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Ortho-DOT

Ortho-DOT , también conocido como 4,5-dimetoxi-2-metiltioanfetamina o como 2-tio-TMA-2 , es una droga psicoactiva de las familias de las fenetilaminas y anfetaminas relacionada ...

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Ortho-DOT , también conocido como 4,5-dimetoxi-2-metiltioanfetamina o como 2-tio-TMA-2 , es una droga psicoactiva de las familias de las fenetilaminas y anfetaminas relacionada con TMA-2 . [ 1 ] [ 2 ] Es un análogo de TMA-2 en el que el grupo metoxi en la posición 2 ha sido reemplazado por un grupo metiltio . [ 1 ] [ 2 ] Además, la droga es un isómero posicional de Aleph (DOT; para-DOT). [ 1 ] [ 2 ]

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) y otras publicaciones, Alexander Shulgin enumera la dosis de orto-DOT como mayor de 25  mg por vía oral y su duración como desconocida. [ 1 ] [ 2 ] Se ha informado que los efectos de orto-DOT incluyen efectos umbral, conciencia vaga, una sensación de algo inminente y trastornos gastrointestinales . [ 1 ] No se describieron efectos alucinógenos claros . [ 1 ] Shulgin concluyó que orto-DOT era inactivo. [ 2 ] No se probaron dosis más altas. [ 1 ]

Se ha descubierto que el Ortho-DOT produce hipertermia en conejos, aunque con una potencia aproximadamente 50 veces menor que el DOM , pero con una potencia algo mayor que la mescalina . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ]

Se ha descrito la síntesis química del orto-DOT. [ 1 ] [ 3 ] Entre los análogos del orto-DOT se incluyen el TMA-2, el Aleph (DOT; para-DOT; 4-tio-TMA-2), el meta-DOT (5-tio-TMA-2), el 2-TOM (2-tio-DOM) y el 2-TOET (2-tio-DOET), entre otros. [ 1 ] [ 2 ]

Ortho-DOT fue descrito por primera vez en la literatura científica por Shulgin y colegas en 1977. [ 3 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en PiHKAL en 1991. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ Entrada Ortho-DOT
  2. 1 2 3 4 5 6 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Archivado del original el 13 de julio de 2025. Se han sintetizado y evaluado las otras dos posibles sustituciones de oxígeno del DOT; esto completa los tres tioanálogos teóricos del TMA-2. La 4,5-dimetoxi-2-metiltioanfetamina y la 2,4-dimetoxi-5-metiltioanfetamina (Ortho-DOT y Meta-DOT respectivamente) no presentaron efectos centrales a niveles de 25 mg por vía oral.
  3. 1 2 3 Jacob P, Anderson G, Meshul CK, Shulgin AT, Castagnoli N (octubre de 1977). "Análogos monometiltio de 1-(2,4,5-trimetoxifenil)-2-aminopropano" . J Med Chem . 20 (10): 1235– 1239. doi : 10.1021/jm00220a001 . PMID 903913. Archivado del original el 12 de julio de 2025. 
  4. ↑ Anderson GM, Castagnoli N, Kollman PA (1978). "Relaciones cuantitativas estructura-actividad en las fenilisopropilaminas sustituidas en los anillos 2,4,5". NIDA Res Monogr (22): 199– 217. PMID 101881 . 
  • ORTHO-DOT - Diseño de isómeros
  • ORTHO-DOT - PiHKAL - Erowid
  • ORTHO-DOT - PiHKAL - Diseño de isómeros