Hispanopedia WikiLa oxatomida , vendida bajo la marca Tinset, entre otras, es un antihistamínico de la familia de la difenilmetilpiperazina que se comercializa en Europa , Japón y otros países. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Fue descubierta en Janssen Pharmaceutica en 1975. [ 5 ] La oxatomida carece de efectos anticolinérgicos . [ 2 ] Además de su antagonismo del receptor H 1 , también posee actividad antiserotoninérgica similar a la de la hidroxizina . [ 2 ] También se descubrió que la oxatomida tiene actividad antiviral contra el virus de la encefalitis equina venezolana ( VEEV ). [ 6 ]
Fue patentado en 1976 y comenzó a usarse en medicina en 1981. [ 7 ]
Química
Síntesis
La reacción de 2-benzimidazolinona con acetato de isopropenilo conduce al derivado de imidazolona monoprotegido ( 2 ). La alquilación de este con 3-cloro-1-bromopropano proporciona el derivado funcionalizado ( 3 ). La alquilación del derivado monobenzhidrilo de piperazina ( 4 ) con 3 da oxatomida ( 5 ), después de la eliminación hidrolítica del grupo protector .
Referencias
- ↑ Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- 1 2 3 Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (mayo de 1983). " [ Estudios farmacológicos sobre oxatomida (KW-4354). (7) Efectos antagonistas sobre mediadores químicos ] " . Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (en japonés). 81 (5): 399– 409. doi : 10.1254/fpj.81.399 . PMID 6138301 .
- ↑ Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor y Francisco. 2000. págs. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ↑ "Oxatomida" . Drugs.com .
- ↑ Schwartz H (agosto de 1989). Avance: el descubrimiento de medicamentos modernos en Janssen . Skyline Pub. Group. pág . 149. ISBN 978-1-56019-100-1.
- ↑ Hu X, Morazzani E, Compton JR, Harmon M, Soloveva V, Glass PJ, et al. (julio de 2023). "Cribado in silico de inhibidores de la proteasa de cisteína de la proteína no estructural 2 del virus de la encefalitis equina venezolana" . Viruses . 15 (7): 1503. doi : 10.3390/v15071503 . PMC 10385868. PMID 37515189 .
- ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basados en análogos . John Wiley & Sons. pág. 548. ISBN 9783527607495.
- ^ DE 2714437 , Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, "Piperazin- und Piperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipräparate [Derivados de piperazina y piperida, procedimientos para su fabricación y preparaciones medicinales]", publicado el 20 de octubre de 1977, asignado a Janssen Pharmaceutica
- ^ US 4250176 , Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, expedido el 10 de febrero de 1981, asignado a Janssen Pharmaceutica NV.
- Benzimidazoles
- Inventos belgas
- antagonistas del receptor H1
- Janssen Pharmaceutica
- Gamma-lactámicos
- Ciclizinas
- Ureas
- Fragmentos de medicamentos del sistema respiratorio
