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Fenantrenoide

Estructura química de la gimnopusina , un compuesto químico presente en las orquídeas. Los fenantrenoides son compuestos químicos formados con una estructura básica de fenantren...

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Estructura química de la gimnopusina , un compuesto químico presente en las orquídeas.

Los fenantrenoides son compuestos químicos formados con una estructura básica de fenantreno . Estos compuestos se encuentran de forma natural en las plantas, aunque también pueden sintetizarse. [ 1 ]

Fenantroles

Los fenantroles son cualquiera de los cinco fenoles isómeros derivados del fenantreno ( 1-fenantrol , 2-fenantrol , 3-fenantrol , 4-fenantrol , 9-fenantrol ). Estas moléculas pueden ser biomarcadores del tabaquismo y/o de la exposición laboral a HAP. [ 2 ]

Química

Bajo irradiación UV, el estilbeno y sus derivados experimentan una ciclación intramolecular para formar dihidrofenantrenos .

fenómenos naturales

Se han reportado fenantrenos en plantas con flores, principalmente en la familia Orchidaceae , y algunos en las familias Dioscoreaceae , Combretaceae y Betulaceae , así como en la clase de plantas inferiores Marchantiophyta (hepáticas). [ 3 ]

El rizoma de Dioscorea communis contiene fenantrenos ( 7-hidroxi-2,3,4,8-tetrametoxifenantreno , 2,3,4-trimetoxi-7,8-metilendioxifenantreno , 3-hidroxi-2,4-dimetoxi-7,8-metilendioxifenantreno , 2-hidroxi-3,5,7-trimetoxifenantreno y 2-hidroxi-3,5,7-trimetoxi-9,10-dihidrofenantreno ). [ 4 ]

El fenantrenoide dimérico 8,8'-bidehidrojuncusol y el dehidrojuncusol monomérico pueden aislarse de Juncus acutus . [ 5 ]

El perakensol es un fenantrenoide que se puede aislar de Alseodaphne perakensis . [ 6 ]

En orquídeas

Se han reportado fenantrenos en especies de Dendrobium , Bulbophyllum , Eria , Maxillaria , Bletilla , Coelogyne , Cymbidium , Ephemerantha y Epidendrum . [ 3 ]

El 3,4,8-trimetoxifenantreno-2,5-diol es uno de los 17 fenantrenos que se encuentran en el extracto de los tallos de la orquídea Dendrobium nobile . [ 7 ] [ 8 ]

Se pueden aislar tres fenantrenos de los tallos de la orquídea Flickingeria fimbriata . Las estructuras son 2,5-dihidroxi-4,9,10-trimetoxifenantreno, 2,5-dihidroxi-4-metoxifenantreno y 2,5,9-trihidroxi-4-metoxi-9,10-dihidrofenantreno. Estas moléculas se denominan plicatol A , B y C. [ 9 ]

El nudol es un fenantreno de las orquídeas Eulophia nuda , Eria carinata y Eria stricta . [ 10 ] El 9,10-dihidro-2,5-dimetoxifenantreno-1,7-diol es un fenantreno de Eulophia nuda . Este compuesto muestra actividad citotóxica contra células cancerosas humanas. [ 11 ]

El 2,7-dihidroxi-3,6-dimetoxifenantreno es un fenantreno de Dehaasia longipedicellata . [ 12 ]

Bulbophyllum gymnopus produce el fenantrenodiol gimnopusina . [ 13 ]

Bulbophyllum reptans contiene gimnopusina , confusarina (2,7-dihidroxi-3,4,8-trimetoxifenantreno), 2,7-dihidroxi-3,4,6-trimetoxifenantreno y su derivado 9,10-dihidro , flavantrinina (2,7-dihidroxi-4-metoxifenantreno) y su derivado 9,10-dihidro ( coelonina ), cirropetalantrina (2,2′,7,7′-tetrahidroxi-4,4′-dimetoxi-1,1′-bifenantril), su derivado 9,9′,10,10′-tetrahidro ( flavantrina ) y los fenantrenos diméricos reptantrina e isoreptantrina . [ 14 ]

Bulbophyllum vaginatum contiene los dos fenantrenos 4,9-dimetoxifenantreno-2,5-diol y 4,6-dimetoxifenantreno-2,3,7-triol , y los dos dihidrofenantrenos 4-metoxi-9,10-dihidrofenantreno-2,3,7-triol y 4,6-dimetoxi-9,10-dihidrofenantreno-2,3,7-triol . [ 15 ]

Coelogyne cristata contiene coeloginantridina (3,5,7-trihidroxi-1,2-dimetoxi-9,10-dihidrofenantreno), un derivado del 9,10-dihidrofenantreno, y coeloginantrina (3,5,7-trihidroxi-1,2-dimetoxifenantreno), el análogo de fenantreno correspondiente, coelogina y coeloginina . [ 16 ]

El orchinol y el loroglosol tienen un efecto fitoalexínico y reducen el crecimiento de las plántulas de Cattleya aurantiaca . [ 17 ]

Los fenantrenos 2,5-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno , 9,10-dihidro-2,5-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno , 2,7-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno ( nudol ), 9,10-dihidro-2,7-dihidroxi-3,4-dimetoxifenantreno , 2,5-dihidroxi-3,4,9-trimetoxifenantreno y 2,7-dihidroxi-3,4,9-trimetoxifenantreno pueden aislarse de Maxillaria densa . [ 18 ]

La cirropetalantrina es un derivado dimérico del fenantreno de Cirrhopetalum maculosum . [ 19 ]

glucósidos

Cinco glucósidos de fenantreno, denneanósido A , B , C , D y E , y un glucósido de 9,10-dihidrofenantreno, denneanósido F , pueden aislarse del tallo de Dendrobium denneanum . [ 20 ]

Metabolismo

La cis-3,4-dihidrofenantreno-3,4-diol deshidrogenasa es una enzima que utiliza (+)-cis- 3,4-dihidrofenantreno-3,4-diol y NAD + para producir fenantreno-3,4-diol , NADH y H + . Esta enzima participa en la degradación del naftaleno y el antraceno .

Véase también

Referencias

  1. ↑ Evans, David A.; Cain, Paul A.; Wong, Rayman Y. (1977). "Un enfoque general para la síntesis de compuestos fenantrenoides. Una alternativa al acoplamiento fenólico oxidativo". J. Am. Chem. Soc . 99 (21): 7083– 7085. Bibcode : 1977JAChS..99.7083E . doi : 10.1021/ja00463a063 .
  2. ↑ Serdar, B; Waidyanatha, S; Zheng, Y; Rappaport, SM (2003). "Determinación simultánea de 1- y 2-naftoles, 3- y 9-fenantroles y 1-pirenol urinarios en trabajadores de hornos de coque". Biomarkers . 8 (2): 93– 109. doi : 10.1080/1354750021000046570 . PMID 12775495 . 
  3. 1 2 Kovács, Adriana; Vasas, Andrea; Hohmann, Judit (2008). "Fenantrenos naturales y su actividad biológica". Fitoquímica . 69 (5): 1084–1110 . Bibcode : 2008PChem..69.1084K . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.12.005 . PMID 18243254 . 
  4. ↑ Kovácsa, Adriana; Olvídate, Pedro; Zupkóc, István; Réthyc, Borbála; Falkayc, György; Szabód, Pál; Hohmanna, Judit (2007). "Fenantrenos y un dihidrofenantreno de Tamus communis y su actividad citotóxica". Fitoquímica . 68 (5): 687– 691. Bibcode : 2007PChem..68..687K . doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.028 . PMID 17166530 . 
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