Reacción redox orgánica

Las reducciones orgánicas , las oxidaciones orgánicas o las reacciones redox orgánicas son reacciones redox que tienen lugar con compuestos orgánicos . En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox ordinarias, porque muchas reacciones llevan ese nombre pero en realidad no implican transferencia de electrones . ^{[ 1 ]} En cambio, el criterio relevante para la oxidación orgánica es la ganancia de oxígeno y/o la pérdida de hidrógeno. ^{[ 2 ]} Los grupos funcionales simples se pueden ordenar en orden creciente de estado de oxidación . Los números de oxidación son solo una aproximación: ^{[ 1 ]}

Cuando el metano se oxida a dióxido de carbono, su número de oxidación cambia de -4 a +4. Las reducciones clásicas incluyen la reducción de alquenos a alcanos , y las oxidaciones clásicas incluyen la oxidación de alcoholes a aldehídos . En las oxidaciones, se eliminan electrones y se reduce la densidad electrónica de una molécula. En las reducciones, la densidad electrónica aumenta cuando se añaden electrones a la molécula. Esta terminología siempre se centra en el compuesto orgánico. Por ejemplo, es habitual referirse a la reducción de una cetona con hidruro de litio y aluminio , pero no a la oxidación del hidruro de litio y aluminio con una cetona. Muchas oxidaciones implican la eliminación de átomos de hidrógeno de la molécula orgánica, y la reducción añade hidrógenos a una molécula orgánica.

Muchas reacciones clasificadas como reducciones también aparecen en otras clases. Por ejemplo, la conversión de una cetona en un alcohol mediante hidruro de litio y aluminio puede considerarse una reducción, pero el hidruro también es un buen nucleófilo en la sustitución nucleofílica . Muchas reacciones redox en química orgánica tienen un mecanismo de reacción de acoplamiento que involucra intermedios de radicales libres . La verdadera química redox orgánica se puede encontrar en la síntesis orgánica electroquímica o electrosíntesis . Ejemplos de reacciones orgánicas que pueden tener lugar en una celda electroquímica son la electrólisis de Kolbe . ^{[ 3 ]}

En las reacciones de desproporción, el reactivo se oxida y se reduce simultáneamente en la misma reacción química, formando dos compuestos separados.

Las reducciones catalíticas asimétricas y las oxidaciones catalíticas asimétricas son importantes en la síntesis asimétrica .

La mayoría de las oxidaciones se realizan con aire u oxígeno , especialmente en la industria. Estas oxidaciones incluyen procesos para la obtención de compuestos químicos, la remediación de contaminantes y la combustión . A continuación se enumeran algunas oxidaciones de importancia comercial:

Se han inventado muchos reactivos para las oxidaciones orgánicas. Los reactivos de oxidación orgánica se clasifican generalmente según el grupo funcional atacado por el oxidante:

• Oxidación de enlaces CH:

R ₃ CH + O → R ₃ COH

R ₂ CH ₂ + O → R ₂ CH(OH)

R2CH ( OH ₎ + O → _R2CO + _H2O

RCH ₃ + O → RCH ₂ (OH)

RCH ₂ (OH) + O → RCHO + H ₂ O

RCHO + O → RCO ₂ H

• Oxidación de enlaces C-C, C=C y C≡C
• Oxidación de alcoholes y diversos compuestos carbonílicos.

Con frecuencia, el sustrato que se va a oxidar presenta más de un grupo funcional. En estos casos, las oxidaciones selectivas cobran importancia.

En química orgánica, la reducción equivale a la adición de átomos de hidrógeno, generalmente en pares. La reacción de compuestos orgánicos insaturados con hidrógeno gaseoso se denomina hidrogenación . La reacción de compuestos orgánicos saturados con hidrógeno gaseoso se denomina hidrogenólisis . La hidrogenólisis necesariamente rompe los enlaces CX (X = C, O, N, etc.). Las reducciones también pueden efectuarse mediante la adición de fuentes de hidruro y protones, la denominada vía heterolítica . Estas reacciones se suelen llevar a cabo utilizando reactivos de hidruro estequiométricos como el borohidruro de sodio o el hidruro de litio y aluminio . ^{[ 5 ]}

• Agente oxidante
• Agente reductor
• hidrogenación por transferencia
• Electrosíntesis