Hispanopedia WikiLa metilefedrina , vendida bajo la marca Metheph, entre otras, es un medicamento simpaticomimético descrito como un agente antiasmático y utilizado para tratar la tos y la congestión nasal . [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] Se informa que se utiliza en varios preparados para la tos y el resfriado de venta libre en todo el mundo, incluido Japón . [ 1 ]
El fármaco es un simpaticomimético similar a la efedrina y activa los receptores α y β-adrenérgicos . [ 5 ] Químicamente, es una anfetamina sustituida y está estrechamente relacionada con la efedrina. [ 3 ] [ 4 ]
La metilefedrina fue descubierta en 1927. [ 6 ] Ya no se comercializa principalmente como medicamento con receta . [ 4 ] El fármaco también se encuentra de forma natural como un alcaloide en especies de Ephedra , incluyendo Ephedra sinica , Ephedra vulgaris y Ephedra distachya . [ 3 ] [ 6 ]
Efectos secundarios
En raras ocasiones, se han notificado casos de insuficiencia cardíaca y accidente cerebrovascular asociados al uso de metilefedrina. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
La metilefedrina muestra efectos reforzadores , una medida del potencial de adicción y abuso , en monos. [ 10 ]
Farmacología
Farmacodinámica
La metilefedrina es un agente simpaticomimético y similar a la efedrina . [ 5 ] [ 1 ] La efedrina y los agentes relacionados actúan como liberadores de norepinefrina y, por lo tanto, como simpaticomiméticos de acción indirecta. [ 1 ] En relación con esto, la metilefedrina estimula los receptores α y β-adrenérgicos . [ 5 ] [ 1 ] El fármaco tiene efectos broncodilatadores y descongestionantes nasales . [ 5 ]
Se ha estudiado la ocupación del transportador de dopamina (DAT) por la metilefedrina racémica . [ 11 ]
Farmacocinética
La metilefedrina se metaboliza en efedrina y norefedrina . [ 1 ] [ 2 ] Se excreta en la orina entre un 33 y un 40 % sin cambios, un 15 % como N -óxido de metilefedrina y un 8 % como efedrina después de 24 horas. [ 1 ] [ 2 ]
Química
La metilefedrina, también conocida como ( 1R ,2S ) -β-hidroxi- N , N -dimetil-α-metil-β-fenetilamina y como (1R , 2S ) -β-hidroxi- N , N- dimetilanfetamina, es un derivado sustituido de la fenetilamina y la anfetamina . [ 3 ] [ 4 ] Es el derivado N - metilado de la efedrina ((1R , 2S ) -β-hidroxi- N- metilanfetamina). [ 3 ] [ 4 ]
Un compuesto estrechamente relacionado y estereoisómero de la metilefedrina es la N -metilpseudoefedrina . [ 3 ] Otro análogo relacionado es la dimetilanfetamina ( N , N -dimetilanfetamina), que se considera un profármaco de la metanfetamina y/o la anfetamina . [ 12 ] Otros análogos incluyen la etafedrina ( N -etilefedrina) y la cinamedrina ( N -cinamilefedrina). [ 3 ]
El log P experimental de la metilefedrina es 2,47 y su log P predicho varía de 1,7 a 1,74. [ 13 ] [ 1 ] [ 14 ]
En química orgánica , la N -metilefedrina se utiliza como agente de resolución y como precursor de electrolitos de soporte quirales , catalizadores de transferencia de fase y agentes reductores . [ 15 ]
Historia
La metilefedrina fue descubierta mediante su aislamiento de la efedra en 1927. [ 6 ]
Sociedad y cultura
Nombres
La metilefedrina es el nombre genérico del fármaco y su BAN Tooltip British Approved Name . [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ] En el caso de la sal de hidrocloruro , su nombre genérico es clorhidrato de metilefedrina y este es su BANM Tooltip British Approved Name . [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ] Los nombres comerciales de la metilefedrina incluyen Metheph , Methy-F y Tybraine , entre otros. [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ]
Uso recreativo
De forma similar a la efedrina , la metilefedrina puede tener potencial de abuso . [ 1 ] [ 17 ] El fármaco muestra efectos reforzadores en monos . [ 10 ] Es uno de los cuatro componentes de BRON , un medicamento japonés para la tos de venta libre con informes de abuso. [ 1 ] [ 17 ] Sin embargo, el potencial adictivo de BRON se atribuyó principalmente al componente de codeína . [ 17 ] Existe un informe de caso de adicción a la metilefedrina. [ 9 ]
Uso en deportes y ejercicio
La metilefedrina está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje . [ 5 ]
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 "DL-Metilefedrina: Usos, interacciones, mecanismo de acción" . DrugBank Online . 22 de noviembre de 2018. Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- 1 2 3 4 5 Inoue T, Suzuki S (enero de 1990). "El metabolismo de la (+-)-metilefedrina en ratas y humanos". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 20 (1): 99– 106. doi : 10.3109/00498259009046816 . PMID 2327112 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer US. p. 435. ISBN 978-1-4757-2085-3. Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ Schweizerischer Apotheker - Verein ( 2004 ) . Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos . Editores científicos de Medpharm. pag. 783.ISBN 978-3-88763-101-7Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- 1 2 3 4 5 Docherty JR (junio de 2008). "Farmacología de los estimulantes prohibidos por la Agencia Mundial Antidopaje (AMA)" . British Journal of Pharmacology . 154 (3): 606– 622. doi : 10.1038/bjp.2008.124 . PMC 2439527. PMID 18500382 .
