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1-Butanol

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El 1-butanol , también conocido como butan-1-ol o n - butanol , es un alcohol primario con la fórmula química C₄H₁₀O , C₄H₉OH o CH₃ (CH₂ ) ₃OH y una estructura lineal. Los isómeros del 1-butanol son el isobutanol , el butan - 2-ol y el terc -butanol . El término butanol, sin modificar , generalmente se refiere al isómero de cadena lineal .

El 1-butanol se produce de forma natural como producto secundario de la fermentación etanólica de azúcares y otros sacáridos [ 6 ] y está presente en muchos alimentos y bebidas. [ 7 ] [ 8 ] También es un aromatizante artificial permitido en Estados Unidos, [ 9 ] utilizado en mantequilla, crema, fruta, ron, whisky, helados y sorbetes, dulces, productos horneados y licores. [ 10 ] Además, se utiliza en una amplia gama de productos de consumo. [ 7 ]

El principal uso del 1-butanol es como intermediario industrial, en particular para la fabricación de acetato de butilo (un aromatizante artificial y disolvente industrial). Es un producto petroquímico derivado del propileno . Las cifras de producción estimadas para 1997 son: Estados Unidos, 784 000  toneladas; Europa Occidental, 575 000  toneladas; Japón, 225 000  toneladas. [ 8 ]

Producción

Desde la década de 1950, la mayor parte del 1-butanol se produce mediante la hidroformilación del propeno (proceso oxo) para formar preferentemente el butiraldehído n-butanal. Los catalizadores típicos se basan en cobalto y rodio. Posteriormente, el butiraldehído se hidrogena para producir butanol.

Un segundo método para producir butanol implica la reacción de Reppe del propileno con CO y agua: [ 11 ]

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

Antiguamente, el butanol se preparaba a partir de crotonaldehído , que a su vez se puede obtener a partir de acetaldehído .

El butanol también puede producirse mediante la fermentación de biomasa por bacterias. Antes de la década de 1950, se utilizaba Clostridium acetobutylicum en la fermentación industrial para producir butanol. Investigaciones recientes han demostrado que otros microorganismos también pueden producir butanol mediante fermentación.

El butanol se puede producir mediante hidrogenación de furano sobre un catalizador de Pd o Pt a alta temperatura y alta presión. [ 12 ]

Uso industrial

El 1-butanol, que representa el 85% de su uso, se emplea principalmente en la producción de barnices . Es un disolvente común, por ejemplo, para la nitrocelulosa . Diversos derivados del butanol se utilizan como disolventes, como el butoxietanol o el acetato de butilo . Muchos plastificantes se basan en ésteres de butilo, como el ftalato de dibutilo . El monómero acrilato de butilo se utiliza para producir polímeros. Es el precursor de las n-butilaminas . [ 11 ]

Biocombustible

El 1-butanol se ha propuesto como sustituto del gasóleo y la gasolina . Se produce en pequeñas cantidades en casi todas las fermentaciones (véase aceite de fusel ). Clostridium produce butanol en cantidades mucho mayores. Se están realizando investigaciones para aumentar la producción de biobutanol a partir de biomasa .

El butanol se considera un biocombustible potencial ( combustible de butanol ). El butanol al 85 % puede utilizarse en automóviles diseñados para gasolina sin necesidad de modificar el motor (a diferencia del etanol al 85 %), y proporciona más energía por volumen que el etanol, casi tanta como la gasolina. Por lo tanto, un vehículo que utilice butanol tendría un consumo de combustible más comparable al de la gasolina que al del etanol. El butanol también puede añadirse al gasóleo para reducir las emisiones de hollín. [ 13 ]

La producción o, en algunos casos, el uso de las siguientes sustancias puede resultar en exposición al 1-butanol: cuero artificial , ésteres butílicos , pegamento de caucho , tintes, esencias de frutas, lacas, películas cinematográficas y fotográficas, impermeables, perfumes, plásticos de piroxilina , rayón , vidrio de seguridad, barniz de goma laca y tela impermeabilizada. [ 7 ]

