N -metilformamida

La N - metilformamida (NMF) es un compuesto orgánico incoloro, casi inodoro, y una amida secundaria con fórmula molecular CH₃NHCHO , que es líquida a temperatura ambiente. La NMF se utiliza principalmente como reactivo en diversas síntesis orgánicas, con aplicaciones limitadas como _disolvente altamente polar . ^{[ 1 ]}

La NMF está estrechamente relacionada con otras formamidas, en particular la formamida y la dimetilformamida (DMF). Sin embargo, su uso y producción industrial son mucho menores que los de cualquiera de estas otras formamidas. La DMF se prefiere como disolvente a la NMF debido a su mayor estabilidad. ^{[ 1 ]} Se puede suponer que la producción anual de NMF es significativamente menor que la producción de formamida (100 000 toneladas) o de DMF (500 000 toneladas). ^{[ 1 ]}

Debido a la lenta rotación alrededor del enlace NC(O), el NMF existe como dos rotámeros que pueden distinguirse mediante espectroscopia de RMN . Se muestran las dos estructuras de resonancia principales para uno de estos rotámeros:

Esta descripción resalta el doble enlace parcial que existe entre el carbono carbonílico y el nitrógeno, lo que eleva la barrera de rotación . Por lo tanto, la molécula no puede rotar libremente alrededor de su eje principal y la configuración ( E ) es la preferida debido a la repulsión estérica de los sustituyentes más grandes. ^{[ 2 ]}

Esta molécula ha sido identificada tentativamente en el espacio interestelar por el radiotelescopio ALMA . Podría haberse formado en granos de polvo. Esto podría resultar ser una molécula clave para la química prebiótica interestelar debido a su enlace peptídico . ^{[ 3 ]}

El NMF se prepara típicamente dejando reaccionar la metilamina con el formiato de metilo : ^{[ 1 ]}

CH ₃ NH ₂ + HCOOCH ₃ → HCONHCH ₃ + CH ₃ OH

Una alternativa menos común a este proceso es la transamidación que involucra formamida : ^{[ 1 ]}

HCONH ₂ + CH ₃ NH ₂ → HCONHCH ₃ + NH ₃

El NMF es un solvente especializado en refinerías de petróleo. Es un precursor en reacciones de amidación especializadas donde la formamida no sería adecuada. Estas reacciones generalmente se pueden clasificar mediante la siguiente ecuación:

R−Lg + CH ₃ NHCHO → R−NCH ₃ CHO + H−Lg (donde Lg es un grupo saliente ). ^{[ 1 ]}