Fenoximetilpenicilina

La fenoximetilpenicilina , también conocida como penicilina V ( PcV ) y penicilina VK , es un antibiótico útil para el tratamiento de varias infecciones bacterianas . ^{[ 2 ]} Específicamente, se utiliza para el tratamiento de la faringitis estreptocócica , la otitis media y la celulitis . ^{[ 2 ]} También se utiliza para prevenir la fiebre reumática y para prevenir infecciones después de la extirpación del bazo . ^{[ 2 ]} Se administra por vía oral. ^{[ 2 ]}

Los efectos secundarios incluyen diarrea , náuseas y reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia . ^{[ 2 ]} No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . ^{[ 2 ]} Es relativamente seguro para usar durante el embarazo . ^{[ 3 ]} Pertenece a la familia de medicamentos de penicilina y betalactámicos . ^{[ 4 ]} Generalmente produce la muerte bacteriana . ^{[ 4 ]}

La fenoximetilpenicilina fue fabricada por primera vez en 1948 por Eli Lilly . ^{[ 5 ] : 121} Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . ^{[ 6 ]} Está disponible como medicamento genérico . ^{[ 4 ]} En 2023, fue el 248.º medicamento más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 1  millón de recetas. ^{[ 7 ] [ 8 ]}

Los usos específicos de la fenoximetilpenicilina incluyen: ^{[ 9 ] [ 10 ]}

• Infecciones causadas por Streptococcus pyogenes
  • Amigdalitis
  • Faringitis
  • infecciones de la piel
• Ántrax (infecciones leves no complicadas)
• Enfermedad de Lyme (etapa inicial en mujeres embarazadas o niños pequeños)
• Fiebre reumática (profilaxis primaria y secundaria)
• Infecciones cutáneas estreptocócicas
• Trastornos del bazo (profilaxis de la infección neumocócica)
• Tratamiento inicial de los abscesos dentales
• Gingivitis moderada a grave (con metronidazol )
• Lesiones por avulsión dental (como alternativa a la tetraciclina)
• Profilaxis de infecciones sanguíneas en niños con enfermedad de células falciformes .

La penicilina V se utiliza a veces en el tratamiento de infecciones odontogénicas .

Es menos activa que la bencilpenicilina (penicilina G) contra bacterias Gram negativas . ^{[ 11 ] [ 12 ]} La fenoximetilpenicilina tiene un rango de actividad antimicrobiana contra bacterias Gram positivas similar al de la bencilpenicilina y un modo de acción similar, pero es sustancialmente menos activa que la bencilpenicilina contra bacterias Gram negativas . ^{[ 11 ] [ 12 ]}

La fenoximetilpenicilina es más estable en medio ácido que la bencilpenicilina, lo que permite administrarla por vía oral.

La fenoximetilpenicilina se usa generalmente solo para el tratamiento de infecciones leves a moderadas, y no para infecciones graves o profundas, ya que su absorción puede ser impredecible. Excepto para el tratamiento o la prevención de la infección por Streptococcus pyogenes (que es uniformemente sensible a la penicilina), la terapia debe guiarse por estudios bacteriológicos (incluidas pruebas de sensibilidad) y por la respuesta clínica. ^{[ 13 ]} Las personas tratadas inicialmente con bencilpenicilina parenteral pueden continuar el tratamiento con fenoximetilpenicilina oral una vez que se haya obtenido una respuesta satisfactoria. ^{[ 9 ]}

No es activo contra las bacterias productoras de betalactamasa , que incluyen muchas cepas de estafilococos . ^{[ 13 ]}

La fenoximetilpenicilina suele tolerarse bien, pero ocasionalmente puede causar náuseas transitorias , vómitos, malestar epigástrico, diarrea , estreñimiento, orina de olor ácido y lengua negra vellosa . Una reacción de hipersensibilidad previa a cualquier penicilina es una contraindicación . ^{[ 9 ] [ 13 ]}

El mecanismo de acción de la fenoximetilpenicilina es idéntico al de todas las demás penicilinas. Ejerce una acción bactericida contra los microorganismos sensibles a la penicilina durante la fase de multiplicación activa. Actúa inhibiendo la biosíntesis del peptidoglicano de la pared celular . ^{[ 14 ]}

• Farmacopea Británica ^{[ 15 ]}

La empresa farmacéutica austriaca Biochemie se fundó en Kundl en julio de 1946 en el emplazamiento de una antigua fábrica de cerveza abandonada, por sugerencia del oficial francés Michel Rambaud (químico), quien consiguió una pequeña cantidad de cultivo inicial de Penicillium procedente de Francia. La contaminación de los tanques de fermentación era un problema persistente y, en 1951, el biólogo de la empresa, Ernst Brandl , intentó solucionarlo añadiendo fenoxietanol a los tanques como desinfectante antibacteriano. Esto dio lugar, inesperadamente, a un aumento en la producción de penicilina; sin embargo, la penicilina producida no era bencilpenicilina, sino fenoximetilpenicilina. El fenoxietanol se fermentaba en ácido fenoxiacético ^{[ 16 ]} en los tanques, que luego se incorporaba a la penicilina mediante biosíntesis. Es importante destacar que Brandl se percató de que la fenoximetilpenicilina no se destruye con el ácido estomacal y, por lo tanto, puede administrarse por vía oral. La fenoximetilpenicilina fue descubierta originalmente por Eli Lilly en 1948 como parte de sus esfuerzos por estudiar los precursores de la penicilina, pero no se explotó más, y no hay evidencia de que Lilly comprendiera la importancia de su descubrimiento en ese momento. ^{[ 5 ] : 119–121 [ 17 ]}

Biochemie forma parte de Sandoz .