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Norsteroide

Los norsteroides ( nor- , L. norma , de "normal" en química, que indica eliminación de carbono) son una clase estructural de esteroides a los que se les ha eliminado un átomo o ...

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Los norsteroides ( nor- , L. norma , de "normal" en química, que indica eliminación de carbono) son una clase estructural de esteroides a los que se les ha eliminado un átomo o átomos (típicamente carbono), biosintéticamente o sintéticamente , de posiciones de ramificación de anillos o cadenas laterales (p. ej., eliminación degrupos metilo ), [ 1 ] o dentro de los anillos del sistema de anillos esteroideos. [ 2 ] [ 3 ] Los norsteroides se clasifican sistemáticamente en cuatro categorías, A-, B-, C- y D-norsteroides dependiendo del anillo si está modificado. Las fuentes naturales de norsteroides incluyen, pero no se limitan a esponjas, corales, plantas terrestres, hongos y bacterias. [ 4 ] Por ejemplo, los 19-norsteroides (p. ej., 19-norprogesterona ) constituyen una clase importante de esteroides naturales y sintéticos derivados por eliminación del grupo metilo del producto natural progesterona ;A continuación se ilustrael cambio equivalente entre la testosterona y la 19-nortestosterona (nandrolona).

Ejemplos

Algunos ejemplos de norsteroides incluyen: 19-norpregnano (derivado del pregnano ), desogestrel , etilestrenol , diacetato de etinodiol , etinilestradiol , gestrinona , levonorgestrel , noretisterona (noretindrona), norgestrel , norpregnatrieno (derivado del pregnatrieno ), quinestrol , 19-norprogesterona (derivada de la progesterona ), acetato de nomegestrol , [ 5 ] 19-nortestosterona (derivada de la testosterona ) y acetato de noretisterona . [ 5 ]

Ganonorsterona A

En 2023, bajo la dirección del grupo de investigación Zhao de la Universidad de Medicina Tradicional China de Henan , en Zhengzhou, China, descubrieron el compuesto ganonorsterona A. Este compuesto, obtenido como un aceite incoloro, resultó ser un norsteroide dicíclico. Mediante el análisis de datos de resonancia magnética nuclear (RMN) , cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y dicroísmo circular electrónico (ECD), se concluyó que la fórmula del compuesto era C 19 H 28 O 2 . Este compuesto mostró una inhibición moderada de la producción de óxido nítrico en macrófagos, lo que demuestra una posible actividad antiinflamatoria; sin embargo, no se descubrió citotoxicidad, es decir, la capacidad de dañar o matar células, contra cinco líneas celulares de cáncer humano, entre las que se incluyen HL-60 (leucemia promielocítica aguda), SMMC-7721 (carcinoma hepatocelular), A549 (adenocarcinoma de pulmón), MCF-7 (adenocarcinoma de mama) y SW-480 (adenocarcinoma colorrectal). [ 6 ]

Referencias

  1. ↑ (2006). norsteroide. En Cammack, R., Atwood, T., Campbell, P., Parish, H., Smith, A., Vella, F., & Stirling, J. (Eds.), Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology. : Oxford University Press. Recuperado el 10 de diciembre de 2025, de https://www.oxfordreference.com/view/10.1093/acref/9780198529170.001.0001/acref-9780198529170-e-13842.
  2. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), 1999, "RF-4.1 Eliminación de átomos del esqueleto", en "RF-4. Modificaciones del esqueleto" en la Sección F revisada: Productos naturales y compuestos relacionados (Recomendaciones de la IUPAC 1999), véaseArchivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine , consultado el 20 de mayo de 2014. Véase también IUPAC, 1976, "Nomenclatura de Química Orgánica: Sección F - Productos Naturales y Compuestos Relacionados, Recomendaciones 1976", Apéndices del Boletín Informativo de la IUPAC sobre Nomenclatura Provisional, Símbolos, Unidades y Estándares, n.º 53, diciembre de 1976, también en Eur. J. Biochem. 1978, 86 , 1-8.
  3. ↑ Norsteroides en los Encabezamientos de Materia Médica (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  4. ↑ Dembitsky, Valery (2024-05-06). " Norsteroides de origen natural y su diseño y aplicación farmacéutica" . Biomedicines . 12 (5): 1021. doi : 10.3390/biomedicines12051021 . ISSN 2227-9059 . PMC 11117879. PMID 38790983 .   
  5. 1 2 Couzinet B, Young J, Brailly S, Chanson P, Thomas JL, Schaison G (diciembre de 1996). "La actividad antigonadotrópica de los progestágenos (derivados de 19-nortestosterona y 19-norprogesterona) no está mediada a través del receptor de andrógenos" . J. Clin. Endocrinol. Metab . 81 (12): 4218–23 . doi : 10.1210/jcem.81.12.8954018 . PMID 8954018 . 
  6. ^ Du, Jia-Hui; Zhao, Xuan; Zhang, Fei; Wang, Yan; Du, Kun; Ding, Si-Yi; Feng, Wei-Sheng; Zhao, Zhen-Zhu (2 de agosto de 2024). "Ganonorsterona A, un noresteroide del hongo medicinal Ganoderma lingzhi" . Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 26 (8): 1001– 1008. Bibcode : 2024JANPR..26.1001D . doi : 10.1080/10286020.2024.2340691 . ISSN 1028-6020 . PMID 38607260 .  
  • Bricout V, Wright F (2004). "Actualización sobre nandrolona y norsteroides: ¿cuán endógenas o xenobióticas son estas sustancias?". Eur J Appl Physiol . 92 ( 1–2 ): 1–12 . doi : 10.1007 / s00421-004-1051-3 . PMID 15042372. S2CID 6472015 .