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2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina

La 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina ( DOM ), también conocida como STP (acrónimo de " Serenity, Tranquility, and Peace " y otras frases), es una droga psicodélica de las familias ...

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La 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina ( DOM ), también conocida como STP (acrónimo de " Serenity, Tranquility, and Peace " y otras frases), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 9 ] [ 3 ] [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 4 ] Tiene efectos estimulantes y antidepresivos a dosis bajas y efectos alucinógenos a dosis más altas. [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] La droga puede tener un inicio muy lento y una duración prolongada , pudiendo llegar a durar hasta unos días a dosis altas. [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] Generalmente se toma por vía oral . [ 3 ] [ 1 ] [ 10 ] [ 4 ]

Los efectos secundarios de DOM incluyen efectos similares a los de la anfetamina , entre otros. [ 1 ] [ 3 ] El fármaco actúa como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2 , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Los análogos de DOM incluyen mescalina , 2C-D , DOET , DOB , DOI y Ariadne (4C-D), entre otros. [ 3 ] [ 9 ] [ 1 ]

La DOM fue sintetizada y probada por primera vez por Alexander Shulgin en 1963 y posteriormente descrita con mayor detalle en su libro de 1991, PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] [ 3 ] La droga causó una pequeña crisis de salud pública en San Francisco en 1967 cuando se introdujo como sustituto del LSD , debido a que las tabletas contenían altas dosis y causaban efectos intensos y muy duraderos. [ 1 ] [ 2 ] La DOM está clasificada como sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos y está controlada de manera similar en otras partes del mundo. [ 1 ] A nivel internacional, es una droga de la Lista I según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [ 17 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) y otras publicaciones, Alexander Shulgin enumera la dosis de DOM como de 3 a 10  mg por vía oral y su duración como de 14 a 24  horas. [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] Una dosis típica estimada es de alrededor de 6  mg. [ 1 ] [ 2 ] El enantiómero ( R ) , ( R )-DOM, fue activo a una dosis de 0,5 mg, mientras que el DOM en sí mismo produce efectos umbral solo a 1 mg. [ 3 ] [ 1 ] El enantiómero ( S ), ( S )-DOM, no mostró efectos psicoactivos a dosis de hasta 2,6 mg. [ 3 ] Por lo tanto, la actividad del DOM parece residir en ( R )-DOM, siendo este enantiómero aproximadamente el doble de potente que el DOM racémico . [ 3 ] En una revisión de Richard Glennon y colegas, la dosis alucinógena aproximada se indicó como de 2 a 5 mg para DOM racémico, de 1,0 a 2,5 mg para ( R )-DOM y mayor de 4 mg para ( S )-DOM, sin un nivel activo conocido de este último enantiómero. [ 20 ] Shulgin dice que el DOM tiene una acumulación lenta, con un inicio de 30 a 60 minutos y un pico de 2 a 6 horas. [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] También puede tener una duración muy larga de hasta 3 o 4 días cuando se toma en dosis excesivamente altas como de 14 a 30 mg. [ 3 ] [ 4 ] [ 8 ] [ 1 ] [ 2 ] Sin embargo, no está claro hasta qué punto esto es realmente cierto o puede ser simplemente una exageración. [ 1 ] [ 2 ] El DOM es aproximadamente de 50 a 150 veces más potente que la mescalina y entre 30 y 60 veces menos potente que el LSD. [ 2 ] [ 8 ] [ 3 ] [ 18 ]          ] [ 19 ]

Shulgin informó que los efectos de DOM incluyen sensación extraña, mejora del color, imágenes con los ojos cerrados , visuales , introspección y percepciones , fantasía , despersonalización , mejora de la música y el erotismo , dilatación del tiempo , cambios emocionales , elevación del estado de ánimo , mayor empatía , estimulación , cambios de humor , tensión , incomodidad, sensación de agobio o de perder el control, deterioro, dilatación de la pupila , tensión en la mandíbula , temblores musculares , sensación de malestar (pero sin náuseas ), otros efectos secundarios físicos molestos , insomnio y trastornos del sueño . [ 3 ] [ 2 ] También se ha observado que DOM produce efectos similares al LSD , pero causa menos desorientación , deterioro y disolución del ego . [ 2 ] Los efectos de DOM dependen en gran medida del estado y el entorno , como ocurre con los psicodélicos en general. [ 2 ] Se dice que a dosis más bajas de 2 a 5 mg, el DOM produce pocos o ningún efecto fisiológico , ninguna distorsión perceptiva y cambios visuales, cognitivos y afectivos más sutiles, pero no produce efectos alucinógenos a tales dosis. [ 4 ] La droga fue uno de los compuestos psicodélicos " mágicos " de Shulgin en PiHKAL . [ 3 ] 

