Articulo de referencia

Butanona

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La butanona , también conocida como metil etil cetona ( MEK ) o etil metil cetona , [ a ] es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C (O)CH₂CH₃ . Esta cetona líquida incolora tiene un olor dulce y penetrante que recuerda a la acetona . Se produce industrialmente a gran escala, pero en la naturaleza solo se encuentra en cantidades traza. [ 7 ] Es parcialmente soluble en agua y se usa comúnmente como disolvente industrial. [ 8 ] Es un isómero de otro disolvente, el tetrahidrofurano .

Producción

La butanona puede producirse por oxidación del 2-butanol . La deshidrogenación del 2-butanol es catalizada por cobre , zinc o bronce .

CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2

Esto se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que se han examinado pero no se han implementado incluyen la oxidación de Wacker del 2-buteno y la oxidación del isobutilbenceno , que es análoga a la producción industrial de acetona . [ 7 ] El proceso de cumeno se puede modificar para producir fenol y una mezcla de acetona y butanona en lugar de solo fenol y acetona como en el original. [ 9 ]

Tanto la oxidación en fase líquida de nafta pesada como la reacción de Fischer-Tropsch producen corrientes mixtas de oxigenados, de las cuales se extrae la 2-butanona por fraccionamiento. [ 10 ]

Aplicaciones

Solvente

La butanona es un disolvente eficaz y común [ 8 ] y se utiliza en procesos que involucran gomas , resinas , acetato de celulosa y recubrimientos de nitrocelulosa y en películas de vinilo. [ 11 ] Por esta razón, se utiliza en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina y en productos domésticos como lacas , barnices , removedores de pintura, un agente desnaturalizante para alcohol desnaturalizado , pegamentos y como agente de limpieza. Es un componente principal del líquido de imprimación para fontanería, utilizado para limpiar materiales de PVC. Tiene propiedades disolventes similares a la acetona , pero hierve a una temperatura más alta y tiene una tasa de evaporación significativamente más lenta. [ 12 ] A diferencia de la acetona, forma un azeótropo con el agua, [ 13 ] [ 14 ] lo que la hace útil para la destilación azeotrópica de la humedad en ciertas aplicaciones. La butanona también se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del tinte borrable.

El derivado de hidroxilamina de la butanona es la metiletil cetona oxima (MEKO), que también se utiliza en pinturas y barnices como agente anti-descamación.

Soldadura de plástico

Dado que la butanona disuelve el poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "pegamento para maquetas" para unir piezas de kits de modelismo . Aunque a menudo se la considera un adhesivo , en este contexto funciona como agente de soldadura .

Otros usos

La butanona es el precursor del peróxido de metil etil cetona , que es un catalizador para algunas reacciones de polimerización , como la reticulación de resinas de poliéster insaturadas. La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima, seguida de conversión a la dioxima: [ 15 ]

En el proceso de peróxido para la producción de hidrazina , el amoníaco, el producto químico inicial, se une a la butanona, que se oxida con peróxido de hidrógeno y se une a otra molécula de amoníaco.

En la etapa final del proceso, la hidrólisis produce el producto deseado, la hidrazina, y regenera la butanona.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H 2 O → 2 Me(Et)C=O + N 2 H 4

Seguridad

Inflamabilidad

La butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes y producir incendios. [ 8 ] Es moderadamente explosiva, requiriendo solo una pequeña llama o chispa para causar una reacción vigorosa. [ 8 ] El vapor es más pesado que el aire, por lo que puede acumularse en puntos bajos. Es explosiva en concentraciones entre 1,4 y 11,4 %. [ 16 ] Las concentraciones en el aire lo suficientemente altas como para ser inflamables son intolerables para los humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. [ 12 ] Los incendios de butanona deben extinguirse con dióxido de carbono , agentes secos o espuma resistente al alcohol . [ 8 ]

La ignición del vapor de butanona fue la causa inmediata del incendio de Cabin Creek en Xcel Energy en 2007 , que provocó la muerte de cinco trabajadores en una tubería forzada hidroeléctrica . Tras el incidente, la Junta de Investigación de Seguridad Química y Peligros de EE. UU. señaló específicamente el peligro que representa la butanona en espacios confinados y sugirió el 1,1,1-tricloroetano o el limoneno como alternativas más seguras. [ 17 ]

Efectos sobre la salud

La butanona es un componente del humo del tabaco . [ 18 ] Es un irritante que causa irritación en los ojos y la nariz de los humanos. [ 12 ] Se han observado efectos graves en la salud animal solo a niveles muy altos. No existen estudios a largo plazo con animales que la respiren o la beban, [ 19 ] ni estudios sobre su carcinogenicidad en animales que la respiren o la beban. [ 20 ] : 96 Existe cierta evidencia de que la butanona puede potenciar la toxicidad de otros solventes, en contraste con el cálculo de exposiciones a solventes mixtos mediante la simple suma de exposiciones. [ 21 ]

