Articulo de referencia

ácido caprílico

Octylic acid Octoic acid C8:0 ([[lipid number]]s)"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n|IUPHAR_ligand = 4585\n|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}\n|UNII = OBL58JN025\n|KEG...

El ácido caprílico ( del latín capra ' cabra ' ), también conocido por el nombre sistemático ácido octanoico o ácido C8 , es un ácido graso saturado de cadena media (AGCM). Tiene la fórmula estructural H₃C− (CH₂ ) COOH y es un líquido oleoso incoloro, mínimamente soluble en agua , con un olor y sabor ligeramente desagradables, parecidos al rancio. [ 1 ] Las sales y ésteres del ácido octanoico se conocen como octanoatos o caprilatos . El nombre del grupo acilo relacionado es octanoilo , capriloilo o caprililo . [ 5 ] Es un producto químico industrial común, que se produce por oxidación del aldehído C8 . [ 6 ] Sus compuestos se encuentran de forma natural en la leche de varios mamíferos y como componente minoritario del aceite de coco y del aceite de palmiste . [ 2 ] 

Otros dos ácidos reciben su nombre de las cabras a través de la palabra latina capra : el ácido caproico (C6) y el ácido cáprico (C10). En conjunto, estos tres ácidos grasos representan el 15 % de los ácidos grasos presentes en la grasa de la leche de cabra .

Metabolismo

Octanoil-mtACP

Uno de los productos de la vía de síntesis de ácidos grasos mitocondriales (mtFAS) es el ácido octanoico unido a la proteína transportadora de acilo mitocondrial (mtACP), también conocida como octanoil-mtACP. [ 7 ] En ausencia de una tioesterasa de acil-mtACP mitocondrial —no se ha identificado ninguna en ninguna especie animal— el ácido octanoico permanece unido a la mtACP en lugar de liberarse como un ácido graso libre . [ 8 ] El octanoil-mtACP sirve como precursor para la biosíntesis del ácido lipoico , un cofactor vital requerido por varios complejos enzimáticos mitocondriales clave, incluyendo el complejo piruvato deshidrogenasa (PDC), el complejo α-cetoglutarato deshidrogenasa (OGDC), el complejo 2-oxoadipato deshidrogenasa (OADHC), el complejo α-cetoácido deshidrogenasa de cadena ramificada (BCKDC) y el sistema de escisión de glicina (GCS). [ 9 ] [ 10 ]

Octanoil-CoA

El ácido caprílico desempeña un papel importante en la regulación del metabolismo energético, función que realiza la hormona grelina . La sensación de hambre indica que el cuerpo necesita energía a través del consumo de alimentos. La grelina estimula el hambre activando receptores en el hipotálamo . Para activar estos receptores, la grelina debe someterse a un proceso de acilación , mediante el cual adquiere un grupo acilo . El ácido caprílico proporciona este grupo uniéndose a un residuo de serina específico en las moléculas de grelina. Otros ácidos grasos en la misma posición tienen efectos similares sobre el hambre.

Usos

Uso industrial y comercial

El ácido caprílico se utiliza comercialmente en la producción de ésteres empleados en perfumería y también en la fabricación de tintes.

El cloruro de acilo del ácido caprílico se utiliza en la síntesis del ácido perfluorooctanoico . [ 11 ]

El ácido caprílico es un pesticida antimicrobiano que se utiliza como desinfectante de superficies en contacto con alimentos en establecimientos comerciales de manipulación de alimentos, en equipos lácteos, equipos de procesamiento de alimentos, cervecerías, bodegas y plantas procesadoras de bebidas. También se utiliza como desinfectante en centros de salud y lugares públicos. El ácido caprílico se utiliza como alguicida, bactericida, fungicida y herbicida en viveros, invernaderos, centros de jardinería e interiores, así como en elementos decorativos. Los productos que contienen ácido caprílico se formulan como concentrados/líquidos solubles y líquidos listos para usar. [ 12 ]

Usos dietéticos

El ácido caprílico se toma como suplemento dietético . En el cuerpo, el ácido caprílico se encuentra como octanoato o ácido caprílico no protonado. [ 13 ]

Algunos estudios han demostrado que los triglicéridos de cadena media (TCM) pueden ayudar en el proceso de quema de exceso de calorías y, por lo tanto, en la pérdida de peso ; [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] sin embargo, una revisión sistemática de la evidencia concluyó que los resultados generales no son concluyentes. [ 19 ] Los atletas de resistencia y la comunidad del culturismo han mostrado interés en los TCM , pero no se ha encontrado que los TCM sean beneficiosos para el rendimiento deportivo. [ 18 ]

