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Tolueno

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El tolueno ( / ˈ t ɒ l . j u iː n / ), también conocido como toluol ( / ˈ t ɒ l . j u . ɒ l , - ɔː l , - oʊ l / ), es un hidrocarburo aromático sustituido [ 15 ] con la fórmula química C 6 H 5 CH 3 , a menudo abreviado como PhCH 3 , donde Ph representa el grupo fenilo . El tolueno es un líquido incoloro, insoluble en agua con un olor dulce, y es parcialmente responsable del aroma de la gasolina y los vapores de pintura . Es un derivado del benceno monosustituido , que consiste en un grupo metilo (CH 3 ) unido a un grupo fenilo por un enlace simple . Como tal, su nombre sistemático IUPAC es metilbenceno . El tolueno se utiliza predominantemente como materia prima industrial y como disolvente .

Como disolvente en algunos tipos de diluyentes de pintura , marcadores permanentes , cemento de contacto y ciertos tipos de pegamento, el tolueno se usa a veces como inhalante recreativo [ 16 ] y tiene el potencial de causar daños neurológicos graves. [ 17 ] [ 18 ]

Historia

El compuesto fue aislado por primera vez en 1837 a través de una destilación de aceite de pino por Pierre Joseph Pelletier y Filip Neriusz Walter , quienes lo llamaron rétinnaphte . [ 19 ] [ 20 ] En 1841, Henri Étienne Sainte-Claire Deville aisló un hidrocarburo del bálsamo de Tolú (un extracto aromático del árbol tropical colombiano Myroxylon balsamum ), que Deville reconoció como similar al rétinnaphte de Walter y al benceno; por lo tanto, llamó al nuevo hidrocarburo benzoène . [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] En 1843, Jöns Jacob Berzelius recomendó el nombre toluin . [ 24 ] En 1850, el químico francés Auguste Cahours aisló de un destilado de madera un hidrocarburo que reconoció como similar al benzoène de Deville y que Cahours llamó toluène . [ 25 ] [ 26 ]

Propiedades químicas

La distancia entre los átomos de carbono en el anillo de tolueno es de 0,1399  nm. El enlace C-CH₃ es más largo, con 0,1524  nm, mientras que la longitud media del enlace CH es de 0,111  nm. [ 27 ]

Reacciones en anillo

El tolueno reacciona como un hidrocarburo aromático normal en la sustitución aromática electrófila . [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] Debido a que el grupo metilo tiene mayores propiedades dadoras de electrones que un átomo de hidrógeno en la misma posición, el tolueno es más reactivo que el benceno frente a electrófilos. Experimenta sulfonación para dar ácido p-toluenosulfónico y cloración por Cl 2 en presencia de FeCl 3 para dar isómeros orto y para de clorotolueno .

La nitración del tolueno produce mono-, di- y trinitrotolueno, todos ellos ampliamente utilizados. El dinitrotolueno es el precursor del diisocianato de tolueno , precursor de la espuma de poliuretano . El trinitrotolueno (TNT) es un explosivo.

La hidrogenación completa del tolueno produce metilciclohexano . La reacción requiere una alta presión de hidrógeno y un catalizador .

Reacciones en cadena lateral

Los enlaces C-H del grupo metilo en el tolueno son bencílicos , por lo que son más débiles que los enlaces C-H en alcanos más simples. Debido a esta debilidad, el grupo metilo en el tolueno experimenta diversas reacciones de radicales libres . Por ejemplo, al calentarse con N -bromosuccinimida (NBS) en presencia de AIBN , el tolueno se convierte en bromuro de bencilo . Esta misma conversión puede producirse con bromo elemental en presencia de luz ultravioleta o incluso luz solar.

