Hispanopedia WikiEl ácido undecilénico es un compuesto orgánico con la fórmula CH2 = CH(CH2 ) 8CO2H . Es un ácido graso insaturado . Es un aceite incoloro. El ácido undecilénico se utiliza principalmente para la producción de nailon-11 y en el tratamiento de infecciones fúngicas de la piel, pero también es un precursor en la fabricación de muchos productos farmacéuticos , productos de higiene personal, cosméticos y perfumes. [1] Las sales y ésteres del ácido undecilénico se conocen como undecilenatos .
Preparación
El ácido undecilénico se prepara por pirólisis del ácido ricinoleico , que se deriva del aceite de ricino . En concreto, el éster metílico del ácido ricinoleico se craquea para producir ácido undecilénico y heptanal . El proceso se lleva a cabo a 500–600 °C en presencia de vapor. [1] [2] A continuación, el éster metílico se hidroliza .
Pirólisis de éster metílico de ricinol
Usos comerciales generales
El ácido undecilénico se convierte en ácido 11-aminoundecanoico a escala industrial. Este ácido aminocarboxílico es el precursor del nailon-11. [1]
El ácido undecilénico se reduce a undecilenaldehído, que se valora en perfumería. El ácido se convierte primero en cloruro de ácido , lo que permite la reducción selectiva. [3]
Usos médicos
El ácido undecilénico es un ingrediente activo en medicamentos para infecciones de la piel y para aliviar la picazón, el ardor y la irritación asociados con problemas de la piel. Por ejemplo, se utiliza contra infecciones fúngicas de la piel , como el pie de atleta , la tiña , la tiña crural [4] u otras infecciones generalizadas por Candida albicans [5] . Cuando se utiliza para la tiña crural , puede provocar un ardor extremo. [ cita médica necesaria ] En algunos estudios de casos de tiña versicolor, el dolor y el ardor son resultado de la aplicación de fungicidas. En una revisión de ensayos controlados con placebo, el ácido undecenoico se consideró eficaz, junto con los azoles recetados (p. ej., clotrimazol ) y las alilaminas (p. ej., terbinafina [6] ). El ácido undecilénico también es un precursor de los champús anticaspa y los polvos antimicrobianos. [7]
En cuanto al mecanismo subyacente a sus efectos antimicóticos contra Candida albicans , el ácido undecilénico inhibe la morfogénesis. En un estudio sobre revestimientos para dentaduras postizas, se descubrió que el ácido undecilénico presente en los revestimientos inhibe la conversión de levadura a la forma hifal (que se asocia con la infección activa), a través de la inhibición de la biosíntesis de ácidos grasos. El mecanismo de acción y la eficacia de los antimicóticos de tipo ácido graso dependen del número de átomos de carbono en la cadena, y la eficacia aumenta con el número de átomos en la cadena. [ cita requerida ]
Aprobación de la FDA de EE. UU.
El ácido undecilénico está aprobado por la FDA de EE. UU. para vía tópica y figura en el Código de Regulaciones Federales. [4]
Usos de la investigación
El ácido undecilénico se ha utilizado como molécula de enlace, porque es un compuesto bifuncional . En concreto, es un agente bifuncional α,ω- ( funcionalizado terminalmente ). Por ejemplo, el compuesto del título se ha utilizado para preparar biosensores basados en silicio, uniendo las superficies de los transductores de silicio al doble enlace terminal del ácido undecilénico (formando un enlace Si-C), dejando los grupos de ácido carboxílico disponibles para la conjugación de biomoléculas (por ejemplo, proteínas). [8] [ fuente no primaria necesaria ]
Véase también
Referencias
- ^ abc David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). "Capítulo 2". Procesos petroquímicos: características técnicas y económicas . París. p. 277. ISBN 2-7108-0563-4.
{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) - ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ ab Editor FDA CFR Título 21, Volumen 5, Capítulo 1, Subcapítulo D, Parte 333, Subparte C, Sec. (§333.210)
- ^ Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida (1 de mayo de 2016). "Efectos antifúngicos del ácido undecilénico sobre la formación de biopelículas de Candida albicans". Revista Internacional de Farmacología Clínica y Terapéutica . 54 (5): 343–353. doi :10.5414/CP202460. PMID 26902505.
- ^ Crawford, F; Hollis, S (18 de julio de 2007). "Tratamientos tópicos para infecciones fúngicas de la piel y las uñas del pie". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2007 (3): CD001434. doi : 10.1002 /14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672.
- ^ "Memorando de la Comisión de Comercio Internacional de los Estados Unidos" (PDF) . USITC. Archivado desde el original (PDF) el 24 de septiembre de 2006 . Consultado el 2 de enero de 2007 .- ver página 2 del enlace. [ verificación necesaria ]
- ^ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam y J.-N. Chazalviel (2008). "Amidación de monocapas sobre silicio en tampones fisiológicos: un estudio cuantitativo de IR". J. Phys. Chem. C . 112 (18): 7158–7167. doi :10.1021/jp7119922.
McLain N, Ascanio R, Baker C, et al. El ácido undecilénico inhibe la morfogénesis de Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother 2000;44:2873-2875