Los efectos de DOM fueron evaluados formalmente en estudios clínicos por Solomon H. Snyder y Leo Hollister y colegas a finales de la década de 1960 y principios de la de 1970. [ 2 ] [ 1 ] [ 11 ] [ 8 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] A dosis bajas, como de 1 a 4  mg, DOM produjo efectos que incluyen estimulación , euforia , mayor autoconciencia y leves alteraciones perceptivas dependientes de la dosis . [ 2 ] [ 1 ] [ 8 ] A dosis más altas, de más de 5 a 7 mg, DOM produce efectos psicodélicos marcados y completos. [ 2 ] [ 1 ] [ 8 ] Se dijo que los efectos alucinógenos comenzaban a dosis de más de 3 a 5 mg. [ 8 ] [ 1 ] También se describieron otros efectos de la droga. [ 8 ] Aunque Shulgin describió los efectos de DOM como típicamente de 14 a 20 horas, los estudios clínicos con dosis bajas informaron una duración de solo 5 a 8 horas, pero con una falta de una duración inesperadamente larga incluso en dosis de hasta 14 mg. [ 8 ] [ 1 ] [ 2 ] Otra fuente indicó que la duración promedio era de solo 8 a 15 horas en dosis de 5 o 10 mg. [ 2 ] Las razones de estas discrepancias no están claras. [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] El inicio fue de 0,5 a 1,5 horas y los efectos máximos ocurrieron después de 3 a 5 horas. [ 2 ] [ 8 ]         

Se han utilizado dosis bajas de DOM como estimulante , como por ejemplo por Grateful Dead . [ 1 ] [ 2 ] Este podría ser el primer caso conocido de microdosis psicodélica . [ 1 ] El fármaco relacionado DOET también está implicado por tener efectos estimulantes y de " energizante psíquico " en dosis bajas, lo que impresionó notablemente a Shulgin. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Interacciones

Se ha informado que la clorpromazina, un antipsicótico típico y antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A, reduce parcialmente los efectos de la DOM. [ 4 ] [ 8 ] [ 1 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la DOM incluyen sudoración , temblores musculares y aumentos importantes de la frecuencia cardíaca . [ 1 ] Se dice que estos son preocupantes y no se observan con otros psicodélicos como el LSD . [ 1 ] La ( S )-DOM produce un aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial , pero no efectos psicoactivos , a diferencia de la ( R )-DOM. [ 3 ] Puede estar implicada de manera importante en los efectos secundarios físicos de la DOM, de modo que la ( R )-DOM enantiopura podría ser mejor tolerada . [ 3 ]

Tolerancia

La administración repetida de DOM produce un rápido desarrollo de tolerancia . [ 3 ] [ 4 ] [ 23 ] [ 24 ] En un estudio, en el que cinco personas recibieron 6  mg de DOM durante 3  días, hubo efectos "extremadamente intensos" el primer día, pero efectos disminuidos el tercer día, que variaron de "moderadamente fuertes" a "no sentir absolutamente nada". [ 3 ] [ 4 ] [ 24 ] En otro estudio, en el que dos personas recibieron dosis que aumentaron gradualmente de 1 a 12  mg durante 8  días, hubo un desarrollo de tolerancia parcial marcada a los efectos del DOM. [ 23 ] Se desarrolló tolerancia tanto a los efectos psicoactivos como fisiológicos del fármaco. [ 23 ]

Sobredosis

La sobredosis de DOM puede tener una duración muy prolongada y provocar un estado similar a la psicosis inducida por anfetaminas . [ 1 ] [ 2 ] Se dice que tiene efectos alucinógenos pronunciados , así como efectos secundarios similares a los de las anfetaminas en caso de sobredosis. [ 1 ] [ 2 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Comportamiento

DOM actúa como un agonista completo selectivo de los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Se cree que sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 12 ] Debido a su selectividad, DOM se usa frecuentemente en la investigación científica en estudios de la subfamilia de receptores 5-HT 2. DOM es una molécula quiral , y R -(−)-DOM es el enantiómero más activo , que funciona como un potente agonista de estos receptores. [ 33 ]

