e infertilidad . [ 6 ] [ 11 ]
Farmacocinética
Se informa que la vida media biológica del enantato de metenolona es de aproximadamente 10,5 días por inyección intramuscular . [ 1 ]
Química
El enantato de metenolona, o 17β-enantato de metenolona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] Es el éster enantato (heptanoato) C17β de la metenolona , que a su vez es 1-metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona (1-metil-δ 1 -DHT) o 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona. [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]
Historia
El enantato de metenolona se introdujo para uso médico en 1962 en los Estados Unidos bajo la marca Nibal Depot. [ 6 ] Pronto se suspendió su comercialización en los Estados Unidos y se comercializó en Europa durante las décadas de 1960 y 1970 bajo la marca Primobolan Depot. [ 6 ]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
El enantato de metenolona es el nombre adoptado en Estados Unidos (USAN Tooltip) del enantato de metenolona, y metenolona es el nombre aprobado en Gran Bretaña (BAN Tooltip) de su forma activa, metenolona. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Por el contrario, metenolona es el nombre común internacional (INN Tooltip) de la metenolona. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
Nombres de marcas
El enantato de metenolona se comercializa o se ha comercializado bajo las marcas Nibal Injection y Primobolan Depot. [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] [ 5 ]
Disponibilidad
El enantato de metenolona se comercializa en España y Turquía . [ 5 ] [ 6 ]
Dopaje en el deporte
Se conocen casos de dopaje en el deporte con enantato de metenolona por parte de atletas profesionales .
Referencias
- 1 2 Westreich LM (2011). "Esteroides anabólicos androgénicos" . En Ruiz P, Strain EC (eds.). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook . Lippincott Williams & Wilkins. pp. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
- 1 2 3 4 5 6 Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Index Nominum 2000 : Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francisco. 2000. págs. 659–661 . ISBN 978-3-88763-075-1.
- 1 2 3 Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- 1 2 3 4 5 6 7 "Lista de andrógenos y esteroides anabólicos" .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 William Llewellyn (2011). Anabólicos . Molecular Nutrition Llc. págs. 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ↑ Handelsman DJ (25 de febrero de 2015). «Fisiología, farmacología y abuso de andrógenos» . En Jameson JL, De Groot LJ (eds.). Endocrinología: libro electrónico para adultos y niños . Elsevier Health Sciences. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
- 1 2 Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Br . J. Pharmacol . 154 (3): 502– 21. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524. PMID 18500378 .
- ↑ Kennedy BJ, Yarbro JW (febrero de 1968). "Efecto del enantato de metenolona (NSC-64967) en el cáncer de mama avanzado" . Cancer . 21 (2): 197– 201. doi : 10.1002/1097-0142(196802)21:2 < 197::AID-CNCR2820210207 > 3.0.CO ; 2-R . PMID 4952912 .
- ↑ Notter G (diciembre de 1975). "Tratamiento del carcinoma diseminado de mama con enantato de metenolona" . Acta Radiologica . 14 (6): 545– 551. doi : 10.3109/02841867509132696 . PMID 1224996 .
- ↑ van Breda E, Keizer HA, Kuipers H, Wolffenbuttel BH (abril de 2003). "Uso de esteroides anabólicos androgénicos y disfunción hipotalámico-hipofisaria grave: un estudio de caso". Int J Sports Med . 24 (3): 195–196 . doi : 10.1055 / s-2003-39089 . PMID 12740738. S2CID 260166539 .
Enlaces externos
- Primobolan Depot (enantato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn. Archivado el 29/06/2019 en Wayback Machine.
- ésteres de andrógenos
- Andrógenos
- androstanos
- ésteres de enantato
- Enones