Articulo de referencia

ácido pentadecílico

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El ácido pentadecílico , también conocido como ácido pentadecanoico o C15:0, es un ácido graso saturado de cadena impar . Su fórmula molecular es CH₃ ( CH₂ ) ₁₃CO₂H . Es un sólido incoloro .

Una preparación de laboratorio implica la oxidación con permanganato de 1-hexadeceno ( CH 3 (CH 2 ) 13 CH=CH 2 ). [ 2 ]

Es uno de los ácidos grasos de cadena impar más comunes , que son raros en la naturaleza. [ 3 ] El ácido pentadecílico se encuentra principalmente en la grasa láctea, así como en la carne de rumiantes y algunos pescados y plantas. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] La grasa butírica en la leche de vaca es su principal fuente dietética, que comprende el 1,2 % de la grasa de la leche de vaca. [ 3 ] [ 7 ]

Los trastornos genéticos raros que causan concentraciones inusualmente altas de C15:0 y C17:0, incluyendo la enfermedad de Refsum , el síndrome de Zellweger y la acidemia propiónica , confirmaron la síntesis endógena de estos ácidos grasos de cadena impar en humanos, [ 8 ] que involucra la oxidación alfa . [ 9 ]

Investigación

El ácido pentadecanoico se ha comparado con el ácido eicosapentaenoico (EPA) para evaluar la posibilidad de que el ácido pentadecanoico sea un ácido graso esencial previamente no reconocido . [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Ácido pentadecanoico , Sigma-Aldrich
  2. Lee, Donald G.; Lamb, Shannon E.; Chang, Victor S. (1981). "Ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de alquenos terminales por permanganato: ácido nonadecanoico". Organic Syntheses . 60 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
  3. 1 2 Jost R (2007). "Leche y productos lácteos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_589.pub3 . ISBN 978-3527306732.
  4. Dąbrowski G, Konopka I (2022-01-01). "Actualización sobre fuentes alimentarias y actividad biológica de ácidos grasos de cadena impar, ramificados y cíclicos: una revisión". Trends in Food Science & Technology . 119 : 514–529 . doi : 10.1016/j.tifs.2021.12.019 . ISSN 0924-2244 . S2CID 245406266 .  
  5. Hansen RP, Shorland FB, Cooke NJ (diciembre de 1954). "La presencia de ácido n-pentadecanoico en grasa de cordero hidrogenada" . The Biochemical Journal . 58 (4): 516– 517. doi : 10.1042/bj0580516 . PMC 1269934. PMID 13229996 .  
  6. Villa, Diana Yamile Gallego; Russo, Luigi; Kerbab, Khawla; Landi, Maddalena; Rastrelli, Luca (2014). "Caracterización química y nutricional de las semillas de Chenopodium pallidicaule (cañihua) y Chenopodium quinoa (quinua)" . Emirates Journal of Food and Agriculture . 26 (7): 609– 615. doi : 10.9755/ejfa.v26i7.18187 .
  7. Smedman AE, Gustafsson IB, Berglund LG, Vessby BO (enero de 1999). "Ácido pentadecanoico en suero como marcador de la ingesta de grasa láctea: relaciones entre la ingesta de grasa láctea y factores de riesgo metabólico" . The American Journal of Clinical Nutrition . 69 (1): 22– 29. doi : 10.1093/ajcn/69.1.22 . PMID 9925119 . 
  8. Pfeuffer M, Jaudszus A (2016). "Ácidos pentadecanoico y heptadecanoico: ácidos grasos de cadena impar multifacéticos" . Advances in Nutrition . 7 (4): 730– 4. doi : 10.3945/an.115.011387 . PMC 4942867. PMID 27422507 .  
  9. Mori K, Naganuma T, Kihara A (2023). "Función de la 2-hidroxi acil-CoA liasa HACL2 en la producción de ácidos grasos de cadena impar mediante α-oxidación in vivo" . Mol Biol Cell . 34 (9) ar85. doi : 10.1091/mbc.E23-02-0042 . PMC 10398889. PMID 37285239 .  
  10. Venn-Watson SK, Butterworth CN (2022). "Actividades clínicamente relevantes más amplias y seguras del ácido pentadecanoico en comparación con el omega-3: Evaluación de un ácido graso esencial emergente en doce sistemas de enfermedades primarias basadas en células humanas" . PLOS One . 17 (5) e0268778. Bibcode : 2022PLoSO..1768778V . doi : 10.1371/journal.pone.0268778 . PMC 9135213. PMID 35617322 .  
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