El fármaco es inactivo como agonista del receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1), pero es un agonista del TAAR1 del mono rhesus . [ 12 ] [ 27 ] DOM es inactivo como inhibidor de la recaptación de monoaminas y agente liberador . [ 16 ] Es un inhibidor muy débil de la monoaminooxidasa (IMAO), específicamente de la monoaminooxidasa A (MAO-A), mientras que fue inactivo en la monoaminooxidasa B (MAO-B). [ 31 ] [ 32 ]

Efectos

El DOM produce la respuesta de sacudida de cabeza en roedores, un indicador conductual de efectos psicodélicos . [ 12 ] [ 34 ] La respuesta de sacudida de cabeza producida por el DOM es robusta. [ 12 ] [ 34 ] También sustituye al LSD en pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 34 ] El DOM se usa ampliamente como droga de entrenamiento psicodélico en ensayos de discriminación de drogas en roedores y se ha demostrado que muchos otros psicodélicos serotoninérgicos se generalizan a él. [ 34 ] Otros efectos del DOM en roedores incluyen hiperlocomoción a dosis bajas, hipolocomoción a dosis altas e hipotermia a dosis altas. [ 12 ]

A diferencia de las anfetaminas como la (−)-catinona, pero de forma similar a la mescalina , la DOM no ha mostrado efectos estimulantes ni reforzadores en monos rhesus. [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] Por el contrario, la DOC ha mostrado efectos reforzadores, incluyendo preferencia de lugar condicionada (CPP) y autoadministración , en roedores de forma similar a la metanfetamina . [ 39 ] Esto es análogo a otros hallazgos en los que se ha descubierto que varios fármacos 2C y NBOMe producen elevaciones dopaminérgicas y efectos reforzadores en roedores. [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]

DOM tiene potentes efectos antiinflamatorios , que pueden tener aplicaciones médicas. [ 2 ] [ 47 ]

Farmacocinética

La farmacocinética de DOM, incluso en humanos, ha sido estudiada muy limitadamente. [ 2 ] [ 12 ] El fármaco atraviesa la barrera hematoencefálica en roedores. [ 12 ] Los metabolitos de DOM como 2- O -desmetil-DOM (2-DM-DOM) y 5- O -desmetil-DOM (5-DM-DOM) son farmacológicamente activos y muestran efectos psicodélicos en estudios con animales . [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ] Podrían contribuir al inicio tardío y la larga duración de DOM en humanos. [ 7 ] [ 6 ] Sin embargo, estos metabolitos también podrían producir neurotoxicidad dependiente del metabolismo a través de la conversión en 2,5-DDM-DOM y la transformación posterior . [ 6 ] 2,5-DDM-DOM es similar en estructura química a 6-hidroxidopamina (6-OHDA) y también se ha descubierto que es una neurotoxina potente . [ 48 ] [ 49 ] [ 6 ] [ 50 ] [ 51 ] Aproximadamente del 5 al 20% de una dosis de DOM se excreta sin cambios en los seres humanos. [ 2 ]

Química

Ejemplo de DOM.

La DOM, también conocida como 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina o como 2,5-dimetoxi-4-metil-α-metilfenetilamina, es una fenetilamina y anfetamina sustituida y pertenece al grupo de fármacos DOx . [ 9 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 11 ] Está estructuralmente relacionada con la fenetilamina psicodélica natural mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina). [ 11 ] [ 52 ]

Propiedades

Se han descrito las propiedades químicas de la materia orgánica disuelta (MOD). [ 4 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de la materia orgánica disuelta (DOM). [ 3 ]

Análogos y derivados

Los análogos de DOM incluyen otros fármacos DOx como DOET , DOB , DOI , DOC y TMA , entre otros. [ 11 ] El análogo α-desmetil o fenetilamina de DOM es 2C-D . [ 9 ] [ 3 ] Ariadne es el homólogo α-etil o fenilisobutilamina de DOM. [ 53 ] [ 3 ] Se han estudiado análogos de DOM con los grupos 2- y/o 5- metoxi reemplazados, por ejemplo 2-DM-DOM (2-OH-DOM), 5-DM-DOM (5-OH-DOM), 2,5-DDM-DOM , 2-TOM (2-tio-DOM), 5-TOM (5-tio-TOM), bis-TOM (2,5-ditio-TOM), TOMSO (5-TOM-sulfóxido) y otros. [ 7 ] [ 3 ] [ 54 ]

