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nitroprusiato de sodio

El nitroprusiato de sodio ( SNP ), vendido bajo la marca Nitropress, entre otras, es un medicamento que se usa para bajar la presión arterial . [ 3 ] Esto puede hacerse cuando l...

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El nitroprusiato de sodio ( SNP ), vendido bajo la marca Nitropress, entre otras, es un medicamento que se usa para bajar la presión arterial . [ 3 ] Esto puede hacerse cuando la presión arterial es muy alta y produce síntomas , en ciertos tipos de insuficiencia cardíaca y durante la cirugía para disminuir el sangrado . [ 3 ] Se administra mediante inyección intravenosa continua . [ 3 ] El inicio es casi inmediato y los efectos duran hasta diez minutos. [ 3 ]

Los efectos secundarios comunes incluyen hipotensión y toxicidad por cianuro . [ 3 ] Otros efectos secundarios graves incluyen metahemoglobinemia . [ 3 ] Generalmente no se recomienda durante el embarazo debido a la preocupación por los efectos secundarios. [ 5 ] No se recomiendan dosis altas durante más de diez minutos. [ 6 ] Actúa aumentando los niveles de óxido nítrico en la sangre, lo que aumenta los niveles de cGMP en las células y provoca la dilatación de los vasos sanguíneos . [ 7 ] [ 3 ]

El nitroprusiato de sodio se descubrió ya en 1850 y se comprobó su utilidad en medicina en 1928. [ 7 ] [ 8 ] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 9 ] [ 10 ] El nitroprusiato de sodio es sensible a la luz, por lo que debe protegerse de ella para evitar su degradación. [ 11 ] Está disponible como medicamento genérico . [ 12 ]

Usos médicos

El nitroprusiato de sodio se infunde por vía intravenosa en casos de crisis hipertensivas agudas . [ 13 ] [ 14 ] Sus efectos generalmente se observan en pocos minutos. [ 4 ]

El óxido nítrico reduce tanto la resistencia periférica total como el retorno venoso, disminuyendo así la precarga y la poscarga . Por lo tanto, puede utilizarse en casos de insuficiencia cardíaca congestiva grave , donde esta combinación de efectos puede aumentar el gasto cardíaco . En situaciones donde el gasto cardíaco es normal, el efecto es reducir la presión arterial . [ 13 ] [ 15 ] A veces también se utiliza para inducir hipotensión (para reducir el sangrado) en procedimientos quirúrgicos (para los cuales también está aprobado por la FDA , la TGA y la MHRA ). [ 13 ] [ 14 ] [ 16 ]

Este medicamento resulta sumamente beneficioso para pacientes, ya que sus efectos cesan inmediatamente al interrumpirse su infusión. Esto se debe al metabolismo del fármaco y a su rápida inactivación a tiocianato una vez que se detiene su conversión.

Este compuesto también se ha utilizado como tratamiento para la estenosis de la válvula aórtica , [ 17 ] varices esofágicas , [ 18 ] infarto de miocardio , [ 19 ] hipertensión pulmonar , [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] síndrome de dificultad respiratoria en el recién nacido , [ 23 ] [ 24 ] shock , [ 24 ] y toxicidad del cornezuelo . [ 25 ]

Contraindicaciones

El nitroprusiato de sodio no debe utilizarse para la hipertensión compensatoria (p. ej., debida a un stent arteriovenoso o coartación de la aorta). [ 15 ] No debe utilizarse en pacientes con circulación cerebral inadecuada ni en pacientes en estado terminal. No debe utilizarse en pacientes con deficiencia de vitamina B 12 , anemia, enfermedad renal grave o hipovolemia. [ 15 ] Los pacientes con afecciones asociadas a una mayor proporción de cianuro/tiocianato (p. ej., atrofia óptica congénita (de Leber), ambliopía tabáquica) solo deben ser tratados con nitroprusiato de sodio con extrema precaución. [ 15 ] Tampoco se recomienda su uso en pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva aguda asociada a una resistencia periférica reducida. [ 15 ] Tampoco se recomienda su uso en personas con insuficiencia hepática, ni en casos de hipotiroidismo preexistente . [ 13 ]