Ocurrencia en la naturaleza

El butan-1-ol se produce de forma natural como resultado de la fermentación de carbohidratos en varias bebidas alcohólicas, incluyendo cerveza, [ 14 ] aguardientes de uva, [ 15 ] vino, [ 16 ] y whisky. [ 17 ] Se ha detectado en los compuestos volátiles del lúpulo, [ 18 ] jaca, [ 19 ] leches tratadas térmicamente, [ 20 ] melón, [ 21 ] queso, [ 22 ] semillas de guisante del sur, [ 23 ] y arroz cocido. [ 24 ] El 1-butanol también se forma durante la fritura profunda de aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, trilinoleína y trioleína. [ 25 ]

El butan-1-ol es uno de los " alcoholes fusel " (del alemán "licor malo"), que incluyen alcoholes con más de dos átomos de carbono y una solubilidad significativa en agua. [ 26 ] Es un componente natural de muchas bebidas alcohólicas, aunque en concentraciones bajas y variables. [ 27 ] [ 28 ] Se le atribuye (junto con otros alcoholes fusel similares) la responsabilidad de las resacas severas , aunque los experimentos en modelos animales no muestran evidencia de ello. [ 29 ]

El 1-butanol se utiliza como ingrediente en saborizantes procesados ​​y artificiales, [ 30 ] y para la extracción de proteína libre de lípidos de la yema de huevo, [ 31 ] materiales de saborizantes naturales y aceites vegetales, la fabricación de extracto de lúpulo para la elaboración de cerveza, y como disolvente para eliminar pigmentos del concentrado de proteína de hojas de cuajada húmedas . [ 32 ]

Metabolismo y toxicidad

La toxicidad aguda del 1-butanol es relativamente baja, con valores de LD50 oral de 790–4360 mg  /kg (rata; valores comparables para el etanol son 7000–15000  mg/kg). [ 8 ] [ 33 ] [ 11 ] Se metaboliza completamente en vertebrados de manera similar al etanol : la alcohol deshidrogenasa convierte el 1-butanol en butiraldehído ; este luego se convierte en ácido butírico por la aldehído deshidrogenasa . El ácido butírico puede metabolizarse completamente a dióxido de carbono y agua por la vía de β-oxidación . En la rata, solo el 0,03% de una dosis oral de 2000  mg/kg se excretó en la orina. [ 34 ] En dosis subletales, el 1-butanol actúa como un depresor del sistema nervioso central , similar al etanol: un estudio en ratas indicó que la potencia intoxicante del 1-butanol es aproximadamente 6 veces mayor que la del etanol, posiblemente debido a su transformación más lenta por la alcohol deshidrogenasa. [ 35 ]

Otros peligros

El 1-butanol líquido, como suele ocurrir con la mayoría de los disolventes orgánicos, es extremadamente irritante para los ojos; el contacto repetido con la piel también puede causar irritación. [ 8 ] Se cree que esto es un efecto genérico de la desengrasación . No se ha observado sensibilización cutánea. La irritación de las vías respiratorias solo se produce a concentraciones muy altas (>2400  ppm). [ 36 ]