- 1 2 3 Smith (1927). "CCLXX. l-Metilefedrina, un alcaloide de especies de Ephedra". J. Chem. Soc. : 2056– 2059. doi : 10.1039/jr9270002056 .
- ↑ Suzuki M, Higashi H, Ikeda S, Yamaguchi O (junio de 2020). "Insuficiencia cardíaca inducida por metilefedrina en un usuario habitual de jarabe para la tos pediátrico: informe de un caso" . European Heart Journal: Case Reports . 4 (3): 1– 4. doi : 10.1093/ehjcr/ytaa095 . PMC 7319816. PMID 32617471 .
- ↑ Imai N, Yagi N, Konishi T, Serizawa M, Kobari M (2010). "Accidente cerebrovascular isquémico asociado con un preparado para la tos y el resfriado que contiene metilefedrina y un suplemento que contiene medicamentos a base de hierbas chinas" . Medicina Interna . 49 (4): 335– 338. doi : 10.2169/internalmedicine.49.2704 . PMID 20154441 .
- 1 2 Kunieda T, Imai K, Mori T, Izumoto H, Takabatake N, Yamamoto S (abril de 2006). "[Accidente cerebrovascular isquémico en un paciente joven con adicción a la metilefedrina: informe de un caso]". Rinsho Shinkeigaku = Neurología Clínica (en japonés). 46 (4): 274– 277. PMID 16768095 .
- 1 2 Sekita K, Ochiai T, Ohno K, Murakami O, Wakasa Y, Uzawa K, et al. (1992). "[Estudios sobre los efectos reforzadores de la metilefedrina, la cafeína y su mezcla con autoadministración intravenosa en monos rhesus]". Eisei Shikenjo Hokoku. Boletín del Instituto Nacional de Ciencias Higiénicas (en japonés) (110): 15– 22. PMID 1364430 .
- ↑ Nogami T, Arakawa R, Sakayori T, Ikeda Y, Okubo Y, Tateno A (2022). "Efecto de la DL-metilefedrina en el transportador de dopamina mediante tomografía por emisión de positrones con [ 18 F ] FE -PE2I" . Frontiers in Psychiatry . 13 799319. doi : 10.3389/fpsyt.2022.799319 . PMC 9193582. PMID 35711596 .
- ↑ Dettmeyer R, Verhoff MA, Schütz HF (9 de octubre de 2013). Medicina forense: fundamentos y perspectivas . Springer Science & Business Media. págs. 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
- ↑ "(1R,2S)-2-(dimetilamino)-1-fenilpropan-1-ol" . PubChem . Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- ↑ "(−)-N-Metilefedrina" . ChemSpider . 1 de septiembre de 2024. Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- ↑ (1R,2S)-(−)-N-Metilefedrina en Sigma-Aldrich
- ^ Schweizerischer Apotheker-Verein (2000) . Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Editores científicos de Medpharm. pag. 672.ISBN 978-3-88763-075-1Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- 1 2 3 Ishigooka J, Yoshida Y, Murasaki M (1991-01-01). "Abuso de "BRON": una solución supresora de la tos japonesa de venta libre que contiene metilefedrina, codeína, cafeína y clorfeniramina". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 15 (4): 513– 521. doi : 10.1016/0278-5846(91)90026-W . PMID 1749828 . S2CID 53187238 .
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