Hispanopedia WikiLa metilhexanamina (también conocida como metilhexamina , 1,3-dimetilamilamina , 1,3-DMAA , dimetilamilamina y DMAA ; nombres comerciales Forthane y Geranamine ) es un fármaco simpaticomimético indirecto inventado y desarrollado por Eli Lilly and Company y comercializado como descongestionante nasal inhalado desde 1948 hasta su retirada voluntaria del mercado en la década de 1980. [ 8 ] [ 9 ]
Desde 2006, la metilhexanamina se ha vendido ampliamente bajo muchos nombres como un suplemento dietético estimulante o que aumenta la energía, con la afirmación de que es similar a ciertos compuestos que se encuentran en los geranios , pero su seguridad ha sido cuestionada ya que se han asociado varios eventos adversos y al menos cinco muertes con suplementos que contienen metilhexanamina. [ 10 ] Está prohibida por muchas autoridades deportivas y agencias gubernamentales. A pesar de múltiples cartas de advertencia de la FDA , [ 11 ] a partir de 2019,El estimulante sigue estando disponible en suplementos deportivos y para bajar de peso en los EE . UU. [ 12 ]
Historia
En abril de 1944, Eli Lilly and Company introdujo la metilhexanamina bajo la marca Forthane como descongestionante nasal inhalado ; Lilly retiró voluntariamente la metilhexanamina del mercado en 1983. [ 13 ] : 12 El compuesto es una amina alifática ; la industria farmacéutica tenía un gran interés en los compuestos de esta clase como descongestionantes nasales a principios del siglo XX, lo que llevó a que la metilhexanamina y otros cuatro compuestos similares se comercializaran para ese uso: tuaminoheptano , octina (isometepteno) , oenetilo (2-metilaminoheptano) y propilhexedrina ; la octina y el oenetilo fueron finalmente aprobados para su uso en el mantenimiento de una presión arterial suficientemente alta en pacientes bajo anestesia . : 95–96
Comercialización como suplemento dietético
Patrick Arnold reintrodujo la metilhexanamina en 2006 como suplemento dietético , [ 14 ] [ 15 ] después de la prohibición definitiva de la efedrina en los Estados Unidos en 2005. Arnold la introdujo bajo el nombre comercial Geranamine, nombre que pertenece a su empresa, Proviant Technologies. Un gran número de suplementos enfocados en la pérdida de grasa y la energía para el entrenamiento ( estimulantes termogénicos o de uso general ) utilizaron el ingrediente junto con otras sustancias como la cafeína , una combinación similar a la combinación de efedrina y cafeína .
Los suplementos que contienen metilhexanamina a veces mencionan "aceite de geranio" o "extracto de geranio" como fuente de metilhexanamina. Sin embargo, los aceites de geranio no contienen metilhexanamina, y esta se añade en forma de material sintético en dichos suplementos. [ 16 ] Diversos estudios han explorado la posibilidad de que el DMAA se encuentre en algunos tipos de geranios, pero actualmente no se dispone de evidencia de alta calidad sobre la presencia de DMAA en las plantas. [ 17 ] [ 18 ]
La metilhexanamina se sintetiza mediante la reacción de 4-metilhexan-2-ona con hidroxilamina, la cual convierte la 4-metilhexan-2-ona en oxima de 4-metilhexan-2-ona, la cual se reduce mediante hidrogenación catalítica ; la metilhexanamina resultante puede purificarse por destilación. [ 19 ] : 995–996
Farmacología
La metilhexanamina es un fármaco simpaticomimético indirecto que contrae los vasos sanguíneos y, por lo tanto, afecta al corazón, los pulmones y los órganos reproductores. También provoca broncodilatación , inhibe el peristaltismo intestinal y tiene efectos diuréticos .