El tolueno también puede bromarse tratándolo con HBr y H₂O₂ en presencia de luz . [ 31 ]

C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → C 6 H 5 CH 2 Br + HBr

El ácido benzoico y el benzaldehído se producen comercialmente mediante la oxidación parcial del tolueno con oxígeno . Los catalizadores típicos incluyen naftenatos de cobalto o manganeso . [ 32 ] Oxidaciones relacionadas, pero a escala de laboratorio, implican el uso de permanganato de potasio para producir ácido benzoico y cloruro de cromilo para producir benzaldehído ( reacción de Étard ).

oxidación de tolueno

El grupo metilo en el tolueno sufre desprotonación únicamente con bases muy fuertes; su pKa se estima , utilizando tendencias de acidez , en aproximadamente 43 en dimetilsulfóxido (DMSO) [ 33 ] [ 34 ] y su acidez de par iónico se extrapola a 41,2 en ciclohexilamina (ciclohexilamida de cesio) utilizando una correlación de Brønsted. [ 35 ] [ 36 ]

Miscibilidad

El tolueno es miscible (soluble en todas las proporciones) con etanol , benceno , éter dietílico , acetona , cloroformo , ácido acético glacial y disulfuro de carbono , pero inmiscible con agua. [ 37 ]

Producción

El tolueno se encuentra de forma natural en bajas concentraciones en el petróleo crudo y es un subproducto de la producción de gasolina mediante un reformador catalítico o un craqueador de etileno . También es un subproducto de la producción de coque a partir de carbón . La separación y purificación final se realiza mediante cualquiera de los procesos de destilación o extracción con solventes utilizados para los aromáticos BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno). [ 15 ]

Otras rutas preparatorias

El tolueno se puede preparar mediante diversos métodos. Por ejemplo, el benceno reacciona con metanol en presencia de un ácido sólido para dar tolueno y agua: [ 15 ]

do6H6+CH3OH→todo6H5CH3+H2O{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3OH ->[t^o]C6H5CH3 + H2O}}}

Usos

El tolueno es uno de los productos químicos que se producen con mayor abundancia. Sus principales usos son: (1) como precursor del benceno y los xilenos , (2) como disolvente para diluyentes, pinturas, lacas y adhesivos, y (3) como aditivo para la gasolina. [ 15 ] En 2013, las ventas mundiales de tolueno ascendieron a unos 24.500  millones de dólares estadounidenses. [ 38 ]

Precursor del benceno y los xilenos

El tolueno se convierte en benceno mediante hidrodealquilación :

C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Su transalquilación produce una mezcla de benceno y xilenos .

Solvente

El tolueno se utiliza ampliamente como disolvente en las industrias de pinturas, tintes , caucho, química, adhesivos, impresión y farmacéutica. [ 39 ] Los esmaltes de uñas, los limpiadores de pinceles y los quitamanchas pueden contener tolueno. También se utiliza en la fabricación de explosivos (TNT). El tolueno también se encuentra en el humo del cigarrillo y en los gases de escape de los automóviles. Si no está en contacto con el aire, el tolueno puede permanecer inalterado en el suelo o el agua durante mucho tiempo. [ 40 ]

El tolueno es un disolvente común , por ejemplo, para pinturas , diluyentes de pintura, decapantes, selladores de silicona, [ 41 ] muchos reactivos químicos , caucho , tinta de impresión , adhesivos (pegamentos), lacas , curtidores de cuero y desinfectantes . [ 15 ]

Combustible

El tolueno es un potenciador del octanaje en los combustibles de gasolina para motores de combustión interna , así como en el combustible para aviones y en los motores turboalimentados de la Fórmula Uno . [ 42 ]

En Australia , en 2003, se descubrió que el tolueno se mezclaba ilegalmente con gasolina en estaciones de servicio para su venta como combustible estándar para vehículos. El tolueno no está sujeto a impuestos especiales sobre el combustible, mientras que otros combustibles tributan a más del 40%, lo que proporciona un mayor margen de beneficio a los proveedores. Se estima que la sustitución por tolueno alcanzó el 60%. [ 43 ] [ 44 ]

Aplicaciones de nicho

En el laboratorio, el tolueno se utiliza como disolvente para nanomateriales de carbono, incluidos nanotubos y fullerenos, y también como indicador de fullerenos . El color de la solución de C60 en tolueno es violeta brillante. El tolueno se utiliza como cemento para kits de poliestireno fino (disolviendo y luego fusionando superficies), ya que se puede aplicar con gran precisión con pincel y no contiene la densidad de un adhesivo. El tolueno se puede utilizar para romper glóbulos rojos y extraer hemoglobina en experimentos de bioquímica. El tolueno también se ha utilizado como refrigerante por su buena capacidad de transferencia de calor en trampas frías de sodio utilizadas en los circuitos de los reactores nucleares. Asimismo, el tolueno se ha utilizado en el proceso de extracción de la cocaína de las hojas de coca en la producción de jarabe de Coca-Cola. [ 45 ]

