dihidroxibencenos

En química orgánica , _los dihidroxibencenos ( bencenodioles ) son compuestos orgánicos en los que dos grupos hidroxilo ( −OH ) se sustituyen en un anillo de benceno ( C₆H₆ ). Estos compuestos aromáticos se clasifican como fenoles . Existen tres isómeros estructurales : el 1,2-dihidroxibenceno (el isómero orto ) se conoce comúnmente como catecol , _el 1,3-dihidroxibenceno (el isómero meta ) se conoce comúnmente como resorcinol y el 1,4-dihidroxibenceno (el isómero para ) se conoce comúnmente como hidroquinona . ^{[ 1 ]}

Estos tres compuestos son sólidos granulares incoloros o blancos a temperatura y presión ambiente , pero al exponerse al oxígeno pueden oscurecerse. Los tres isómeros tienen la fórmula química C ₆ H ₆ O ₂ .

Al igual que otros fenoles, los grupos hidroxilo del anillo aromático del bencenodiol son débilmente ácidos . Cada bencenodiol puede perder un H ⁺ de uno de los grupos hidroxilo para formar un ion fenolato .

La oxidación de Dakin es una reacción redox orgánica en la que un fenilaldehído ( −CH=O ) o una cetona ( >C=O ) orto- o para -hidroxilado reacciona con peróxido de hidrógeno en medio básico para formar un bencenodiol y un carboxilato . En general, el grupo carbonilo ( C=O ) se oxida y el peróxido de hidrógeno se reduce.

• Trihidroxibencenos
• Tetrahidroxibencenos
• Pentahidroxibenceno
• Hexahidroxibenceno
• Metilbencenodioles (dihidroxitoluenos)
  • 3-Metilcatecol (3-metilbenceno-1,2-diol)
  • 4-Metilcatecol (4-metilbenceno-1,2-diol)
  • Orcinol (5-metilbenceno-1,3-diol)
• Los metoxifenoles se pueden obtener a partir de bencenodioles mediante O - metilación.
  • Guayacol (2-metoxifenol, O -metilcatecol)
  • Mequinol (4-metoxifenol)
• Los dimetoxibencenos se pueden obtener a partir de bencenodioles mediante dos rondas de O - metilación.
  • Veratrole (1,2-dimetoxibenceno)
  • 1,3-Dimetoxibenceno
  • 1,4-Dimetoxibenceno