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Articulo de referencia

8-hidroxiquinolina

9 H 7 NO\n| MolarMass = 145.16 g/mol\n| Appearance = White crystalline powder\n| Density = 1.034 g/cm 3 \n| MeltingPtC = 76\n| BoilingPtC = 276\n| Solubility =\n }}"},"Section6"...

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La 8-hidroxiquinolina (también conocida como oxina ) es un compuesto orgánico derivado del heterociclo quinolina . Es un sólido incoloro, y su base conjugada es un agente quelante que se utiliza para la determinación cuantitativa de iones metálicos.

En solución acuosa, la 8-hidroxiquinolina tiene un valor de pK a de aprox. 9,9 [ 1 ]. Reacciona con iones metálicos, perdiendo el protón y formando complejos quelato de 8-hidroxiquinolinato.

Tris(8-hidroxiquinolinato)aluminio [ 2 ]

El complejo de aluminio, [ 3 ] es un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Los sustituyentes en el anillo de quinolina afectan las propiedades de luminiscencia . [ 4 ]

En su estado excitado fotoinducido, la 8-hidroxiquinolina se convierte en isómeros zwitteriónicos , en los que el átomo de hidrógeno se transfiere del oxígeno al nitrógeno. [ 5 ]

Historia

La 8-hidroxiquinolina fue obtenida por primera vez por Hugo Weidel y su alumno Albert Cobenzl en 1880. Descarboxilaron el llamado ácido oxicinchonínico (derivado de la cinchonina ) y caracterizaron el compuesto resultante, que se fundía a unos 70 °C. Identificaron que el grupo hidroxilo se encuentra en el anillo de benceno (aunque no en su posición exacta) y denominaron al compuesto oxiquinolina y α-quinofenol . [ 6 ]

Al año siguiente, más químicos encontraron otras formas de sintetizar el compuesto. Zdenko Hans Skraup descubrió una manera de sintetizar quinolinas sustituidas a partir de fenoles sustituidos y describió tres isómeros de oxiquinolina, identificando la estructura de la 8-hidroxiquinolina. [ 7 ] Otto Fischer y su estudiante Karl Bedall sintetizaron el compuesto a partir de un ácido sulfónico de forma independiente casi al mismo tiempo, pero identificaron erróneamente su estructura. [ 8 ] [ 9 ]

En 1888 se fabricaban colorantes azoicos a partir del compuesto. [ 10 ]

En la década de 1920 se descubrieron quelatos insolubles de 8-hidroxiquinolina. [ 11 ]

Bioactividad

Los complejos, así como el heterociclo en sí, exhiben propiedades antisépticas , desinfectantes y pesticidas, [ 12 ] [ 13 ] funcionando como un inhibidor de la transcripción . [ 14 ] Su solución en alcohol se utiliza en vendajes líquidos . En el pasado, fue de interés como fármaco anticancerígeno. [ 15 ]

También se conoce un análogo de tiol, la 8-mercaptoquinolina . [ 16 ]

Las raíces de la planta invasora Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo en las plantas que no han coevolucionado con ella. [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Albert, A.; Phillips, JN (1956). "264. Constantes de ionización de sustancias heterocíclicas. Parte II. Derivados hidroxilados de compuestos nitrogenados de seis miembros". Journal of the Chemical Society (Resumen) . 1956 : 1294–1304 . doi : 10.1039/JR9560001294 .
  2. ↑ Cölle, M.; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). "La estructura de la fase δ luminiscente azul del tris(8-hidroxiquinolina)aluminio(III) (Alq 3 ) " . Chemical Communications . 2002 (23): 2908– 9. doi : 10.1039/b209164j . PMID 12478807. S2CID 96135270 .  
  3. ↑ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). "Síntesis específica de configuración de los isómeros facial y meridional de tris(8-hidroxiquinolinato)aluminio (Alq 3 )". Química Inorgánica . 45 (15): 5730– 5732. doi : 10.1021/ic060594s . PMID 16841973 . 
  4. ↑ Montes, VA; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). "Manipulación efectiva de los efectos electrónicos y su influencia en la emisión de complejos de aluminio(III) tris(8-quinolinolato) 5-sustituidos". Chemistry: A European Journal . 12 (17): 4523– 4535. doi : 10.1002/chem.200501403 . PMID 16619313 . 
  5. ↑ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). "Procesos en estado excitado en 8-hidroxiquinolina: tautomerización fotoinducida y efectos de solvatación". The Journal of Physical Chemistry B . 101 (39): 7786– 7793. doi : 10.1021/jp971293u .
  6. ^ Weidel, H.; Cobenzl, A. (1880). "Über Derivate der Cinchoninsäure und des Chinolins" . Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (en alemán). 1 (1): 844–868.doi : 10.1007 / BF01517113 . ISSN 1434-4475 . 
  7. ↑ DE 14976 , Skraup, Zdenko Hanus, "Verfahren zur Darstellung der Oxychinoline durch Behandlung von Mononitro- und Monamido-Phenolen mit Glycerin und Schwefelsäure", publicado el 10 de septiembre de 1881, publicado el 16 de febrero de 1881 
  8. ^ Bedall, Karl; Fischer, Otto (1881). "Ueber Oxychinolin aus Chinolinsulfosäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 14 (1): 442– 443. doi : 10.1002/cber.188101401101 . ISSN 1099-0682 . 
  9. ^ Fischer, Otto (1882). "Zur Geschichte der Oxychinoline" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 15 (2): 1979–1981 . doi : 10.1002/cber.188201502123 . ISSN 1099-0682 . 
  10. ↑ Revista de la Sociedad de Tintoreros y Coloristas . Sociedad de Tintoreros y Coloristas. 1888.
  11. ^ Berg, R. (1927). "Neue Wege zur Bestimmung und Trennung der Metalle mit Hilfe von o-Oxychinolin" . Zeitschrift für analytische Chemie (en alemán). 71 (5): 171– 185. doi : 10.1007/BF01390921 . ISSN 1618-2650 . 
  12. ↑ Phillips, JP (1956). "Las reacciones del 8-quinolinol". Chemical Reviews . 56 (2): 271– 297. doi : 10.1021/cr50008a003 .
  13. ↑ "8-Hidroxiquinolina" . Diccionario médico en línea. Archivado del original el 9 de octubre de 2016. Consultado el 9 de marzo de 2016 .
  14. ↑ "8-Hidroxiquinolina" . Sigma-Aldrich . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  15. ↑ Shen, AY; Wu, SN; Chiu, CT (1999). "Síntesis y evaluación de la citotoxicidad de algunos derivados de 8-hidroxiquinolina" . Journal of Pharmacy and Pharmacology . 51 (5): 543– 548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID 10411213. S2CID 33085238 .  
  16. ↑ Fleischer, H. (2005). "Química estructural de complejos de iones metálicos (n-1)d 10 ns con ligandos tiolato sustituidos con β-N-donadores (m=0, 2)". Coordination Chemistry Reviews . 249 ( 7– 8): 799– 827. doi : 10.1016/j.ccr.2004.08.024 .
  17. ↑ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). "Variación biogeográfica en la respuesta de la comunidad a la aleloquímica de las raíces: armas novedosas e invasión exótica". Ecology Letters . 7 (4): 285– 292. Bibcode : 2004EcolL...7..285V . doi : 10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x .