ácido p -anísico

El ácido p -anísico , también conocido como ácido 4-metoxibenzoico o ácido dracónico , es uno de los isómeros del ácido anísico. El término "ácido anísico" suele referirse específicamente a esta forma.^{[ 1 ]} Es un sólido cristalino blanco, insoluble en agua, altamente soluble en alcoholes y soluble en éter y acetato de etilo .^{[ 1 ]}

Síntesis y ocurrencia

El ácido p -anísico se encuentra de forma natural en el anís . Fue sintetizado por primera vez en 1841 por Auguste Cahours mediante la oxidación de anetol que había aislado del anís por recristalización con ácido nítrico diluido : ^[⁵^]^[⁶^]

CH₃CH = _{CHC₆H₄OCH₃} + HNO₃ _→ CH₃OC₆H₄CHO + _otros

CH₃OC₆H₄CHO ₊ HNO₃ → _{CH₃OC₆H₄COOH} + _otros

La oxidación del anisaldehído , que fue el producto intermedio de Cahours, todavía se utiliza hoy en día. ^{[ 7 ]} El ácido anísico también se puede obtener sintéticamente mediante la oxidación de la p -metoxiacetofenona .

Usos

El ácido p -anísico tiene propiedades antisépticas . ^{[ 8 ]} También se utiliza como intermediario en la preparación de compuestos orgánicos más complejos.

Referencias

1 2 3 Índice Merck , 11.ª edición, 696
↑ Braude, EA; Nachod, FC, eds. (1955). Determinación de la estructura orgánica mediante métodos físicos . Academic Press. ISBN 9781483275727.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )
↑ Bryan, Robert F. (1967). "Un estudio de rayos X de los ácidos pn-alcoxibenzoicos. Parte II. La estructura cristalina del ácido anísico" . Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 1311–1316 . doi : 10.1039/j29670001311 . ISSN 0045-6470 .
↑ "Ácido 4-metoxibenzoico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 22 de diciembre de 2021 .
^ Wisniak, Jaime (1 de octubre de 2013). «Auguste André Thomas Cahours» . Educación Química . 24 (4): 451– 460. doi : 10.1016/S0187-893X(13)72500-X . ISSN 0187-893X .
↑ Crochard (París); Aragó, François; Gay-Lussac, José Luis (1841). Annales de chimie et de physique (en francés). Chez Crochard.
^ Saha, Rumpa; Ghosh, Aniruddha; Saha, Bidyut (2013). "Cinética de la catálisis micelar de oxidación de p-anisaldehído a ácido p-anísico en medio acuoso a temperatura ambiente". Ciencias de la Ingeniería Química . 99 : 23– 27. Código Bib : 2013ChEnS..99...23S . doi : 10.1016/j.ces.2013.05.043 .
↑ Herman, Anna (2019). "Ingredientes antimicrobianos como potenciadores de conservantes y componentes de productos cosméticos autoconservantes". Current Microbiology . 76 (6): 744– 754. doi : 10.1007/s00284-018-1492-2 . PMID 29651551 .

[Merck-1] 1 2 3 Índice Merck , 11.ª edición, 696

[2] Braude, EA; Nachod, FC, eds. (1955). Determinación de la estructura orgánica mediante métodos físicos . Academic Press. ISBN 9781483275727.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )

[3] Bryan, Robert F. (1967). "Un estudio de rayos X de los ácidos pn-alcoxibenzoicos. Parte II. La estructura cristalina del ácido anísico" . Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 1311–1316 . doi : 10.1039/j29670001311 . ISSN 0045-6470 .

[4] "Ácido 4-metoxibenzoico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 22 de diciembre de 2021 .

[5] Wisniak, Jaime (1 de octubre de 2013). «Auguste André Thomas Cahours» . Educación Química . 24 (4): 451– 460. doi : 10.1016/S0187-893X(13)72500-X . ISSN 0187-893X .

[6] Crochard (París); Aragó, François; Gay-Lussac, José Luis (1841). Annales de chimie et de physique (en francés). Chez Crochard.

[7] Saha, Rumpa; Ghosh, Aniruddha; Saha, Bidyut (2013). "Cinética de la catálisis micelar de oxidación de p-anisaldehído a ácido p-anísico en medio acuoso a temperatura ambiente". Ciencias de la Ingeniería Química . 99 : 23– 27. Código Bib : 2013ChEnS..99...23S . doi : 10.1016/j.ces.2013.05.043 .

[8] Herman, Anna (2019). "Ingredientes antimicrobianos como potenciadores de conservantes y componentes de productos cosméticos autoconservantes". Current Microbiology . 76 (6): 744– 754. doi : 10.1007/s00284-018-1492-2 . PMID 29651551 .

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