Terpenoide

Los terpenoides , también conocidos como isoprenoides , son una clase de sustancias químicas orgánicas naturales derivadas del compuesto de 5 carbonos isopreno y sus derivados llamados terpenos , diterpenos , etc. Aunque a veces se utilizan indistintamente con "terpenos", los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales , que normalmente contienen oxígeno. ^[1] Cuando se combinan con los terpenos de hidrocarburos, los terpenoides comprenden unos 80.000 compuestos. ^[2] Son la clase más grande de metabolitos secundarios de las plantas, y representan alrededor del 60% de los productos naturales conocidos . ^[3] Muchos terpenoides tienen una bioactividad farmacológica sustancial y, por tanto, son de interés para los químicos medicinales. ^[4]

Los terpenoides vegetales se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios herbales tradicionales. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto , los sabores de la canela , el clavo de olor y el jengibre , el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates . ^[5] Los terpenoides conocidos incluyen citral , mentol , alcanfor , salvinorina A en la planta Salvia divinorum , ginkgólido y bilobalido que se encuentran en Ginkgo biloba y los cannabinoides que se encuentran en el cannabis. La provitamina beta caroteno es un derivado terpénico llamado carotenoide .

Los esteroides y esteroles en los animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces, los terpenoides se añaden a las proteínas , por ejemplo, para mejorar su adhesión a la membrana celular ; esto se conoce como isoprenilación . Los terpenoides desempeñan un papel en la defensa de las plantas como profilaxis contra patógenos y atrayentes para los depredadores de los herbívoros. ^[6]

Los terpenoides son terpenos modificados , ^[7] en los que se han movido o eliminado grupos metilo , o se han añadido átomos de oxígeno . Algunos autores utilizan el término "terpeno" de forma más amplia, para incluir a los terpenoides. Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según la cantidad de unidades de isopreno que componen el terpeno original:

Los terpenoides también pueden clasificarse según el tipo y número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentacíclicos o macrocíclicos. ^[8] La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides. ^[9]

• Terpenoides seleccionados
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  El paclitaxel es un fármaco anticancerígeno diterpenoide.
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  Los terpineoles son monoterpenoides.
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  Las humulonas se clasifican como sesquiterpenoides.
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  El retinol es un diterpenoide.
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  El hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona .
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  La limonina , un limonoide común , es un triterpenoide.
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  La geosmina es un sesquiterpenoide .

Los terpenoides, al menos aquellos que contienen un grupo funcional alcohol, a menudo surgen por hidrólisis de intermediarios carbocatiónicos producidos a partir de pirofosfato de geranilo . Análogamente, la hidrólisis de intermediarios a partir de pirofosfato de farnesilo produce sesquiterpenoides , y la hidrólisis de intermediarios a partir de pirofosfato de geranilgeranilo produce diterpenoides , etc. ^[10]

En el aire, los terpenoides se convierten en varias especies, como aldehídos , hidroperóxidos , nitratos orgánicos y epóxidos ^{[11] por} radicales libres de vida corta (como el radical hidroxilo ) y en menor medida por el ozono . ^[12] Estas nuevas especies pueden disolverse en gotitas de agua y contribuir a la formación de aerosoles y neblina . ^[13] Los aerosoles orgánicos secundarios formados a partir de esta vía pueden tener impactos atmosféricos. ^[14]

Por ejemplo, las montañas Blue Ridge de Estados Unidos y las Blue Mountains de Nueva Gales del Sur en Australia se caracterizan por tener un color azulado cuando se las ve desde lejos. Los árboles le dan el "azul" a las Blue Ridge, a partir de los terpenoides que liberan a la atmósfera. ^{[15] [16] [17]}

• Lista de antioxidantes en los alimentos
• Lista de fitoquímicos presentes en los alimentos
• Nutrición
• Fitoquímica
• Metabolitos secundarios

• Definición de terpenoides según la IUPAC