Se desaconseja su uso en mujeres embarazadas, aunque la evidencia disponible sugiere que puede ser seguro, siempre que se controlen de cerca el pH materno y los niveles de cianuro. [ 15 ] [ 26 ] Algunas evidencias sugieren que el uso de nitroprusiato de sodio en niños en estado crítico puede ser seguro, incluso sin control del nivel de cianuro . [ 27 ]

Efectos adversos

Efectos adversos según incidencia y gravedad [ 13 ] [ 15 ] [ 28 ]

Común

Frecuencia desconocida

  • Náuseas
  • Náusea
  • Ansiedad
  • Molestias en el pecho
  • Calor parestésico
  • Dolor abdominal
  • hipotensión ortostática
  • Cambios en el ECG
  • Irritación de la piel
  • Descarga
  • eritema en el lugar de la inyección
  • Rayas en el lugar de la inyección

Grave

Sobredosis

Debido a su naturaleza cianogénica, la sobredosis puede ser particularmente peligrosa. El tratamiento de la sobredosis de nitroprusiato de sodio incluye lo siguiente: [ 15 ] [ 29 ]

  • Interrupción de la administración de nitroprusiato de sodio
  • Neutralizar el cianuro mediante el uso de nitrito de sodio para convertir la hemoglobina en metahemoglobina en la medida en que el paciente pueda tolerarlo de forma segura.
  • Infundir tiosulfato de sodio para convertir el cianuro en tiocianato.

La hemodiálisis es ineficaz para eliminar el cianuro del cuerpo, pero puede utilizarse para eliminar la mayor parte del tiocianato producido por el procedimiento anterior. [ 15 ]

Toxicología

El cianuro puede desintoxicarse mediante la reacción con un donador de azufre como el tiosulfato , catalizada por la enzima rodanasa . [ 30 ] En ausencia de suficiente tiosulfato, los iones cianuro pueden alcanzar rápidamente niveles tóxicos. [ 30 ] Se puede administrar hidroxocobalamina para reducir el riesgo de toxicidad por tiocianato inducida por nitroprusiato. [ 31 ]

Interacciones

Las únicas interacciones farmacológicas conocidas son de naturaleza farmacodinámica , es decir, es posible que otros fármacos antihipertensivos reduzcan el umbral para que se observen efectos hipotensores peligrosos. [ 15 ]

Mecanismo de acción

Como resultado de su descomposición en óxido nítrico (NO), el nitroprusiato de sodio tiene potentes efectos vasodilatadores sobre arteriolas y vénulas (arteriales más que venosas), mientras que otros nitratos muestran mayor selectividad por las venas (p. ej., nitroglicerina ). [ 13 ] [ 15 ] [ 28 ] [ 33 ]

El nitroprusiato de sodio se descompone en la circulación para liberar óxido nítrico (NO). [ 7 ] Esto ocurre al unirse a la oxihemoglobina para liberar cianuro, metahemoglobina y óxido nítrico. [ 7 ] El NO activa la guanilato ciclasa en el músculo liso vascular y aumenta la producción intracelular de cGMP . El cGMP activa la proteína quinasa G , que activa las fosfatasas que inactivan las cadenas ligeras de miosina. [ 34 ] Las cadenas ligeras de miosina participan en la contracción del músculo liso. El resultado es la relajación del músculo liso vascular, lo que permite la dilatación de los vasos. [ 34 ] Este mecanismo es similar al de los inhibidores de la fosfodiesterasa 5 (PDE5), como el sildenafil (Viagra) y el tadalafilo (Cialis), que elevan la concentración de cGMP al inhibir su degradación por la PDE5. [ 35 ]

Se ha propuesto y respaldado por varios hallazgos clínicos un papel para el NO en diversos trastornos psiquiátricos comunes, incluyendo la esquizofrenia , [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] el trastorno bipolar [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] y el trastorno depresivo mayor . [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] Estos hallazgos también podrían implicar el potencial de fármacos que alteran la señalización del NO, como el SNP, en su tratamiento. [ 38 ] [ 44 ] Dicho papel también está respaldado por los hallazgos del reciente ensayo clínico con SNP. [ 46 ]

Estructura y propiedades

Estructura del nitroprusiato de sodio en estado sólido, obtenida mediante difracción de neutrones.
Modelo de relleno espacial del anión nitroprusiato

El nitroprusiato es un compuesto inorgánico con la fórmula química Na 2 [Fe(CN) 5 NO], que se encuentra habitualmente como el dihidrato , Na 2 [Fe(CN) 5 NO]·2H 2 O. [ 47 ] Esta sal sódica de color rojo se disuelve en agua o etanol para dar soluciones que contienen el dianión complejo libre [Fe(CN) 5 NO] 2− .