La mayoría de los estudios se han realizado sobre los efectos farmacológicos cuando el fármaco se inhala; la comprensión de lo que hace la metilhexanamina cuando se toma por vía oral se basa principalmente en la extrapolación de las actividades de compuestos similares. : 97 Una revisión de 2013 concluyó que: "Se pueden esperar efectos farmacológicos después de la ingesta oral en los pulmones (broncodilatación) y la mucosa nasal después de una dosis oral única de aproximadamente 4-15 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos en el corazón después de una dosis oral única de aproximadamente 50-75 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos en la presión arterial después de una dosis oral única de aproximadamente 100 mg. Debido a la larga vida media, existe el riesgo de que las dosis repetidas en un plazo de 24-36 horas puedan provocar efectos farmacológicos cada vez más fuertes (acumulación)". : 98
En 2019 y 2023, se descubrió que la metilhexanamina presentaba una actividad consistente con la de un agente liberador de norepinefrina y dopamina (NDRA). [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]
Detección en fluidos corporales
La metilhexanamina puede cuantificarse en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases o líquida acoplada a espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para aportar pruebas en una investigación médico-legal de una muerte. Se espera que las concentraciones de metilhexanamina en sangre o plasma oscilen entre 10 y 100 μg/L en personas que consumen la droga con fines recreativos, sean superiores a 100 μg/L en pacientes intoxicados y superiores a 300 μg/L en víctimas de sobredosis aguda. [ 23 ] [ 24 ]
Seguridad
La LD50 de la metilhexanamina es de 39 mg /kg en ratones y de 72,5 mg/kg en ratas, cuando se administra por vía intravenosa. : 95 [ 25 ] : 110
La FDA ha declarado que la metilhexanamina "es conocida por estrechar los vasos sanguíneos y las arterias, lo que puede elevar la presión arterial y provocar eventos cardiovasculares que van desde dificultad para respirar y opresión en el pecho hasta infarto". [ 26 ] Se han notificado numerosos efectos adversos y al menos cinco muertes asociadas con suplementos dietéticos que contienen metilhexanamina. [ 10 ] También se han notificado casos de glaucoma secundario de ángulo abierto relacionados con la suplementación con metilhexanamina. [ 27 ]
Una revisión realizada en 2012 por un panel convocado por el Departamento de Defensa de los Estados Unidos para estudiar si las fuerzas armadas deberían prohibir los suplementos de metilhexanamina en las tiendas de sus bases concluyó que: "La evidencia existente no establece de manera concluyente que las sustancias que contienen DMAA estén causalmente asociadas con eventos médicos adversos. Sin embargo, un tema constante entre los estudios es que el uso de DMAA potencialmente afecta la función cardiovascular, al igual que otros estimulantes simpaticomiméticos. Sin diseños de estudio más rigurosos desarrollados para evaluar la seguridad de la DMAA, especialmente en pacientes con uso concomitante de otras sustancias, comorbilidades y uso frecuente, la magnitud de la asociación de la DMAA con eventos médicos adversos es incierta. El uso generalizado de productos que contienen DMAA por decenas de miles de miembros del servicio, a menudo en combinación con otras sustancias, aumenta la probabilidad de observar eventos adversos graves, incluso si el riesgo general de un evento relacionado con la DMAA es bajo, lo que resulta en un impacto consecuente para algunos miembros del servicio y otros beneficiarios. La DMAA debe estudiarse más a fondo para evaluar su seguridad. Los datos del estudio de casos y controles sugieren que la frecuencia y la cantidad de uso de DMAA y el riesgo de eventos específicos [Los eventos médicos adquiridos], en particular las lesiones por calor y la rabdomiólisis, deben examinarse con mayor detalle. ... El Panel de Revisión de Seguridad recomendó ... continuar con la prohibición de la venta de productos que contienen DMAA en tiendas y concesiones. El Panel consideró que la evidencia respalda un riesgo suficiente, aunque muy bajo, de otra muerte o enfermedad catastrófica de un miembro del Servicio que haya utilizado productos que contienen DMAA, sin ningún beneficio compensatorio de estos productos." [ 13 ] : 10
Muertes y lesiones
En 2010, un hombre de 21 años en Nueva Zelanda presentó una hemorragia cerebral tras ingerir 556 mg de metilhexanamina, cafeína y alcohol. [ 28 ] Las autoridades sanitarias de Hawái vincularon casos de insuficiencia hepática y una muerte con OxyElite Pro, un suplemento dietético para la pérdida de peso y el desarrollo muscular. [ 29 ]
La muerte de Claire Squires, corredora que se desplomó cerca de la meta del maratón de Londres de abril de 2012 , se ha relacionado con la metilhexanamina. El forense declaró que la metilhexanamina fue "probablemente un factor importante" durante la investigación. A pesar de que, según una amiga, le habían diagnosticado arritmia cardíaca [ 30 ] y le habían aconsejado no consumir metilhexanamina, se cree que la consumió al beber una bebida energética, que posteriormente fue reformulada para excluir la metilhexanamina. [ 31 ]
Química
La metilhexanamina, también conocida como 1,3-dimetilamilamina (1,3-DMAA), es una alquilamina . [ 32 ] [ 33 ]
Está estrechamente relacionado estructuralmente con otras alquilaminas, incluyendo 1,3-dimetilbutilamina (1,3-DMBA), 1,4-dimetilamilamina (1,4-DMAA), heptaminol (2-metil-6-amino-2-heptanol), iproheptina ( N -isopropil-1,5-dimetilhexilamina), isometepteno (2-metil-6-metilamino-2-hepteno), octodrina (2-amino-6-metilheptano o 1,5-dimetilhexilamina) y tuaminoheptano (tuamina; 2-aminoheptano o 1-metilhexilamina). [ 32 ] [ 33 ]
La metilhexanamina y otras alquilaminas relacionadas son similares en estructura química a las fenetilaminas y anfetaminas , pero carecen de un anillo cerrado . [ 32 ] [ 33 ]
El log P predicho ( XLogP3 ) de la metilhexanamina es 1,9. [ 32 ]
Regulación
Varias autoridades deportivas y países han prohibido o restringido severamente el uso de metilhexanamina como suplemento dietético, debido a serias preocupaciones sobre su seguridad. Entre estos países se encuentran Australia, Brasil, Canadá, Finlandia, Nueva Zelanda, Suecia, Suiza, el Reino Unido y Estados Unidos.