Con un punto de inflamación de 35  °C, el 1-butanol presenta un riesgo de incendio moderado: es ligeramente más inflamable que el queroseno o el gasóleo , pero menos inflamable que muchos otros disolventes orgánicos comunes. El efecto depresor sobre el sistema nervioso central (similar a la intoxicación por etanol) supone un riesgo potencial al trabajar con 1-butanol en espacios cerrados, aunque el umbral de olor (0,2–30  ppm) está muy por debajo de la concentración que tendría algún efecto neurológico. [ 36 ] [ 37 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "1-Butanol - Resumen del compuesto" . El proyecto PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  2. ↑ [Información del producto n-butanol, The Dow Chemical Company, Formulario n.° 327-00014-1001, página 1]
  3. ↑ Dubey, Gyan (2008). "Estudio de densidades, viscosidades y velocidades del sonido de mezclas líquidas binarias de butan-1-ol con n-alcanos (C6, C8 y C10) a T = (298,15, 303,15 y 308,15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics . 40 (2): 309–320 . doi : 10.1016/j.jct.2007.05.016 .
  4. 1 2 "Alcohol n-butílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  5. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0076" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius JA; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), "La vía de Ehrlich para la producción de alcohol fusel: un siglo de investigación sobre el metabolismo de Saccharomyces cerevisiae ", Appl. Environ. Microbiol. , 74 (8): 2259– 66, Bibcode : 2008ApEnM..74.2259H , doi : 10.1128/AEM.02625-07 , PMC 2293160 , PMID 18281432  .
  7. 1 2 3 Butanoles: cuatro isómeros , Monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  8. 1 2 3 4n -Butanol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los PEID, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, abril de 2005.
  9. ↑ 21 CFR § 172.515; 42 FR 14491, 15 de marzo de 1977, según enmendado.
  10. ↑ Hall, RL; Oser, BL (1965), "Avances recientes en la consideración de los ingredientes aromatizantes en virtud de la enmienda sobre aditivos alimentarios. III. Sustancias gram", Food Technol. : 151, citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  11. 1 2 3 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_463 . ISBN 978-3-527-30673-2..
  12. ↑ Wang, Shengguang; Vorotnikov, Vassili; G. Vlachos, Dionisios (2014). "Un estudio DFT de la hidrogenación de furano y la apertura de anillo en Pd(111)" . Química Verde . 16 (2): 736– 747. doi : 10.1039/C3GC41183D .
  13. ↑ Antoni, D.; Zverlov, V. y Schwarz, WH (2007). "Biocombustibles a partir de microbios". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 77 (1): 23– 35. doi : 10.1007/s00253-007-1163-x . PMID 17891391. S2CID 35454212 .  
  14. ↑ Bonte, W. ( 1979), "Sustancias congéneres en cervezas alemanas y extranjeras", Blutalkohol , 16 : 108–24, citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  15. ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979), "Composición de constituyentes volátiles neutros en aguardientes de uva", J. Agric. Food Chem. , 27 (2): 365– 72, Bibcode : 1979JAFC...27..365S , doi : 10.1021/jf60222a031.
  16. ↑ Bonte, W. ( 1978), "Contenido de congéneres en el vino y bebidas similares", Blutalkohol , 15 : 392–404, citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  17. ↑ Postel, W.; Adam, L. (1978), "Caracterización cromatográfica de gases del whisky. III. Whisky irlandés" , Branntweinwirtschaft , 118 : 404–7, citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  18. ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978), "Estudios de la composición volátil del lúpulo durante el almacenamiento", J. Agric. Food Chem. , 26 (6): 1426– 30, Bibcode : 1978JAFC...26.1426T , doi : 10.1021/jf60220a036.
  19. ^ Espadas, G.; Bobbio, PA; Hunter, GLK (1978), "Constituyentes volátiles de la fruta de jack ( Arthocarpus heterophyllus )", J. Food Sci. , 43 (2): 639– 40, doi : 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  20. ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), "Análisis químico de compuestos volátiles del sabor en leches tratadas térmicamente", J. Dairy Res. , 45 (3): 391– 403, doi : 10.1017/S0022029900016617 , S2CID 85985458 .