El nitroprusiato es un anión complejo que presenta un centro de hierro(II) octaédrico rodeado por cinco ligandos cianuro fuertemente unidos y un ligando de óxido nítrico casi lineal (ángulo Fe-NO = 176,2° [ 48 ] ). El anión posee simetría C 4v idealizada .

Debido al ángulo lineal Fe-NO, la distancia NO relativamente corta de 113 pm [ 48 ] y la frecuencia de estiramiento relativamente alta de 1947  cm⁻¹ , el complejo se formula como si contuviera un ligando NO⁺. [ 49 ] En consecuencia, al hierro se le asigna un estado de oxidación de +2. El centro de hierro tiene una configuración electrónica d⁶ de bajo espín diamagnética , aunque se ha observado un estado metaestable paramagnético de larga duración mediante espectroscopia EPR . [ 50 ]

Las reacciones químicas del nitroprusiato de sodio están asociadas principalmente con el ligando NO. [ 51 ] Por ejemplo, la adición del ion S 2− a [Fe(CN) 5 (NO)] 2− produce el ion [Fe(CN) 5 (NOS)] 4− de color violeta , que es la base de una prueba sensible para iones S 2− . También existe una reacción análoga con iones OH − , dando [Fe(CN) 5 (NO 2 )] 4− . [ 49 ] La sal roja de Roussin (K 2 [Fe 2 S 2 (NO) 4 ]) y la sal negra de Roussin (NaFe 4 S 3 (NO) 7 ) son complejos de nitrosilo de hierro relacionados. La primera se preparó por primera vez tratando el nitroprusiato con azufre. [ 52 ]

Preparación

El nitroprusiato de sodio se puede sintetizar mediante la digestión de una solución de ferrocianuro de potasio en agua con ácido nítrico , seguida de la neutralización con carbonato de sodio : [ 53 ]

K 4 [ Fe(CN) 6 ] + 6 HNO 3 → H 2 [ Fe(CN) 5 (NO)] + CO 2 + NH 4 NO 3 + 4 KNO 3
H 2 [ Fe(CN) 5 NO] + Na 2 CO 3 → Na 2 [ Fe(CN) 5 (NO)] + CO 2 + H 2 O

Alternativamente, el ligando nitrosilo puede introducirse utilizando nitrito : [ 49 ]

[ Fe(CN) 6 ] 4− + H 2 O + NO − 2 → [ Fe(CN) 5 (NO)] 2− + CN − + 2 HO −

Historia

El nitroprusiato de sodio se utiliza principalmente como vasodilatador. Se empleó por primera vez en medicina humana en 1928. [ 7 ] Para 1955, se disponía de datos sobre su seguridad durante el uso a corto plazo en personas con hipertensión grave. [ 7 ] A pesar de ello, debido a las dificultades en su preparación química, no fue aprobado finalmente por la FDA de EE. UU . hasta 1974 para el tratamiento de la hipertensión grave. [ 7 ] Para 1993, su popularidad había crecido tanto que las ventas totales en EE. UU. habían alcanzado los 2 millones de dólares estadounidenses . [ 7 ]

Otros usos

El espectro del nitroprusiato de sodio se utiliza para calibrar los espectrómetros Mössbauer.

