Hispanopedia WikiEl dibromometano o bromuro de metileno , o dibromuro de metileno, es un halometano con la fórmula CH2Br2 . Es ligeramente soluble en agua pero muy soluble en disolventes orgánicos . Es un líquido incoloro.
Propiedades físicas
A temperatura ambiente, el dibromometano se solidifica a unos 0,61 GPa . La estructura cristalina sugiere claramente interacciones entre halógenos e hidrógeno-halógeno. [2]
Preparación
El dibromometano se prepara comercialmente a partir del diclorometano a través del bromoclorometano :
- 6 CH2Cl2 + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2BrCl + 2 AlCl3
- CH2Cl2 + HBr → CH2BrCl + HCl
La última ruta requiere tricloruro de aluminio como catalizador. [3] El producto bromoclorometano de cualquiera de las reacciones puede reaccionar de manera similar:
- 6 CH2BrCl + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2Br2 + 2 AlCl3
- CH2BrCl + HBr → CH2Br2 + HCl
En el laboratorio, se prepara a partir de bromoformo utilizando arsenito de sodio e hidróxido de sodio : [4]
- CHBr 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 Br 2 + Na 3 AsO 4 + NaBr
Otra forma es prepararlo a partir de diyodometano y bromo .
Usos
El dibromometano se utiliza como disolvente , fluido de calibración y en síntesis orgánica (a menudo como estándar interno de RMN de 1 H ). [3] Convierte convenientemente polioles (como catecoles ) en sus derivados de metilendioxi y bromometilenatos enolatos . Es un precursor mucho más económico de un reactivo de tipo Simmons-Smith que el diyodometano . [5]
Ocurrencia natural
Se produce de forma natural a partir de algas marinas y se libera en los océanos. Su liberación en el suelo hace que se evapore y se filtre al suelo. Su liberación en el agua hace que se pierda principalmente por volatilización con una vida media de 5,2 horas. No tiene efectos de degradación biológica o abiológica significativos. En la atmósfera se perderá debido a la reacción con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente . La vida media estimada de esta reacción es de 213 días.
Referencias
- ^ "bromuro de metileno - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 25 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 18 de junio de 2012 .
- ^ Podsiadlo M.; Dziubek K.; Szafranski M.; Katrusiak A. (diciembre de 2006). "Interacciones moleculares en dibromometano y diyodometano cristalinos, y estabilidades de sus fases de alta presión y baja temperatura" (PDF) . Acta Crystallogr. B . 62 (6): 1090–1098(9). doi :10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664 . Consultado el 29 de junio de 2007 .
- ^ ab Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.
- ^ WW Hartman, EE Dreger (1929). "Bromuro de metileno". Org. Synth . 9 : 56. doi :10.15227/orgsyn.009.0056.
- ^ Matteson, Donald S. "Dibromometano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rd044.
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0354