Estructuras químicas de análogos y derivados de DOM

Historia

El DOM fue sintetizado y probado por primera vez en 1963 por Alexander Shulgin , quien investigaba el efecto de las sustituciones en la posición 4 sobre las anfetaminas psicodélicas . [ 1 ] [ 3 ] Su hijo de 15 años, Theodore "Ted" Shulgin, ayudó en la síntesis del DOM realizando el primer paso de la síntesis en Dow Chemical Company el 22 de junio de 1963 durante un breve período en el que estaba interesado en la química . [ 2 ] Posteriormente, Alexander Shulgin completó la síntesis el 30 de noviembre de 1963. [ 2 ] Inicialmente descubrió los efectos del DOM el 4 de enero de 1964, cuando ingirió una dosis de 1 mg por vía oral . [ 2 ] Los efectos alucinógenos del DOM fueron descubiertos el 3 de febrero de 1964 por el colega de Shulgin, Thornton W. Sargent, cuando ingirió 2,3 mg. [ 2 ] La primera experiencia claramente psicodélica ocurrió con una dosis de 4,1 mg el 6 de noviembre de 1964. [ 2 ] Shulgin esperaba que Dow Chemical Company desarrollara DOM para fines médicos. [ 2 ]   

A mediados de 1967, tabletas que contenían 20  mg y luego 10  mg de DOM se distribuyeron ampliamente en el distrito de Haight-Ashbury de San Francisco bajo el nombre de STP, habiendo sido fabricadas por los químicos clandestinos Owsley Stanley y Tim Scully . [ 1 ] [ 2 ] Esta breve aparición de DOM en el mercado negro resultó desastrosa por varias razones. [ 1 ] [ 2 ] Primero, las tabletas contenían una dosis excesivamente alta del químico. [ 1 ] [ 2 ] Esto, combinado con el inicio lento de DOM (que alentó a algunos usuarios, familiarizados con drogas que tienen inicios más rápidos, como el LSD , a volver a dosificar) y su duración notablemente larga , causó pánico en muchos usuarios y envió a algunos a la sala de emergencias . [ 1 ] [ 2 ] En segundo lugar, el tratamiento de tales sobredosis se complicó por el hecho de que nadie en ese momento sabía que las tabletas llamadas STP eran, de hecho, DOM, y no había un antídoto eficaz . [ 1 ] [ 2 ]

Sociedad y cultura

Nombres

El nombre DOM es un acrónimo del nombre en clave "desoximetilo" acuñado por el inventor de la droga, Alexander Shulgin . [ 1 ] [ 2 ] La droga también se conocía inicialmente por el nombre en clave K-61,082 y es ampliamente conocida por su apodo STP . [ 1 ] [ 2 ] Se ha dicho que el nombre STP representa varios acrónimos, incluyendo Serenity, Tranquility, and Peace , Super Terrific Psychedelic , Stop The Police y Too Stupid to Puke , entre otros. [ 2 ] [ 1 ]

DOM (STP) apareció en la película psicodélica de 1968 Psych-Out . [ 55 ]

Australia

DOM es una sustancia de la lista 9 según la norma australiana sobre venenos . [ 56 ] Una sustancia de la lista 9 es una "sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibida por ley, excepto cuando sea necesaria para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio". [ 56 ]

Canadá

DOM es una sustancia controlada de la Lista I en Canadá . [ 57 ]

Reino Unido

La DOM es una droga de Clase A en el Reino Unido según la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971 .

Estados Unidos

DOM es una sustancia de la Lista I en los Estados Unidos. [ 58 ] Esto significa que es ilegal fabricar, comprar, poseer o distribuir (hacer, comerciar, poseer o regalar) sin una licencia de la DEA.