El nitroprusiato de sodio se usa frecuentemente como compuesto de referencia para la calibración de espectrómetros Mössbauer . [ 54 ] Los cristales de nitroprusiato de sodio también son de interés para el almacenamiento óptico. Para esta aplicación, el nitroprusiato de sodio puede promoverse reversiblemente a un estado excitado metaestable mediante luz azul-verde y desexcitarse mediante calor o luz roja. [ 55 ]

En la investigación fisiológica, el nitroprusiato de sodio se usa frecuentemente para evaluar la vasodilatación independiente del endotelio. La iontoforesis , por ejemplo, permite la administración local del fármaco, evitando los efectos sistémicos mencionados anteriormente, pero induciendo igualmente la vasodilatación microvascular local. El nitroprusiato de sodio también se utiliza en microbiología, donde se ha relacionado con la dispersión de biopelículas de Pseudomonas aeruginosa al actuar como donante de óxido nítrico. [ 56 ] [ 57 ]

Reactivo analítico

El nitroprusiato de sodio también se utiliza como reactivo analítico bajo el nombre de nitroferricianuro de sodio para la detección de metilcetonas , aminas y tioles. Asimismo, se emplea como catalizador en la determinación cuantitativa de amoníaco en muestras de agua mediante el método del fenato. [ 58 ]

Cetonas

La reacción del nitroprusiato se utiliza para la identificación de cetonas en análisis de orina. [ 59 ] En 1882 se descubrió que el nitroprusiato de sodio reaccionaba con acetona o creatina en condiciones básicas. Rothera perfeccionó este método utilizando amoníaco en lugar de hidróxido de sodio o potasio. La reacción se volvió específica para metilcetonas. La adición de sales de amonio (por ejemplo, sulfato de amonio) también mejoró la sensibilidad de la prueba. [ 60 ]

En esta prueba, conocida como prueba de Rothera, las metilcetonas (CH₃C ( =O)-) en condiciones alcalinas producen una coloración roja brillante (véase también la prueba del yodoformo ). La prueba de Rothera se aplicó inicialmente para detectar cetonuria (un síntoma de la diabetes ) en muestras de orina. Esta reacción se utiliza actualmente en tiras reactivas de orina (por ejemplo, "Ketostix"). [ 61 ]

Tioles y cisteína

La reacción del nitroprusiato es una prueba química que se utiliza para detectar la presencia de grupos tiol de cisteína en las proteínas. Las proteínas con el grupo tiol libre dan una coloración roja al añadirse a una solución de nitroprusiato de sodio en amoníaco acuoso . Algunas proteínas dan positivo al desnaturalizarse, lo que indica que se liberan grupos tiol. [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ]

El nitroprusiato de sodio se utiliza en una prueba de análisis de orina independiente conocida como prueba de nitroprusiato de cianuro o prueba de Brand. En esta prueba, primero se añade cianuro de sodio a la orina y se deja reposar durante unos 10 minutos. Durante este tiempo, el cianuro liberado rompe los enlaces disulfuro . La destrucción de los enlaces disulfuro libera cisteína de la cistina y homocisteína de la homocistina . A continuación, se añade nitroprusiato de sodio a la solución, que reacciona con los grupos sulfhidrilo recién liberados . Si la prueba es positiva, la muestra adquiere un color rojo/púrpura, lo que indica la presencia de cantidades significativas de aminoácidos en la orina ( aminoaciduria ). La cisteína, la cistina, la homocisteína y la homocistina reaccionan cuando están presentes en la orina al realizar esta prueba. Esta prueba puede indicar errores congénitos de los transportadores de aminoácidos, como la cistinuria , que resulta de una patología en el transporte de aminoácidos dibásicos. [ 65 ]

Aminas

El nitroprusiato de sodio también se utiliza para detectar aminas , incluidas las de las drogas recreativas. Este compuesto se utiliza como tinción para indicar aminas en cromatografía de capa fina . [ 66 ] El nitroprusiato de sodio se utiliza de manera similar como prueba presuntiva para la presencia de alcaloides ( productos naturales que contienen aminas ) comunes en sustancias ilícitas. [ 67 ] La prueba, llamada prueba de Simon , se realiza agregando 1 volumen de una solución de nitroprusiato de sodio y acetaldehído en agua desionizada a una droga sospechosa, seguido de la adición de 2 volúmenes de una solución acuosa de carbonato de sodio . La prueba se torna azul para algunas aminas secundarias . Las aminas secundarias más comunes que se encuentran en química forense incluyen fenetilaminas como MDMA y metanfetamina . También se utiliza en el reactivo de Robadope, que reacciona solo con aminas primarias, y se puede utilizar para asegurar que la MDMA no contenga PMA , un adulterante peligroso.

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