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metanol

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El metanol ( también llamado alcohol metílico , alcohol de madera y espíritu de madera , entre otros nombres) es un compuesto químico orgánico y el alcohol alifático más simple , con la fórmula química C₆H₁₀OH (un grupo metilo unido a un grupo hidroxilo , a menudo abreviado como MeOH ). Es un líquido ligero, volátil , incoloro e inflamable con un olor alcohólico característico similar al del etanol (alcohol potable), pero es más tóxico que este último. [ 17 ] El metanol adquirió el nombre de alcohol de madera porque antiguamente se producía mediante la destilación destructiva de la madera . Hoy en día, el metanol se produce principalmente a nivel industrial mediante la hidrogenación del monóxido de carbono . [ 18 ]

El metanol consta de un grupo metilo unido a un grupo hidroxilo polar. Con una producción anual superior a los 20 millones de toneladas, se utiliza como precursor de otros productos químicos básicos , como el formaldehído , el ácido acético , el metil tert -butil éter , el benzoato de metilo , el anisol , los peroxiácidos y una gran variedad de productos químicos más especializados. [ 18 ]

Aparición

Pequeñas cantidades de metanol están presentes en individuos humanos sanos. Un estudio encontró un promedio de 4,5 ppm en el aliento exhalado de los sujetos de prueba. [ 19 ] El metanol endógeno promedio en humanos de 0,45 g/d puede metabolizarse a partir de la pectina presente en la fruta; un kilogramo de manzana produce hasta 1,4 g de pectina (0,6 g de metanol). [ 20 ] 

El metanol es producido por bacterias anaeróbicas y fitoplancton . [ 21 ] [ 22 ]

medio interestelar

El metanol también se encuentra en abundancia en las regiones del espacio donde se forman estrellas y se utiliza en astronomía como marcador de dichas regiones. Se detecta a través de sus líneas de emisión espectral. [ 23 ]

En 2006, astrónomos que utilizaban el conjunto de radiotelescopios MERLIN en el Observatorio Jodrell Bank descubrieron una gran nube de metanol en el espacio de 0,463 terametros (288 millones de millas) de diámetro. [ 24 ] [ 25 ] En 2016, astrónomos detectaron metanol en un disco de formación planetaria alrededor de la joven estrella TW Hydrae utilizando el radiotelescopio Atacama Large Millimeter Array . [ 26 ] 

Historia

En su proceso de embalsamamiento , los antiguos egipcios utilizaban una mezcla de sustancias, incluido el metanol, que obtenían de la pirólisis de la madera. Sin embargo, el metanol puro fue aislado por primera vez en 1661 por Robert Boyle , quien lo produjo mediante la destilación del boj . [ 27 ] Posteriormente se le conoció como «espíritu piroxílico». En 1834, los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron su composición elemental. [ 28 ]

También introdujeron la palabra "metileno" en la química orgánica, formándola a partir del griego methy = "líquido alcohólico" + hȳlē = "bosque, madera, material". "Methylène" designaba un "radical" que era aproximadamente un 14% de hidrógeno en peso y contenía un átomo de carbono. Este sería CH₂ , pero en ese momento se pensaba que el carbono tenía un peso atómico solo seis veces mayor que el del hidrógeno, por lo que le dieron la fórmula CH. [ 28 ] Luego llamaron al alcohol de madera (l'esprit de bois) "bihydrate de méthylène" (bihydrate porque pensaban que la fórmula era C₄H₈O₄ o ( CH) ₄ (H₂O ) ₂ ) . El término "metilo" se derivó alrededor de 1840 por retroformación de "metileno", y luego se aplicó para describir el "alcohol metílico". Esto se abrevió a "metanol" en 1892 por la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química . [ 29 ] El sufijo -ilo , que en química orgánica forma nombres de grupos de carbono , proviene de la palabra metilo .