Investigación

La DOM, junto con la DOET , despertó interés en el tratamiento potencial de trastornos psiquiátricos como la depresión en la década de 1960. [ 2 ] Posteriormente, el compuesto relacionado Ariadne (4C-D; BL-3912; Dimoxamina) fue investigado en la década de 1970, pero tampoco se comercializó. [ 2 ] [ 53 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 Baggott MJ (1 de octubre de 2023). "Aprendiendo sobre STP: un psicodélico olvidado del verano del amor" (PDF) . Historia de la farmacia y los productos farmacéuticos . 65 (1): 93–116 . doi : 10.3368/hopp.65.1.93 . ISSN 2694-3034 . Recuperado el 26 de enero de 2025 . 
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  49. ↑ Castagnoli, Neal (1978). «Metabolismo de los fármacos: Revisión de los principios y el destino de los psicotomiméticos de un solo anillo». Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 335-387. doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_7 . ISBN  978-1-4757-0512-6. Recuperado el 3 de febrero de 2026 . FIG. 9. Rutas metabólicas para la amina III (DOM). [...] La tercera ruta metabólica general para 111 es la O-desmetilación oxidativa de los grupos metil fenil éter. Los tres posibles metabolitos O-desmetilados, compuestos 118-120, se han caracterizado en homogeneizados de hígado de conejo (Zweig y Castagnoli, 1975, 1977). La p-hidroquinona 120 es un análogo del agente simpaticolítico 6-hidroxidopamina (107) y se ha demostrado que posee algunas de las propiedades neurodegenerativas de la 6-hidroxidopamina (Butcher, 1975). Similar a la 6-hidroxidopamina (Blank et al., 1972), la hidroquinona 120 sufre una oxidación fácil para formar la quinona 129 (Fig. 10), que se cicla a la iminoquinona 130 (Zweig y Castagnoli, 1974). En ausencia de nucleófilos, 130 es relativamente estable a pH 7,4. Sin embargo, a medida que aumenta el pH, se producen reordenamientos de protones, que finalmente conducen al indol 132 a través de la indolinina 131. En vista de la facilidad con la que la hidroquinona 120 sufre oxidación a pH 7,4, es algo sorprendente que este compuesto sobreviva a la incubación de una hora a pH 7,4. Esta estabilización puede ser análoga a la inhibición por los componentes hepáticos de la autooxidación de la hidroxilamina. Debería ser interesante determinar la naturaleza y la importancia de la protección de estas sustancias frente a la oxidación por el aire. [...] FIG. 10. Ciclación oxidativa del metabolito p-hidroquinona derivado de la materia orgánica disuelta (MOD). [...]
  50. ↑ Jacob P, Kline T, Castagnoli N (junio de 1979). "Estudios químicos y biológicos de 1-(2,5-dihidroxi-4-metilfenil)-2-aminopropano, un análogo de la 6-hidroxidopamina". J Med Chem . 22 (6): 662– 671. doi : 10.1021/jm00192a011 . PMID 458821 . 
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  52. ↑ Hassan Z, Bosch OG, Singh D, Narayanan S, Kasinather BV, Seifritz E, Kornhuber J, Quednow BB, Müller CP (2017). " Nuevas sustancias psicoactivas: avances recientes en los mecanismos de acción neurofarmacológicos de fármacos seleccionados" . Front Psychiatry . 8 152. doi : 10.3389/fpsyt.2017.00152 . PMC 5563308. PMID 28868040. El siguiente productor de alucinógenos NPS, aunque menos accidental, fue Alexander T. Shulgin, quien sintetizó cientos de nuevas triptaminas y feniletilaminas alucinógenas en su laboratorio casero . Describió la síntesis de estos compuestos y sus efectos psicotomiméticos experimentados en autoexperimentos en detalle en sus libros PIHKAL y TIHKAL (199, 200). Creó varias feniletilaminas dimetoxi-sustituidas, como DOM, 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina (DOB), 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina (DOI) y 2,5-dimetoxi-4-etilamfetamina (DOET), las cuales presentan fuertes propiedades alucinógenas. Estas drogas suelen tener duraciones de acción mucho más prolongadas (12-30 h) y son agonistas mucho más potentes de los receptores 5-HT2A (de 50 a 175 veces) en comparación con su derivado de feniletilamina relacionado, la mescalina (duración de acción: 4-8 h) (189, 199, 200).  
  53. 1 2 Cunningham MJ, Bock HA, Serrano IC, Bechand B, Vidyadhara DJ, Bonniwell EM, Lankri D, Duggan P, Nazarova AL, Cao AB, Calkins MM, Khirsariya P, Hwu C, Katritch V, Chandra SS, McCorvy JD, Sames D (enero de 2023). " Mecanismo farmacológico del agonista no alucinógeno 5-HT 2A Ariadne y análogos" . ACS Chemical Neuroscience . 14 (1): 119– 135. doi : 10.1021/acschemneuro.2c00597 . PMC 10147382. PMID 36521179 .  
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