A partir de 2010La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) catalogó la butanona como una sustancia química tóxica. Existen informes de efectos neuropsicológicos. Se absorbe rápidamente a través de la piel y los pulmones intactos. Contribuye a la formación de ozono troposférico , que es tóxico incluso en bajas concentraciones . [ 16 ]

Regulación

La butanona figura como precursor de la Tabla II en la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas . [ 22 ]

La emisión de butanona fue regulada en EE. UU. como un contaminante atmosférico peligroso , debido a que es un compuesto orgánico volátil que contribuye a la formación de ozono troposférico (a nivel del suelo) . En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. eliminó la butanona de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP). [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

Véase también

Notas

  1. El grupo de estándares internacionales IUPAC ha desaprobado el término metil etil cetona y ahora recomienda usar etil metil cetona en su lugar. [ 2 ]

Referencias

  1. Índice Merck , 11.ª edición, 5991 .
  2. 1 2 3 4 Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  725. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0069" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. "butan-2-one_msds" .
  5. 1 2 3 4 "Hoja de datos de seguridad - Klean Strip - Metil etil cetona (MEK)" (PDF) . Kleanstrip.com . Klean Strip. 15 de abril de 2015. Archivado del original (PDF) el 17 de abril de 2018. Consultado el 5 de noviembre de 2019 .
  6. 1 2 "2-Butanona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  7. ^ Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanona" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  8. 1 2 3 4 5 Turner, Charles F.; McCreery, Joseph W. (1981). La química del fuego y los materiales peligrosos . Boston, Massachusetts: Allyn and Bacon, Inc. pág. 118. ISBN  0-205-06912-6.
  9. "Rutas directas al fenol" . Archivado del original el 9 de abril de 2007. Consultado el 13 de diciembre de 2017 .
  10. Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0páginas 6013-4
  11. Apps, EA (1958). Printing Ink Technology . Londres: Leonard Hill [Books] Limited. pp. 101 . 
  12. 1 2 3 Fairhall, Lawrence T. (1957). Toxicología industrial . Baltimore: The Williams and Wilkins Company. págs. 172–173 . 
  13. Manual de Química de Lange , 10.ª ed., págs. 1496-1505
  14. Manual CRC de Química y Física , 44.ª ed., págs. 2143-2184
  15. Semon, WL; Damerell, VR (1943). "Dimetilglioxima" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 204  .
  16. 1 2 Simon BN Thompson (Invierno 2010). "Implicaciones para la rehabilitación cognitiva y las lesiones cerebrales por exposición a la metil etil cetona (MEK): una revisión" (PDF) . Journal of Cognitive Rehabilitation . 28(Invierno): 4–14 . Archivado del original (PDF) el 21/01/2022.
  17. Junta de Investigación de Seguridad Química y Riesgos de EE. UU. (agosto de 2010). "Informe de investigación: incendio en la tubería forzada de la central hidroeléctrica de Xcel Energy" . Junta de Investigación de Seguridad Química y Riesgos de EE. UU.
  18. Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613– 628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .   
  19. "Metil etil cetona (MEK) (CASRN 78-93-3)" . Sistema Integrado de Información sobre Riesgos (IRIS) . EPA. 26 de septiembre de 2003. Archivado del original el 23 de agosto de 2000. Consultado el 16 de marzo de 2015 .
  20. "Revisión toxicológica de EE. UU. sobre la metil etil cetona en apoyo de la información resumida del Sistema Integrado de Información sobre Riesgos (IRIS)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Septiembre de 2003. pág. 152. Archivado del original (PDF) el 3 de abril de 2010. Consultado el 16 de marzo de 2015 . 
  21. Dick, FD (2006). "Neurotoxicidad por solventes" . Medicina Ocupacional y Ambiental . 63 (3): 221– 226. doi : 10.1136/oem.2005.022400 . PMC 2078137. PMID 16497867 .  
  22. Lista de precursores y sustancias químicas frecuentemente utilizadas en la fabricación ilícita de estupefacientes y sustancias psicotrópicas bajo control internacional. Archivado el 27 de febrero de 2008 en Wayback Machine , Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes.
  23. Registro Federal, Volumen 70, Número 242 (19 de diciembre de 2005)
  24. Barbara Kanegsberg (s.f.). "MEK ya no es un HAP" . Boletín de Bfksolutions. Archivado del original el 2 de abril de 2015. Recuperado el 2 de abril de 2015 .Tras una revisión técnica y la consideración de los comentarios del público, la EPA concluyó que no cabe esperar razonablemente que las posibles exposiciones a la butanona emitida por los procesos industriales causen problemas para la salud humana o el medio ambiente.
  25. "La EPA elimina el MEK de la lista HAP de la CAA" . www.pcimag.com . Consultado el 30 de julio de 2016 .
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0179
  • Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja informativa sobre la metil etil cetona
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
  • Hoja de datos de la EPA de EE. UU.
  • Metil etil cetona en la base de datos de información de productos de consumo.