El químico francés Paul Sabatier presentó en 1905 el primer proceso que podía utilizarse para producir metanol sintéticamente. Este proceso sugería que el dióxido de carbono y el hidrógeno podían reaccionar para producir metanol. [ 10 ] Los químicos alemanes Alwin Mittasch y Mathias Pier, que trabajaban para Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF), desarrollaron un método para convertir el gas de síntesis (una mezcla de monóxido de carbono , dióxido de carbono e hidrógeno ) en metanol y obtuvieron una patente. Según Bozzano y Manenti, el proceso de BASF se utilizó por primera vez en Leuna , Alemania, en 1923. Las condiciones de operación consistían en temperaturas "altas" (entre 300 y 400  °C) y presiones (entre 250 y 350 atm) con un catalizador de óxido de zinc / cromo . [ 30 ]

La patente estadounidense 1.569.775 se solicitó el 4 de septiembre de 1924 y se concedió a BASF el 12 de enero de 1926; [ 31 ] el proceso utilizaba un catalizador de óxido de cromo y manganeso con condiciones extremadamente rigurosas: presiones que oscilaban entre 50 y 220 atm y temperaturas de hasta 450 °C. La producción moderna de metanol se ha vuelto más eficiente mediante el uso de catalizadores (comúnmente de cobre) capaces de operar a presiones más bajas. El proceso moderno de metanol a baja presión (LPM) fue desarrollado por ICI a finales de la década de 1960, aunque la patente de la tecnología ya ha expirado. [ 32 ] 

Durante la Segunda Guerra Mundial , el metanol se utilizó como combustible en varios diseños de cohetes militares alemanes, bajo el nombre de M-Stoff , y en una mezcla aproximadamente 50/50 con hidracina , conocida como C-Stoff . La Luftwaffe utilizó una solución de metanol-agua 50/50, MW 50, inyectada en el colector de admisión para evitar la detonación en los motores de aviones sobrealimentados.

El uso de metanol como combustible para motores recibió atención durante las crisis del petróleo de la década de 1970. A mediados de la década de 1990, se introdujeron en EE. UU. más de 20 000 vehículos de combustible flexible (VFF) de metanol, capaces de funcionar con metanol o gasolina. Además, se mezclaron bajos niveles de metanol en la gasolina vendida en Europa durante gran parte de la década de 1980 y principios de la de 1990. Los fabricantes de automóviles dejaron de producir VFF de metanol a finales de la década de 1990, centrando su atención en los vehículos que utilizaban etanol. Si bien el programa de VFF de metanol fue un éxito técnico, el aumento del precio del metanol a mediados y finales de la década de 1990, durante un período de caída de los precios de la gasolina, disminuyó el interés por los combustibles de metanol . [ 33 ]

A principios de la década de 1970, Mobil desarrolló un proceso para producir gasolina a partir de metanol. [ 34 ]

Entre las décadas de 1960 y 1980, el metanol surgió como precursor de los productos químicos básicos ácido acético y anhídrido acético . Estos procesos incluyen la síntesis de ácido acético de Monsanto , el proceso Cativa y el proceso de anhídrido acético de Tennessee Eastman .

Aplicaciones

Producción de formaldehído, ácido acético y metil terc -butil éter.

El metanol se convierte principalmente en formaldehído, que se utiliza ampliamente en muchas áreas, especialmente en polímeros . La conversión implica oxidación:

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O

El ácido acético se puede producir a partir de metanol.

El proceso Cativa convierte el metanol en ácido acético . [ 35 ]

El metanol y el isobuteno se combinan para obtener metil tert -butil éter (MTBE). El MTBE es un importante potenciador del octanaje en la gasolina.

Metanol a hidrocarburos, olefinas, gasolina

La condensación del metanol para producir hidrocarburos e incluso sistemas aromáticos constituye la base de varias tecnologías relacionadas con la conversión de gas a líquidos . Estas incluyen la conversión de metanol a hidrocarburos (MtH), de metanol a gasolina (MtG), de metanol a olefinas (MtO) y de metanol a propileno (MtP). Estas conversiones se catalizan mediante zeolitas como catalizadores heterogéneos . El proceso MtG se comercializó en Motunui , Nueva Zelanda. [ 36 ] [ 37 ]

Aditivo para gasolina

La Directiva Europea sobre la Calidad de los Combustibles permite a los productores de combustible mezclar hasta un 3 % de metanol, con una cantidad igual de cosolvente, con la gasolina que se vende en Europa. En 2019, se estima que China utilizó hasta 7 millones de toneladas de metanol como combustible para el transporte, lo que representa más del 5 % de su parque de combustibles. [ 38 ]

Otros productos químicos

El metanol es el precursor de la mayoría de las metilaminas simples , haluros de metilo y éteres metílicos. [ 18 ] Los ésteres metílicos se producen a partir de metanol, incluyendo la transesterificación de grasas y la producción de biodiesel mediante transesterificación . [ 39 ] [ 40 ]

Usos de nicho y potenciales

portador de energía

El metanol es un portador de energía prometedor porque, al ser líquido, es más fácil de almacenar que el hidrógeno y el gas natural. Sin embargo, su densidad energética es menor que la del metano por kg. Su densidad energética de combustión es de 15,6 MJ / L ( PCL ), mientras que la del etanol es de 24 y la de la gasolina de 33 MJ/L.