autoridades deportivas
Muchos organismos deportivos profesionales y amateurs, como la Agencia Mundial Antidopaje , han prohibido la metilhexanamina como sustancia dopante y han suspendido a los atletas que la han utilizado. [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]
- En marzo de 2012, un jugador de béisbol de ligas menores, Cody Stanley, fue suspendido 50 juegos por dar positivo en una prueba después de usar un suplemento dietético. [ 40 ]
- En julio de 2012, el boxeador galés Enzo Maccarinelli fue suspendido durante seis meses tras dar positivo por metilhexanamina. [ 41 ]
- El jugador de la VFL, Matthew Clark, fue suspendido por dos años después de que se detectara la sustancia prohibida en su sistema tras un partido en 2011. [ 42 ]
- En agosto de 2012, el entonces jugador de ligas menores de béisbol Marcus Stroman fue suspendido 50 juegos por dar positivo por metilhexanamina. [ 43 ]
- El 8 de agosto de 2013, el levantador de pesas estadounidense Brian Wilhelm aceptó una suspensión de nueve meses tras dar positivo por dopaje en una muestra de orina tomada en diciembre de 2012 en el American Open. [ 44 ]
- El piloto de MotoGP Anthony West fue suspendido por un mes por el Tribunal Disciplinario Internacional (CDI) de la FIM el 29 de octubre de 2012 tras dar positivo por dopaje el 20 de mayo de 2012 en el Gran Premio de Francia. Esta suspensión se incrementó retroactivamente a 18 meses, a partir del 20 de mayo de 2012, el 28 de noviembre de 2013 tras una apelación de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA). [ 45 ]
- En diciembre de 2013, el boxeador Brandon Rios , tras perder por decisión unánime ante Manny Pacquiao , fue suspendido por la Asociación China de Boxeo Profesional tras dar positivo por dopaje. [ 46 ]
- Durante los Juegos Olímpicos de Invierno de Sochi 2014 , tres atletas dieron positivo por la sustancia: el frenador de bobsleigh italiano y ex decatleta William Frullani , la biatleta alemana Evi Sachenbacher-Stehle y el delantero de hockey sobre hielo letón Vitalijs Pavlovs . [ 47 ] [ 48 ]
- Durante la Copa Asiática de 2015 , el jugador iraquí Alaa Abdul-Zahra fue objeto de una investigación relacionada con el uso ilegal de la droga. [ 49 ]
- En enero de 2016, el futbolista argelino Kheiredine Merzougi fue sancionado con dos años de suspensión por la Confederación Africana de Fútbol tras dar positivo por dopaje. [ 50 ] Sin embargo, en marzo de 2016, la FIFA confirmó que le impondría una suspensión extendida de cuatro años, aplicable a nivel mundial hasta enero de 2020. [ 51 ]
- En noviembre de 2016, el boxeador de peso pesado Bermane Stiverne fue multado con 75 000 dólares estadounidenses tras dar positivo por metilhexanamina por el Consejo Mundial de Boxeo . [ 52 ] Sin embargo, el CMB permitió que se celebrara este combate.