  21. ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, WG (1978), "Producción de compuestos volátiles por el melón, Cucumis melo ", Food Chem. , 3 (1): 7– 16, doi : 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  22. ↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978), "Presencia de sesquiterpones en compuestos volátiles del queso de montaña", J. Agric. Food Chem. , 26 (2): 364– 67, Bibcode : 1978JAFC...26..364D , doi : 10.1021/jf60216a037.
  23. ^ Pescador, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979), "Constituyentes volátiles de la semilla de guisante del sur [ Vigna unguiculata (L.) Walp.]", J. Agric. Química de los alimentos. , 27 (1): 7– 11, Bibcode : 1979JAFC...27....7F , doi : 10.1021/jf60221a040.
  24. ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa; Habu, Tsutomu (1978), "Componentes volátiles del sabor del arroz cocido" , Agric. Biol. Química. , 42 (6): 1229– 33, doi : 10.1271/bbb1961.42.1229.
  25. ↑ Chang, SS; Peterson, KJ; Ho, C. (1978), "Reacciones químicas involucradas en la fritura profunda de alimentos", J. Am. Oil Chem. Soc. , 55 (10): 718– 27, doi : 10.1007/BF02665369 , PMID 730972 , S2CID 97273264  , citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  26. ↑ Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, JC (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Nature . 451 (7174): 86– 89. Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .  
  27. ↑ Woo, Kang-Lyung (2005), "Determinación de alcoholes de bajo peso molecular, incluido el aceite de fusel, en diversas muestras mediante extracción con éter dietílico y cromatografía de gases capilar", J. AOAC Int. , 88 (5): 1419– 27, doi : 10.1093/jaoac/88.5.1419 , PMID 16385992 .
  28. ↑ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), "Definición de los niveles máximos de alcoholes superiores en bebidas alcohólicas y productos sustitutos del alcohol", Regul. Toxicol. Pharmacol. , 50 (3): 313– 21, doi : 10.1016/j.yrtph.2007.12.008 , PMID 18295386 .
  29. ↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (2003), "Efectos del aceite de fusel en modelos animales de resaca", Alcohol. Clin. Exp. Res. , 27 (8 Suppl): 37S– 41S, doi : 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48 , PMID 12960505 .
  30. ^ Mellan, I. (1950), Solventes industriales , Nueva York: Van Nostrand Reinhold, págs . 482–88 , citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  31. ↑ Meslar, Harry W.; White, Harold B. III (1978), "Preparación de extractos proteicos libres de lípidos de yema de huevo", Anal. Biochem. , 91 (1): 75– 81, doi : 10.1016/0003-2697(78)90817-5 , PMID 9762085 .
  32. ↑ Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978), "Fraccionamiento con solventes del jugo de hojas para preparar productos proteicos verdes y blancos", J. Sci. Food Agric. , 29 (10): 839– 46, Bibcode : 1978JSFA...29..839B , doi : 10.1002/jsfa.2740291003.
  33. ↑ Etanol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los PEID, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, agosto de 2005.
  34. ^ Gaillard, D.; Derache, R. (1965), "Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat", Trav. Soc. Farmacéutico. Montpellier , 25 : 541-62​, citado en Butanoles: cuatro isómeros , monografía n.º 65 de los Criterios de Salud Ambiental, Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN  92-4-154265-9.
  35. ↑ McCreery, NJ; Hunt, WA (1978), "Correlatos fisicoquímicos de la intoxicación alcohólica", Neuropharmacology , 17 (7): 451–61 , doi : 10.1016/0028-3908(78)90050-3 , PMID 567755 , S2CID 19914287  .
  36. 1 2 Wysocki, CJ; Dalton, P. (1996), Umbrales de olor e irritación para el 1-butanol en humanos , Filadelfia: Centro Monell de Sentidos Químicos, citado enn -Butanol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los PEID, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, abril de 2005.
  37. ↑ Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998), "Sensibilidad trigeminal y olfativa: comparación de modalidades y métodos de medición" , Int. Arch. Occup. Environ. Health , 71 (2): 105–10 , Bibcode : 1998IAOEH..71..105C , doi : 10.1007/s004200050256 , PMID 9580447 , S2CID 25246408  .