Usos médicos

El ácido caprílico se ha estudiado como parte de una dieta cetogénica para tratar a niños con epilepsia refractaria . [ 20 ] El ácido caprílico se está investigando como tratamiento para el temblor esencial . [ 20 ] [ 21 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Budavari, Susan, ed. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12.ª  ed.). Merck. ISBN 0911910123.
  2. 1 2 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  3. Lide, DR (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70.ª ed.) . Boca Raton (FL): CRC Press.
  4. Sigma-Aldrich Co. , Ácido octanoico . Consultado el 11 de agosto de 2022.
  5. "CHEBI:25650 - grupo octanoilo" . Entidades químicas de interés biológico (ChEBI). 23 de noviembre de 2010. Consultado el 4 de julio de 2024 .
  6. Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Ácidos carboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. Nowinski SM, Van Vranken JG, Dove KK, Rutter J (octubre de 2018). "Impacto de la síntesis de ácidos grasos mitocondriales en la biogénesis mitocondrial" . Current Biology . 28 (20): R1212– R1219. Bibcode : 2018CBio...28R1212N . doi : 10.1016/j.cub.2018.08.022 . PMC 6258005. PMID 30352195 .  
  8. Wedan, Riley J.; Longenecker, Jacob Z.; Nowinski, Sara M. (2024-01-02). "La síntesis mitocondrial de ácidos grasos es un regulador central emergente del metabolismo oxidativo de los mamíferos" . Cell Metabolism . 36 (1): 36– 47. doi : 10.1016/j.cmet.2023.11.017 . ISSN 1550-4131 . PMC 10843818. PMID 38128528 .   
  9. Rowland, Elizabeth A; Snowden, Caroline K; Cristea, Ileana M (febrero de 2018). "Lipoilación de proteínas: un regulador metabólico de la salud y la enfermedad conservado evolutivamente" . Current Opinion in Chemical Biology . 42 : 76–85 . doi : 10.1016/j.cbpa.2017.11.003 . PMC 5965299. PMID 29169048 .  
  10. Solmonson, Ashley; DeBerardinis, Ralph J. (mayo de 2018). "Metabolismo del ácido lipoico y regulación redox mitocondrial" . Journal of Biological Chemistry . 293 (20): 7522– 7530. doi : 10.1074/jbc.tm117.000259 . ISSN 0021-9258 . PMC 5961061 .  
  11. Savu, Patricia M. (2000). "Ácidos carboxílicos superiores fluorados". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . pág. 1. doi : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN  978-0-471-23896-6.
  12. EPA - División de Antimicrobianos. Número de expediente; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Ácido caprílico (octanoico) .
  13. PubChem. "Ácido octanoico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de mayo de 2019 .
  14. B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). "Triglicéridos de cadena media" . International Dairy Journal . 16 (11): 1374– 1382. doi : 10.1016/j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 . 
  15. Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). "La aplicación de ácidos grasos de cadena media: aceite comestible con efecto supresor sobre la acumulación de grasa corporal". Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . 17 (Supl. 1): 320–3 . PMID 18296368 . 
  16. St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). "Efectos fisiológicos de los triglicéridos de cadena media: agentes potenciales en la prevención de la obesidad" . The Journal of Nutrition . 132 (3): 329–32 . doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID 11880549 . 
  17. Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). "Metabolismo de ácidos grasos de cadena media y gasto energético: implicaciones para el tratamiento de la obesidad". Life Sciences . 62 (14): 1203– 15. doi : 10.1016/S0024-3205(97)01143-0 . PMID 9570335 . 
  18. 1 2 Clegg, ME (2010). "Los triglicéridos de cadena media son ventajosos para promover la pérdida de peso, aunque no son beneficiosos para el rendimiento en el ejercicio". International Journal of Food Sciences and Nutrition . 61 (7): 653– 679. doi : 10.3109/09637481003702114 . PMID 20367215. S2CID 6128370 .  
  19. Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). "Influencia de la ingesta dietética de triglicéridos de cadena media en la composición corporal, el gasto energético y la saciedad: una revisión sistemática". Nutr Hosp . 27 (1): 103– 108. doi : 10.3305/nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 . 
  20. 1 2 Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (2016-02-29). "Estudio de escalada de dosis de ácido octanoico en pacientes con temblor esencial" . Journal of Clinical Investigation . 126 (4): 1451– 1457. doi : 10.1172/JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161. PMID 26927672 .   
  21. Lowell, Soren Y.; Kelley, Richard T.; Monahan, Marika; Hosbach-Cannon, Carly Jo; Colton, Raymond H.; Mihaila, Dragos (2018-12-25). "El efecto del ácido octanoico sobre el temblor esencial de la voz: un estudio doble ciego controlado con placebo: efecto del ácido octanoico sobre el EVT" . The Laryngoscope . 129 (8): 1882– 1890. doi : 10.1002/lary.27695 . PMC 6592780. PMID 30585335 .  
  • Beneficios del ácido caprílico – Ácido caprílico: Beneficios y efectos secundarios