- En 2017, el Comité Olímpico Internacional descalificó al equipo jamaicano de relevos 4 × 100 metros masculinos, ganador del oro en Pekín en 2008 , debido al resultado positivo de Nesta Carter por metilhexanamina. Esto le costó una medalla a Usain Bolt . [ 53 ]
- El piloto del Campeonato AMA Supercross, Broc Tickle, fue suspendido provisionalmente por el Tribunal Disciplinario Internacional (CDI) de la FIM el 13 de abril de 2018 tras dar positivo por dopaje en una prueba realizada después de la ronda de supercross celebrada en San Diego el 10 de febrero de 2018. [ 54 ]
- El 22 de mayo de 2018, el jugador de baloncesto filipino Kiefer Ravena fue suspendido por 18 meses por la FIBA , impidiéndole competir en torneos internacionales. Dio positivo por metilhexanamina y 1,3-dimetilbutilamina, según la AMA . Se tomaron muestras de orina tras el partido entre Filipinas y Japón en Manila, durante la fase de clasificación para la Copa Mundial de Baloncesto FIBA 2019. Ravena explicó que consume una bebida pre-entrenamiento llamada C4, que se puede comprar en tiendas de la zona metropolitana de Manila . Se le agotaron las existencias poco antes de un campamento de entrenamiento en Australia y tomó Blackstone Labs DUST, un suplemento que se mezcla con agua y que supuestamente es similar al C4. [ 55 ]
- El 26 de agosto de 2019, el jefe de equipo de NASCAR, Matt Borland, fue suspendido indefinidamente bajo la política de abuso de sustancias del organismo regulador tras dar positivo por DMAA. En un comunicado, Borland afirmó que el resultado positivo probablemente se debió a un café dietético que había bebido sin temor a equivocarse, "tras haber hecho las debidas comprobaciones". El propietario del equipo, Bob Germain Jr., también declaró que no creía que Borland "tuviera motivos para saber que el café contenía una sustancia prohibida. Sin embargo, también comprendemos y respetamos las decisiones de NASCAR de hacer cumplir estrictamente sus políticas para todos y cada uno de los propietarios, pilotos y miembros del equipo en el garaje". [ 56 ] La suspensión se levantó el 24 de septiembre tras completar el "Programa Camino a la Recuperación" obligatorio de NASCAR. [ 57 ]
Agencias gubernamentales
En 2010, el ejército estadounidense ordenó el retiro del mercado de todos los productos que contenían metilhexanamina de todas las tiendas militares del mundo. [ 58 ] [ 59 ]
En julio de 2011, Health Canada decidió que la metilhexanamina no era una sustancia alimentaria, sino un medicamento que requería una aprobación adicional. En consecuencia, Health Canada prohibió todas las ventas de metilhexanamina. [ 60 ]
En junio de 2012, la Agencia Nacional de Alimentos de Suecia emitió una advertencia general sobre el uso de productos con metilhexanamina, lo que resultó en una prohibición de venta en algunas partes del país. [ 61 ]
En julio de 2012, la Agencia Nacional de Vigilancia Sanitaria de Brasil emitió una advertencia al público en general sobre los peligros de los productos que contienen metilhexanamina. [ 62 ] También actualizó la lista de sustancias prohibidas para incluir la metilhexanamina, lo que se traduce en la prohibición de los productos que contienen dicho ingrediente en el mercado brasileño. [ 63 ]
En 2012, Australia prohibió la metilhexanamina. En Nueva Gales del Sur, la metilhexanamina fue clasificada como una "sustancia altamente peligrosa" en la lista de venenos. [ 64 ]
En agosto de 2012, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios del Reino Unido (MHRA) dictaminó que el popular suplemento deportivo Jack3D, que contiene DMAA, es un medicamento sin licencia y que tanto este como todos los demás productos que contienen metilhexanamina deben retirarse del mercado británico debido a la preocupación por los posibles riesgos para la seguridad pública. [ 65 ]
En 2012, el Ministerio de Salud de Nueva Zelanda prohibió la venta de productos de metilhexanamina, [ 66 ] debido en parte a su creciente uso recreativo como pastillas para fiestas . [ 67 ] [ 68 ]
En abril de 2013, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) determinó que la metilhexanamina era potencialmente peligrosa y no calificaba como suplemento dietético legal ; advirtió a los fabricantes de suplementos que era ilegal comercializar metilhexanamina y alertó a los consumidores sobre los riesgos para la salud potencialmente graves asociados con los productos que la contenían. [ 10 ] [ 69 ] La FDA ha emitido cartas de advertencia a los fabricantes y distribuidores que continuaron comercializando productos que contenían metilhexanamina. [ 70 ]
Véase también
Notas
- ↑ La solicitud de aprobación de un nuevo fármaco (NDA, por sus siglas en inglés) para la metilhexanamina fue retirada en 1983. En consecuencia, ningún producto que contenga metilhexanamina puede comercializarse en Estados Unidos hasta que se apruebe una nueva solicitud. [ 6 ]
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La metilhexanamina no es un ingrediente dietético, y los productos que la contienen y que se comercializan como suplementos dietéticos son ilegales y su comercialización infringe la ley.
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El DMAA no es una "hierba u otro producto botánico". No es un "componente" de una hierba u otro producto botánico. Y no es generalmente reconocido por expertos calificados, como se ha demostrado adecuadamente mediante procedimientos científicos, como seguro en las condiciones de su uso previsto.
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Enlaces externos
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- Bussel II, Pavlov Jr AA (7 de junio de 2013). "DMAA: ¿Eficaz pero seguro?" . Blog de Medicina Basada en la Ciencia.
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