Otras ventajas del metanol son su fácil biodegradabilidad y baja toxicidad ambiental. No persiste ni en ambientes aeróbicos (con oxígeno) ni anaeróbicos (sin oxígeno). La vida media del metanol en aguas subterráneas es de tan solo uno a siete días, mientras que muchos componentes comunes de la gasolina tienen vidas medias de cientos de días (como el benceno, de 10 a 730 días). Dado que el metanol es miscible con el agua y biodegradable, es improbable que se acumule en aguas subterráneas, superficiales, aire o suelo. [ 41 ]

Combustible

El metanol se utiliza ocasionalmente como combustible para motores de combustión interna . Al quemarse, produce dióxido de carbono y agua.

2 CH 3 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 4 H 2 O

Se ha propuesto el metanol como combustible para el transporte terrestre. La principal ventaja de una economía basada en metanol es que podría adaptarse a los motores de combustión interna de gasolina con mínimas modificaciones tanto en los motores como en la infraestructura de suministro y almacenamiento de combustible líquido. Sin embargo, su densidad energética es menor que la de la gasolina, lo que implica repostajes más frecuentes. No obstante, su potencia es equivalente a la de la gasolina de muy alto octanaje, y la mayoría de los sistemas modernos de inyección de combustible controlados por ordenador ya pueden utilizarlo. [ 42 ]

El metanol es un combustible alternativo para buques que ayuda a la industria naviera a cumplir con las normativas de emisiones cada vez más estrictas. Reduce significativamente las emisiones de óxidos de azufre (SO x ), óxidos de nitrógeno (NO x ) y material particulado. El metanol puede utilizarse con alta eficiencia en motores diésel marinos tras pequeñas modificaciones, empleando una pequeña cantidad de combustible piloto (combustible dual). [ 43 ] [ 44 ]

En China, el metanol alimenta las calderas industriales, que se utilizan ampliamente para generar calor y vapor para diversas aplicaciones industriales y calefacción residencial. Su uso está sustituyendo al carbón, que se encuentra bajo presión debido a regulaciones ambientales cada vez más estrictas. [ 45 ]

Las pilas de combustible de metanol directo son únicas por su funcionamiento a baja temperatura y presión atmosférica, lo que permite su gran miniaturización. [ 46 ] [ 47 ] Esto, combinado con el almacenamiento y manejo relativamente fácil y seguro del metanol, puede abrir la posibilidad de dispositivos electrónicos de consumo alimentados por pilas de combustible , como ordenadores portátiles y teléfonos móviles. [ 48 ]

El metanol también es un combustible muy utilizado en hornillos para acampar y navegar. Arde bien en un quemador sin presión, por lo que los hornillos de alcohol suelen ser muy sencillos, a veces poco más que un recipiente para el combustible. Esta sencillez los convierte en los favoritos de los excursionistas que pasan largos periodos en la naturaleza. Asimismo, el alcohol se puede gelificar para reducir el riesgo de fugas o derrames, como ocurre con la marca " Sterno ".

El metanol se mezcla con agua y se inyecta en motores diésel y de gasolina de alto rendimiento para aumentar la potencia y disminuir la temperatura del aire de admisión, en un proceso conocido como inyección de agua-metanol .

Otras aplicaciones

El metanol se utiliza como desnaturalizante del etanol, y el producto resultante se conoce como alcohol desnaturalizado o alcohol metilado . Su uso era común durante la Ley Seca en Estados Unidos para desalentar el consumo de licor de contrabando , y terminó causando varias muertes. [ 49 ]

En ocasiones se utiliza como combustible en lámparas de alcohol, fogatas portátiles y hornillos de camping.

El metanol se utiliza como disolvente y como anticongelante en tuberías y líquido limpiaparabrisas . El metanol se utilizaba como anticongelante refrigerante para automóviles a principios del siglo XX. [ 50 ] En mayo de 2018, el metanol fue prohibido en la UE para su uso en el lavado o descongelamiento de parabrisas debido a su riesgo de consumo humano [ 51 ] [ 52 ] como resultado de los casos de intoxicación por metanol ocurridos en la República Checa en 2012. [ 53 ]

En algunas plantas de tratamiento de aguas residuales , se añade una pequeña cantidad de metanol a las aguas residuales para proporcionar una fuente de carbono a las bacterias desnitrificantes , que convierten los nitratos en nitrógeno gaseoso y reducen la nitrificación de los acuíferos sensibles .

