Hispanopedia WikiUn ácido orgánico es un compuesto orgánico con propiedades ácidas . Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos , cuya acidez está asociada a su grupo carboxilo –COOH. Los ácidos sulfónicos , que contienen el grupo –SO₂OH , son ácidos relativamente más fuertes. Los alcoholes, con –OH , pueden actuar como ácidos , pero suelen ser muy débiles. La estabilidad relativa de la base conjugada del ácido determina su acidez. Otros grupos también pueden conferir acidez, generalmente débil: el grupo tiol –SH, el grupo enol y el grupo fenol . En los sistemas biológicos, los compuestos orgánicos que contienen estos grupos se denominan generalmente ácidos orgánicos.
Algunos ejemplos comunes incluyen:
Características
En general, los ácidos orgánicos son ácidos débiles y no se disocian completamente en agua, a diferencia de los ácidos minerales fuertes . Los ácidos orgánicos de menor masa molecular, como el ácido fórmico y el ácido láctico, son miscibles en agua, pero los ácidos orgánicos de mayor masa molecular, como el ácido benzoico , son insolubles en su forma molecular (neutra).
Por otro lado, la mayoría de los ácidos orgánicos son muy solubles en disolventes orgánicos. El ácido p -toluenosulfónico es un ácido relativamente fuerte que se utiliza con frecuencia en química orgánica debido a su capacidad de disolverse en el disolvente de reacción orgánico.
Existen excepciones a estas características de solubilidad en presencia de otros sustituyentes que afectan la polaridad del compuesto.
Aplicaciones
Los ácidos orgánicos simples, como el ácido fórmico o el ácido acético , se utilizan para la estimulación de pozos de petróleo y gas. Estos ácidos orgánicos reaccionan mucho menos con los metales que los ácidos minerales fuertes, como el ácido clorhídrico (HCl) o las mezclas de HCl y ácido fluorhídrico (HF). Por esta razón, se emplean a altas temperaturas o cuando se requieren tiempos de contacto prolongados entre el ácido y la tubería.
Las bases conjugadas de ácidos orgánicos como el citrato y el lactato se utilizan a menudo en soluciones tampón biológicamente compatibles .
Los ácidos cítrico y oxálico se utilizan para eliminar el óxido. Como ácidos, pueden disolver los óxidos de hierro sin dañar el metal base, a diferencia de los ácidos minerales más fuertes. En su forma disociada, pueden quelar los iones metálicos, lo que ayuda a acelerar la eliminación.
Los sistemas biológicos crean muchos más ácidos orgánicos complejos, como los ácidos L -láctico , cítrico y D -glucurónico , que contienen grupos hidroxilo o carboxilo . La sangre y la orina humanas contienen estos ácidos, además de productos de degradación de aminoácidos , neurotransmisores y la acción de bacterias intestinales sobre componentes de los alimentos. Ejemplos de estas categorías son los ácidos alfa-cetoisocaproico, vanilmandélico y D -láctico, derivados del catabolismo de la L -leucina y la epinefrina (adrenalina) por los tejidos humanos y del catabolismo de carbohidratos de la dieta por bacterias intestinales, respectivamente. Los ácidos orgánicos (C1 - C7 ) están ampliamente distribuidos en la naturaleza como constituyentes normales de plantas o tejidos animales. También se forman mediante la fermentación microbiana de carbohidratos, principalmente en el intestino grueso. A veces se encuentran en sus sales de sodio, potasio o calcio , o incluso en sales dobles más fuertes.
En los alimentos
Los ácidos orgánicos se utilizan en la conservación de alimentos debido a sus efectos sobre las bacterias. El principio básico clave sobre el modo de acción de los ácidos orgánicos sobre las bacterias es que los ácidos orgánicos no disociados (no ionizados) pueden penetrar la pared celular bacteriana y alterar la fisiología normal de ciertos tipos de bacterias que denominamos sensibles al pH , es decir, que no toleran un amplio gradiente de pH interno y externo. Entre estas bacterias se encuentran Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes y especies de Campylobacter .
Tras la difusión pasiva de ácidos orgánicos en las bacterias, donde el pH es cercano o superior a la neutralidad, los ácidos se disocian y elevan el pH interno de las bacterias, lo que no afecta ni detiene su crecimiento. Por otro lado, la parte aniónica de los ácidos orgánicos que escapa de las bacterias en su forma disociada se acumula en su interior e interrumpe algunas funciones metabólicas, provocando un aumento de la presión osmótica, incompatible con la supervivencia bacteriana.
