Nitroimidazol

Los nitroimidazoles son el grupo de compuestos orgánicos que consisten en un anillo de imidazol con al menos un sustituyente de grupo nitro . El término también se refiere a la clase de antibióticos que tienen nitroimidazol en sus estructuras. ^{[ 2 ]} Estos antibióticos comúnmente incluyen el isómero posicional 5-nitroimidazol .

El imidazol experimenta una reacción de nitración con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para dar lugar a 5-nitroimidazol.

Desde la perspectiva química, los antibióticos nitroimidazólicos se pueden clasificar según la ubicación del grupo funcional nitro . Las estructuras con los nombres 4- y 5-nitroimidazol son equivalentes desde la perspectiva farmacológica, ya que estos tautómeros se interconvierten fácilmente. Entre los fármacos de la variedad 5-nitro se incluyen metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanid , ornidazol , megazol y azanidazol . Los fármacos basados ​​en 2-nitroimidazoles incluyen benznidazol y azomicina . ^{[ 3 ]}

Los antibióticos nitroimidazólicos se han utilizado para combatir infecciones bacterianas y parasitarias anaeróbicas . ^{[ 4 ]} Quizás el ejemplo más común sea el metronidazol . Otros heterociclos, como los nitrotiazoles ( tiazol ), también se utilizan con este fin. Se cree que los nitroheterociclos se activan reductivamente en células hipóxicas y luego sufren descomposición química para formar productos radicales tóxicos . ^{[ 5 ]}