El metanol se utiliza como agente decolorante en la electroforesis en gel de poliacrilamida .

Producción

A partir de gas de síntesis

El monóxido de carbono y el hidrógeno reaccionan sobre un catalizador para producir metanol. Actualmente, el catalizador más utilizado es una mezcla de óxidos de cobre y zinc , soportada sobre alúmina , como la que utilizó por primera vez ICI en 1966. A 5–10 MPa (50–100  atm) y 250 °C (482 °F) , la reacción  

CO + 2 H 2 → CH 3 OH

Se caracteriza por una alta selectividad (>99,8%). La producción de gas de síntesis a partir de metano produce tres moles de hidrógeno por cada mol de monóxido de carbono, mientras que la síntesis consume solo dos moles de hidrógeno gaseoso por mol de monóxido de carbono. Una forma de tratar el exceso de hidrógeno es inyectar dióxido de carbono en el reactor de síntesis de metanol, donde también reacciona para formar metanol según la ecuación

CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O

En términos de mecanismo, el proceso ocurre a través de la conversión inicial de CO en CO 2 , que luego se hidrogena : [ 54 ]

CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O

donde el subproducto H₂O se recicla mediante la reacción de desplazamiento del gas de agua .

CO + H₂O → CO₂ + H₂

Esto da como resultado una reacción general.

CO + 2 H 2 → CH 3 OH

que es lo mismo que se indicó anteriormente. En un proceso estrechamente relacionado con la producción de metanol a partir de gas de síntesis, se puede utilizar directamente una alimentación de hidrógeno y CO₂ . [ 55 ] La principal ventaja de este proceso es que se podría utilizar el CO₂ capturado y el hidrógeno proveniente de la electrólisis, eliminando la dependencia de los combustibles fósiles .

Biosíntesis

La conversión catalítica de metano a metanol se lleva a cabo mediante enzimas que incluyen las metano monooxigenasas . Estas enzimas son oxigenasas de función mixta, es decir, la oxigenación está acoplada con la producción de agua [ 56 ] y NAD + : [ 57 ].

CH 4 + O 2 + NADPH + H + → CH 3 OH + H 2 O + NAD +

Se han caracterizado enzimas dependientes de Fe y Cu. [ 57 ] Se han realizado esfuerzos intensos, pero en gran medida infructuosos, para emular esta reactividad. [ 58 ] [ 59 ] El metanol se oxida más fácilmente que el metano de partida, por lo que las reacciones tienden a no ser selectivas. Existen algunas estrategias para sortear este problema. Ejemplos de ello son los sistemas de Shilov y las zeolitas que contienen Fe y Cu. [ 60 ] Estos sistemas no imitan necesariamente los mecanismos empleados por las metaloenzimas , pero se inspiran en ellos. Los sitios activos pueden variar sustancialmente de los conocidos en las enzimas. Por ejemplo, se propone un sitio activo dinuclear en la enzima sMMO , mientras que se propone un hierro mononuclear ( alfa-oxígeno ) en la zeolita de Fe. [ 61 ]

Se estima que las emisiones globales de metanol de las plantas oscilan entre 180 y 250 millones de toneladas por año. [ 62 ] Esto es entre dos y tres veces mayor que la producción industrial de metanol realizada por el hombre.

metanol verde

A partir de 2023, el 0,2 % de la producción mundial de metanol se produce mediante métodos con emisiones de gases de efecto invernadero relativamente bajas; esto se conoce como metanol "verde". [ 63 ] La mayor parte del metanol verde se produce a partir de la gasificación de biomasa . [ 63 ] El gas de síntesis se produce a partir de la gasificación de biomasa y posteriormente se convierte en metanol verde. [ 64 ]

Otro método para producir metanol verde consiste en combinar hidrógeno, dióxido de carbono y un catalizador a altas temperaturas y presiones. [ 63 ] Para ser clasificado como metanol verde, el hidrógeno debe producirse utilizando electricidad renovable , [ 63 ] y el dióxido de carbono debe provenir de la captura y almacenamiento de carbono , la captura directa del aire o biomasa de origen reciente. [ 63 ] Algunas definiciones de metanol verde especifican que el dióxido de carbono debe capturarse durante la combustión de bioenergía . [ 65 ]

