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Oudemansin A

La oudemansina A es un producto natural aislado por primera vez del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida . Su estructura química se determinó mediante cristalografía de rayo...

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La oudemansina A es un producto natural aislado por primera vez del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida . Su estructura química se determinó mediante cristalografía de rayos X en 1979 y su estereoquímica absoluta mediante síntesis total. Dos derivados estrechamente relacionados, la oudemansina B y X, también se han aislado de otros basidiomicetos. Todos ellos son biológicamente activos contra muchos hongos filamentosos y levaduras, pero con una potencia y estabilidad insuficientes para convertirse en productos comerciales útiles. Sin embargo, su descubrimiento, junto con el de las estrobilurinas , condujo al desarrollo de fungicidas agrícolas, como la azoxistrobina, con el mismo mecanismo de acción. [ 1 ]

Aislamiento y caracterización

Oudemansins A, B y X
O. mucida en un tronco de haya

La oudemansina A (inicialmente conocida simplemente como oudemansina), con R 1 = R 2 = H, fue descrita por primera vez en 1979, tras ser aislada de fermentaciones miceliales del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida . Su estructura, incluyendo la configuración relativa de los grupos metoxi y metilo adyacentes, se estableció mediante métodos espectroscópicos y análisis de rayos X de monocristal, pero su estereoquímica absoluta era aún indeterminada en ese momento. [ 2 ] Posteriormente, se encontró en cultivos de los hongos basidiomicetos Mycena polygramma y Xerula melanotricha . Este último hongo también produce oudemansina B, con R 1 = MeO y R 2 = Cl. La oudemansina X, con R 1 = H y R 2 = MeO, fue aislada de Oudemansiella radicata . [ 3 ]

Síntesis química

Las oudemansinas han sido objeto de síntesis total y, en 1983, la síntesis de la (-)-oudemansina A estableció que los tres compuestos tienen la configuración ( 9S ,10S ) . [ 4 ] También se han descrito rutas para las oudemansinas B y X. [ 1 ]

Mecanismo de acción como fungicidas

Se demostró que los efectos fungicidas se debían a un modo de acción novedoso en aquel entonces: la inhibición de QoI . [ 5 ] Esto se relacionaba con la subestructura del ácido β-metoxiacrílico que este compuesto y otros productos naturales relacionados, las estrobilurinas , tienen en común. La intensa investigación realizada por varias empresas agroquímicas condujo al desarrollo de fungicidas agrícolas útiles basados ​​en el mismo modo de acción, del cual la azoxistrobina es un ejemplo típico. [ 1 ]

Referencias

  1. 1 2 3 Clough, JM (1993). "Las estrobilurinas, oudemansinas y mixotiazoles, derivados fungicidas del ácido β-metoxiacrílico". Natural Product Reports . 10 (6): 565– 574. doi : 10.1039/NP9931000565 . PMID 8121648 . 
  2. ^ Anke, Timm; Hecht, Hans Jürgen; Chramm, Georgs; Steglich, Wolfgang (1979). "Antibióticos de basidiomicetos. IX. Oudemansin, un antibiótico antifúngico de Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)" . La revista de antibióticos . 32 (11): 1112– 1117. doi : 10.7164/antibióticos.32.1112 . PMID 528381 . 
  3. ↑ Lorenzen, K.; Anke, T. (1998). Mori, Kenji (ed.). "Basidiomicetos como fuente de nuevos productos naturales bioactivos" . Current Organic Chemistry . 2 (4). Bentham Science Publishers: 329– 364. doi : 10.2174/1385272802666220128213627 . ISSN 1385-2728 . S2CID 246934805 .  
  4. ↑ Akita, Hiroyuki; Koshiji, Hiroko; Furuichi, Akiya; Horikoshi, Koki; Oishi, Takeshi (1983). "La configuración absoluta de oudemansin síntesis total de (-) -oudemansin". Letras de tetraedro . 24 (19): 2009–2010 . doi : 10.1016/S0040-4039(00)81829-8 .
  5. ↑ Becker, WF; von Jagow, G.; Anke, T.; Steglich, W. (1981). "Oudemansin, estrobilurina A, estrobilurina B y mixotiazol: nuevos inhibidores del segmento bc1 de la cadena respiratoria con un sistema E-β-metoxiacrilato como elemento estructural común". FEBS Letters . 132 (2): 329–333 . Bibcode : 1981FEBSL.132..329B . doi : 10.1016/0014-5793(81)81190-8 . PMID 6271595. S2CID 11294426 .  

Lecturas adicionales

  • Anke, Timm; Steglich, Wolfgang (1999). "Estrobilurinas y Oudemansinas". En Grabley, S.; Thiericke, R. (eds.). Descubrimiento de fármacos de la naturaleza . Saltador. págs. 320 a 334. ISBN  3540648445.
  • Morton, V.; Staub, T. (2008). "Una breve historia de los fungicidas". Artículos destacados de Apsnet . doi : 10.1094/APSnetFeature-2008-0308 .
  • Reddy, P. Parvatha (2013). «Capítulo 12: Fungicidas estrobilurinas» . Avances recientes en protección de cultivos . Springer. pp. 185–200 . doi : 10.1007/978-81-322-0723-8 . ISBN  978-81-322-0722-1. S2CID 13212055 .