metoxiacrilatos

Los metoxiacrilatos (más precisamente, los β-metoxiacrilatos ) son un grupo de compuestos orgánicos que se utilizan principalmente como fungicidas . Están compuestos por una unidad de éster de ácido acrílico que también incluye un grupo metoxi , lo que los convierte en un tipo de éter enólico .

El grupo metoxiacrilato se deriva de las estrobilurinas . Las estrobilurinas poseen una unidad dieno, lo que les confiere una fotoestabilidad reducida. En sus análogos sintéticos, esta unidad dieno se reemplaza típicamente por otros elementos estructurales, generalmente anillos aromáticos. Los metoxiacrilatos inhiben la citocromo c oxidasa , bloqueando así el transporte de electrones y la cadena respiratoria en la mitocondria de los hongos. ^{[ 1 ]} Específicamente, los ingredientes activos se unen al sitio de unión para la oxidación del ubiquinol . La interrupción de la cadena respiratoria impide la biosíntesis de adenosín trifosfato, provoca deficiencia energética y, por lo tanto, la muerte de los hongos. ^{[ 2 ]} La unidad metoxiacrilato es fundamental para este efecto inhibidor, razón por la cual el grupo de sustancias activas recibe su nombre. ^{[ 1 ]}

Entre los representantes notables de los metoxiacrilatos se incluyen la azoxistrobina y la picoxistrobina . En términos generales, el término también abarca compuestos que carecen de una unidad de metoxiacrilato, como el kresoxim-metilo , que presenta en su lugar una unidad de éter de oxima . Esta unidad es isostérica con la unidad de éter de enol , lo que permite que el compuesto ejerza un efecto similar. ^{[ 1 ]} La azoxistrobina fue el primer compuesto de este grupo en ser aprobado en 1996, y actualmente hay más de diez compuestos en uso comercial. Otros representantes incluyen la piraclostrobina , la trifloxistrobina , la fluoxastrobina , la enoxastrobina , la metominostrobina , la coumoxistrobina , la dimoxistrobina , la fluacripirim y la orysastrobina . ^{[ 2 ]}

Los metoxiacrilatos se utilizan como fungicidas agrícolas . ^{[ 1 ]} Su principal ventaja es su potente toxicidad contra una amplia gama de hongos, junto con su baja toxicidad en mamíferos, lo que los convierte en una clase vital de ingredientes activos. ^{[ 3 ]} Los metoxiacrilatos tienen una importancia significativa en el campo de los fungicidas agrícolas, con una participación de mercado sustancial. En 1999, este grupo de ingredientes activos representó más del 10 % del mercado de fungicidas, con ventas totales de US$620 millones, lideradas por la azoxistrobina, que por sí sola generó aproximadamente US$415 millones en ventas. ^{[ 4 ]} En 2016, los metoxiacrilatos continuaron dominando el mercado de fungicidas, y los tres fungicidas principales por valor de ventas —azoxistrobina, piraclostrobina y trifloxistrobina— pertenecen a este grupo. ^{[ 5 ]}