Especificaciones de calidad y análisis

El metanol está disponible comercialmente en varios grados de pureza. Generalmente, el metanol comercial se clasifica según los grados de pureza A y AA de la ASTM. Tanto el grado A como el grado AA tienen una pureza del 99,85 % de metanol en peso. El metanol de grado AA también contiene trazas de etanol. [ 30 ]

El metanol para uso químico normalmente corresponde al grado AA. Además del agua, las impurezas típicas incluyen acetona y etanol (que son muy difíciles de separar por destilación). La espectroscopia UV-Vis es un método conveniente para detectar impurezas aromáticas. El contenido de agua se puede determinar mediante la titulación de Karl-Fischer .

Seguridad

El metanol es altamente inflamable. Sus vapores son ligeramente más densos que el aire y pueden desplazarse hasta una fuente de ignición distante e incendiarse. Los incendios de metanol deben extinguirse con polvo químico seco , dióxido de carbono , agua pulverizada o espuma resistente al alcohol. [ 8 ] Las llamas de metanol son invisibles a la luz del día.

Toxicidad

Se ha informado que la ingestión de tan solo 4 a 15  ml de metanol ha causado daño irreversible al nervio óptico (según Korean ToxInfo), y la LD50 oral para humanos se estima en 56,2 gramos de metanol puro. [ 66 ] La dosis de referencia para el metanol es de 0,5  mg/kg al día. [ 67 ] [ 68 ] Los efectos tóxicos comienzan horas después de la ingestión, y los antídotos a menudo pueden prevenir el daño permanente. [ 69 ] Debido a sus similitudes en apariencia y olor con el etanol (el alcohol en las bebidas) o el alcohol isopropílico , es difícil diferenciar entre los tres. [ 70 ]

El metanol es tóxico por dos mecanismos. Primero, puede ser mortal debido a sus efectos en el sistema nervioso central, actuando como un depresor del mismo modo que la intoxicación por etanol . Segundo, durante la intoxicación , se metaboliza a ácido fórmico (presente como ion formato) a través del formaldehído , en un proceso iniciado por la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado . [ 71 ] El metanol se convierte en formaldehído mediante la alcohol deshidrogenasa (ADH) y el formaldehído se convierte en ácido fórmico (formato) mediante la aldehído deshidrogenasa (ALDH). La conversión a formato mediante la ALDH se completa, sin que quede formaldehído detectable. [ 72 ] El formato es tóxico porque inhibe la citocromo c oxidasa mitocondrial , causando hipoxia a nivel celular y acidosis metabólica , entre otras alteraciones metabólicas. [ 73 ]

Debido a sus propiedades tóxicas, el metanol se usa frecuentemente como aditivo desnaturalizante (alrededor del 10%) para el etanol fabricado para usos industriales. Esta adición de metanol exime al etanol industrial (comúnmente conocido como " alcohol desnaturalizado " o "alcohol metilado") del impuesto especial sobre bebidas alcohólicas en los EE. UU. y otros países. Los brotes de intoxicación por metanol se han producido principalmente debido al consumo de dicho alcohol desnaturalizado. Esto es más común en el mundo en desarrollo . [ 74 ] Cabe señalar que el etanol es un antídoto natural para la intoxicación por metanol. [ 75 ] El etanol presente en dichas mezclas atenúa considerablemente la toxicidad del metanol, aumentando las dosis necesarias para causar síntomas y provocar la muerte. [ 66 ] En 2013 se produjeron más de 1700 casos en los Estados Unidos. Los afectados suelen ser hombres adultos. [ 76 ] Los resultados pueden ser buenos con un tratamiento temprano. [ 77 ] La toxicidad del metanol se describió ya en 1856. [ 78 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

  • Robert Boyle , El químico escéptico (1661) – contiene una descripción de la destilación del alcohol metílico.
  • Schmidt, Eckart W. (2022). "Metanol". Alcoholes . Enciclopedia de combustibles líquidos . De Gruyter. págs. 2– 12. doi : 10.1515/9783110750287-001 . ISBN  978-3-11-075028-7.
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 0057
  • Alcohol metílico (metanol) CDC/NIOSH, enlaces a información de seguridad
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos: metanol
  • Ficha informativa sobre el metanol – Inventario Nacional de Contaminantes
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