Se ha demostrado claramente que el estado de los ácidos orgánicos (no disociados o disociados) no es importante para definir su capacidad de inhibir el crecimiento bacteriano, en comparación con los ácidos no disociados.
El ácido láctico y sus sales, el lactato de sodio y el lactato de potasio, se utilizan ampliamente como antimicrobianos en productos alimenticios, en particular, lácteos y aves de corral como el jamón y las salchichas. [ 1 ]
En nutrición y alimentación animal
Los ácidos orgánicos se han utilizado con éxito en la producción porcina durante más de 25 años. Si bien se han realizado menos investigaciones en aves de corral, también se ha comprobado su eficacia en la producción avícola.
Los ácidos orgánicos añadidos a los piensos deben protegerse para evitar su disociación en el buche y en el intestino (segmentos de pH elevado) y que lleguen hasta lo más profundo del tracto gastrointestinal, donde se concentra la mayor parte de la población bacteriana.
Mediante el uso de ácidos orgánicos en aves de corral y cerdos, se puede esperar una mejora en el rendimiento similar o superior a la de los promotores de crecimiento antibióticos, sin los riesgos para la salud pública, y un efecto preventivo sobre problemas intestinales como la enteritis necrótica en pollos y la infección por Escherichia coli en lechones. Asimismo, se puede esperar una reducción del estado de portador de especies de Salmonella y Campylobacter .
Investigación en curso
Además de los usos finales ya mencionados, los ácidos orgánicos se han probado para las siguientes aplicaciones:
Barbero-López y sus colegas [ 2 ] probaron en la Universidad del Este de Finlandia el uso potencial de tres ácidos orgánicos, acético, fórmico y propiónico, en la preservación de la madera. Demostraron un alto potencial antifúngico contra los hongos de descomposición probados (hongos de pudrición parda Coniophora puteana , Rhodonia placenta y Gloeophyllum trabeum; hongo de pudrición blanca Trametes versicolor) en placas de Petri. Sin embargo, cuando trataron la madera con ácidos orgánicos, estos se lixiviaron de la madera y no impidieron la degradación. Además, la acidez de los ácidos orgánicos pudo haber causado degradación química en la madera. Asimismo, en un estudio más reciente, se comparó la ecotoxicidad de varios conservantes naturales de madera, y los resultados indicaron una toxicidad muy baja del ácido propiónico. [ 3 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Aplicaciones del ácido láctico. http://www.purac.com/purac_com/67cbf5490d83dc478dafbd96cab841b1.php
- ↑ Barbero-López, Aitor; Hossain, Mokbul; Haapala, Antti (28-10-2020). "Actividad antifúngica de Acies orgánicos y su impacto en la resistencia a la descomposición de la madera" . Wood and Fiber Science . 52 (4): 410– 418. doi : 10.22382/wfs-2020-039 . ISSN 0735-6161 .
- ↑ Barbero-López, Aitor; Akkanen, Jarkko; Lappalainen, Reijo; Peräniemi, Sirpa; Haapala, Antti (enero de 2021). "Conservantes de madera de base biológica: su eficiencia, lixiviación y ecotoxicidad en comparación con un conservante de madera comercial". Ciencia del Medio Ambiente Total . 753 142013. Código Bib : 2021ScTEn.75342013B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.142013 . ISSN 0048-9697 . PMID 32890867 .
Lecturas adicionales
- Dibner, JJ; Butin, P. (2002). "Uso de ácidos orgánicos como modelo para estudiar el impacto de la microflora intestinal en la nutrición y el metabolismo" . J. Appl. Poult. Res . 11 (4): 453– 463. doi : 10.1093/japr/11.4.453 . Archivado del original el 6 de marzo de 2011. Recuperado el 8 de octubre de 2018 .
- Patanen, KH; Mroz, Z. (1999). «Ácidos orgánicos para la conservación». En Block, SS (ed.). Desinfección, esterilización y conservación (5.ª ed.). Filadelfia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1.
- Brul, S.; Coote, P. (1999). "Agentes conservantes en alimentos, modo de acción y mecanismos de resistencia microbiana". International Journal of Food Microbiology . 50 ( 1– 2): 1– 17. doi : 10.1016/s0168-1605(99)00072-0 . PMID 10488839 .
- ácidos orgánicos
