Estrobilurina

Las estrobilurinas son un grupo de productos naturales y sus análogos sintéticos. Varias estrobilurinas se utilizan en la agricultura como fungicidas . Forman parte del grupo más amplio de los inhibidores externos de _quinona ( QoI ), que actúan inhibiendo la cadena respiratoria a nivel del Complejo III .

Los primeros productos naturales parentales, las estrobilurinas A y B, se extrajeron del hongo Strobilurus tenacellus . ^{[ 1 ]} Los fungicidas de estrobilurina comerciales ^{[ 2 ]} se desarrollaron mediante la optimización de la fotoestabilidad y la actividad. ^{[ 3 ]} Las estrobilurinas representaron un desarrollo importante en los fungicidas basados en hongos. Lanzada por primera vez en 1996, ahora hay diez fungicidas de estrobilurina importantes en el mercado, que representan el 23-25 % de las ventas mundiales de fungicidas. ^{[ 4 ]} Ejemplos de derivados de estrobilurina comercializados son azoxistrobina , kresoxim-metil , picoxistrobina , fluoxastrobina , orizastrobina , dimoxistrobina , piraclostrobina y trifloxistrobina .

Las estrobilurinas son principalmente fungicidas de contacto con una vida media prolongada, ya que se absorben en la cutícula y no se transportan más allá. Tienen un efecto supresor sobre otros hongos, reduciendo la competencia por los nutrientes ; inhiben la transferencia de electrones en las mitocondrias , alterando el metabolismo e impidiendo el crecimiento de los hongos objetivo. ^{[ 5 ]}

estrobilurinas naturales

Estrobilurina A

La estrobilurina A (también conocida como mucidina) es producida por Oudemansiella mucida , Strobilurus tenacellus , Bolinea lutea y otros. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Cuando se aisló por primera vez, se le asignó incorrectamente el isómero geométrico EEE , pero posteriormente se identificó mediante síntesis total como el isómero EZE, como se muestra. ^{[ 5 ]}^{: 694}

9-Metoxistrobilurina A

La 9-metoxistrobilurina A es producida por Favolaschia spp. ^{[ 7 ]}

Estrobilurina B

La estrobilurina B es producida por S. tenacellus . ^{[ 7 ]}

Estrobilurina C

La estrobilurina C es producida por X. longipes y X. melanotricha . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Estrobilurina D y G

La estrobilurina D es producida por Cyphellopsis anomala . ^{[ 8 ]} Su estructura fue asignada originalmente de forma incorrecta y ahora se considera idéntica a la de la estrobilurina G, producida por B. lutea . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Un material relacionado, la hidroxiestrobilurina D, con un grupo hidroxilo adicional unido al metilo de la cadena principal, es producido por Mycena sanguinolenta . ^{[ 7 ]}

Estrobilurina E

La estrobilurina E es producida por Crepidotus fulvotomentosus ^{[ 8 ]} y Favolaschia spp. ^{[ 7 ]}

Estrobilurina F2

La estrobilurina F2 es producida por B. lutea . ^{[ 6 ]}

Estrobilurina H

La estrobilurina H es producida por B. lutea . ^{[ 7 ]} El producto natural con un grupo hidroxilo fenólico en lugar del grupo metoxi aromático de la estrobilurina H se llama estrobilurina F1 y se encuentra en C. anomala ^{[ 8 ]} y Agaricus spp. ^{[ 6 ]}

Estrobilurina X

La estrobilurina X es producida por O. mucida . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Oudemansins

Las oudemansinas están estrechamente relacionadas con las estrobilurinas y también son inhibidores externos de la quinona. ^{[ 7 ]}

La oudemansina A con R ₁ = R ₂ = H fue descrita por primera vez en 1979, tras ser aislada de fermentaciones miceliales del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida . ^{[ 9 ]} Posteriormente, se encontró en cultivos de los hongos basidiomicetos Mycena polygramma y Xerula melanotricha . Este último hongo también produce oudemansina B, con R ₁ = MeO y R ₂ = Cl. La oudemansina X, con R ₁ = H y R ₂ = MeO, fue aislada de Oudemansiella radicata . ^{[ 6 ]}

estrobilurinas sintéticas

El descubrimiento de la clase de fungicidas estrobilurinas condujo al desarrollo de un grupo de fungicidas comerciales utilizados en la agricultura. A continuación se muestran algunos ejemplos. ^{[ 5 ]}

Véase también

Patología vegetal

Referencias

↑ Schramm, Georg; Steglich, Wolfgang; Anke, Timm; Oberwinkler, Franz (1978). "Antibiotika aus Basidiomyceten, III. Strobilurin a und B, antifungische Stoffwechselprodukte aus Strobilurus tenacellus". Chemische Berichte . 111 (8): 2779– 2784. doi : 10.1002/cber.19781110806 .
↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer (eds.): Compuestos modernos para la protección de cultivos , tercera edición, Wiley-VCH, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7.
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Enlaces externos

Resistencia a las estrobilurinas en el sur de los EE. UU. , archivado del original el 8 de septiembre de 2019 , consultado el 8 de septiembre de 2019.
Micócidas agrícolas para el siglo XXI: estrobilurinas , archivado del original el 8 de septiembre de 2019 , consultado el 8 de septiembre de 2019., de: David Moore, Geoffrey D. Robson, Anthony PJ Trinci , Guía de hongos del siglo XXI , 2ª edición.

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[3] Sauter, Hubert; Steglich, Wolfgang; Anke, Timm (1999). "Estrobilurinas: evolución de una nueva clase de sustancias activas". Edición internacional Angewandte Chemie . 38 (10): 1328– 1349. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10 < 1328::AID-ANIE1328 > 3.0.CO ; 2-1 . PMID 29711574 .

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[9] Anke, Timm; Hecht, Hans Jürgen; Chramm, Georgs; Steglich, Wolfgang (1979). "Antibióticos de basidiomicetos. IX. Oudemansin, un antibiótico antifúngico de Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)" . La revista de antibióticos . 32 (11): 1112– 1117. doi : 10.7164/antibióticos.32.1112 . PMID 528381 .

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