Toxicología y metabolismo

Los efectos ambientales y toxicológicos del tolueno han sido ampliamente estudiados. [ 46 ]

El tolueno irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. Se absorbe lentamente a través de la piel. Puede causar toxicidad sistémica por inhalación o ingestión. La inhalación es la vía de exposición más común. Los síntomas de la intoxicación por tolueno incluyen efectos en el sistema nervioso central (dolor de cabeza, mareos, somnolencia, ataxia , euforia , temblores , alucinaciones , convulsiones y coma), neumonitis química , depresión respiratoria, arritmias ventriculares , náuseas, vómitos y desequilibrios electrolíticos . [ 39 ]

La inhalación de tolueno en niveles bajos a moderados puede causar cansancio, confusión, debilidad, comportamientos similares a los de la embriaguez, pérdida de memoria, náuseas, pérdida de apetito, pérdida de audición [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] y pérdida de la visión de los colores [ 50 ] . Algunos de estos síntomas suelen desaparecer al cesar la exposición. Inhalar altos niveles de tolueno en poco tiempo puede causar mareos, náuseas, somnolencia, pérdida del conocimiento e incluso la muerte [ 51 ] [ 52 ] . Sin embargo, el tolueno es mucho menos tóxico que el benceno y, en consecuencia, lo ha reemplazado en gran medida como disolvente aromático en la preparación de productos químicos. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) afirma que el potencial carcinogénico del tolueno no puede evaluarse debido a la falta de información suficiente [ 53 ] .

El tolueno se presenta como contaminante del aire interior en varios procesos, incluida la electrocirugía, y puede eliminarse del aire con un filtro de carbón activado . [ 54 ]

De manera similar a muchos otros disolventes como el 1,1,1-tricloroetano y algunos alquilbencenos , se ha demostrado que el tolueno actúa como un antagonista no competitivo del receptor NMDA y un modulador alostérico positivo del receptor GABA A. [ 55 ] Además, se ha demostrado que el tolueno muestra efectos similares a los antidepresivos en roedores en la prueba de natación forzada (FST) y la prueba de suspensión de la cola (TST), [ 55 ] probablemente debido a sus propiedades antagonistas del NMDA.

El tolueno inhibe los canales iónicos excitatorios, como el receptor NMDA , el receptor nicotínico de acetilcolina y el receptor de serotonina 5-HT3 . También potencia la función de los canales iónicos inhibitorios, como los receptores GABA A y de glicina . Además, el tolueno altera los canales de calcio dependientes de voltaje y los canales iónicos dependientes de ATP. [ 56 ]

Uso recreativo

El tolueno se usa a veces como inhalante recreativo ("inhalación de pegamento"), probablemente debido a sus efectos eufóricos y disociativos , [ 55 ] de una manera no prevista por los fabricantes. Las personas inhalan productos que contienen tolueno (por ejemplo, disolvente de pintura , pegamento de contacto , rotuladores correctores, pegamento para maquetas, etc.) por su efecto intoxicante . La posesión y el uso de tolueno y productos que lo contienen están regulados en muchas jurisdicciones, supuestamente para evitar que los menores obtengan estos productos con fines recreativos . En 2007, 24 estados de EE. UU. tenían leyes que penalizaban el uso, la posesión con intención de usar y/o la distribución de dichos inhalantes. [ 57 ] En 2005, la Unión Europea prohibió la venta general de productos que contuvieran más del 0,5 % de tolueno. [ 58 ]

Biorremediación

Varios tipos de hongos, entre ellos Cladophialophora , Exophiala , Leptodontidium ( sin. Leptodontium ), Pseudeurotium zonatum y Cladosporium sphaerospermum , y ciertas especies de bacterias pueden degradar el tolueno, utilizándolo como fuente de carbono y energía. [ 59 ]

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Fuentes citadas