La metildiclorofosfina (también conocida como dicloro(metil)fosfano, SW y dicloruro de metilfosfonoso ) es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃PCl₂ . Es un líquido incoloro, corrosivo, inflamable y altamente reactivo con un olor penetrante.
Preparación
La metildiclorofosfina se produce por alquilación del tricloruro de fósforo con yoduro de metilo, seguida de la reducción de la sal de fosfonio resultante con polvo de hierro: [ 2 ] [ 3 ]
- CH₃I + PCl₃ + AlCl₃ → [ CH₃PCl₃ ] + AlCl₃I⁻
- [ CH₃PCl₃ ] + AlCl₃I⁻ + Fe → CH₃PCl₂ + FeICl + AlCl₃
Este compuesto es un intermediario para la síntesis de otros productos químicos, como por ejemplo la dimetilfenilfosfina .
Usos
La metildiclorofosfina pertenece al grupo de las halofosfinas, algunas de las cuales se utilizan como intermediarios en la producción de agentes fitosanitarios, estabilizadores de plásticos y catalizadores. Es un precursor del herbicida glufosinato . También se utiliza en la producción de compuestos ignífugos . [ 4 ]
Debido al problema del reciclaje del cloruro de fosforilo , se adoptó SW en el paso tres del proceso DMHP en la preparación de Sarín . [ 5 ] SW también se adoptó como precursor estándar de agentes V, habiéndose utilizado para preparar QL para VX unitario y binario . SW fue el primer agente adoptado para preparar VX en una reacción de un solo recipiente en medio acuoso. [ 6 ]
Seguridad
También es tóxico si se inhala, puede causar quemaduras al contacto con la piel y los ojos, y libera vapores de ácido clorhídrico en ambientes húmedos. [ 7 ]
Referencias
- ↑ "Observaciones espectroscópicas infrarrojas sobre el destino de los compuestos organofosforados expuestos a la humedad atmosférica. Parte I. Agentes G y compuestos relacionados" (PDF) .
- ↑ Roberto Engel; JaimeLee Iolani Cohen (2004). Síntesis de enlaces carbono-fósforo . CDN. ISBN 0-8493-1617-0.
- ↑Mirosław S (1977), "A Simple Preparation of Methylphosphonous Dichloride", Synthesis, 1977 (7): 450, doi:10.1055/s-1977-24435
- ↑Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (2007), "Phosphorus Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2, ISBN 978-3-527-30385-4
- ↑Sass, S; Morgan, C. U. Chlorination End-Point Indication by Conductivity and Color Change (Step III, DMHP Process). Formal rept.
- ↑cit-OPDC. The preparatory manual to chemical warfare. Vol 1: V agents: X
- ↑Pubchem. "Dichloro(methyl)phosphane". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 19 April 2018.
- Herbicides
- Nerve agent precursors
- Phosphines
- Organic compounds with 1 carbon atom