Hispanopedia WikiLa fenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula química C₆H₅PH₂ . Es el análogo fosfórico de la anilina . Al igual que otras fosfinas primarias , la fenilfosfina tiene un olor penetrante intenso y es altamente oxidable. Se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos organofosforados. Puede funcionar como ligando en química de coordinación .
Síntesis
La fenilfosfina se puede producir reduciendo la diclorofenilfosfina con hidruro de litio y aluminio en éter:
- LiAlH 4 + 2C 6 H 5 PCl 2 → 2C 6 H 5 PH 2 + Li + + Al 3+ + 4Cl −
Esta reacción se realiza bajo atmósfera de nitrógeno para evitar reacciones secundarias que involucren oxígeno. [ 2 ]
Reacciones
La oxidación de la fenilfosfina con aire produce el óxido. [ 2 ]
- C 6 H 5 PH 2 + O 2 → C 6 H 5 P(OH) 2
La bis(2-cianoetilfenil)fosfina, que resulta de interés como intermedio sintético, puede obtenerse a partir de fenilfosfina mediante adición alílica catalizada por bases al acrilonitrilo.
- C6H5PH2 + 2CH2 = CHCN → C6H5P ( CH2CH2CN ) 2
La bis(2-cianoetilfenil)fosfina es un precursor útil de la 1-fenil-4-fosforinanona mediante ciclación inducida por base seguida de hidrólisis. Las fosforinanonas pueden utilizarse para preparar alquenos, aminas, indoles y alcoholes secundarios y terciarios mediante reducción y reactivos de Grignard y Reformatsky . [ 3 ]
La fenilfosfina reacciona con muchos complejos metálicos para dar complejos y cúmulos. [ 4 ] Es el precursor del ligando fosfinideno puente en ciertos cúmulos.
- 2 (C 6 H 5 ) 2 MCl + C 6 H 5 PH 2 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N → ((C 6 H 5 ) 2 M) 2 PC 6 H 5 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N•HCl
La fenilfosfina también se utiliza en la síntesis de polímeros. Mediante iniciaciones por radicales o irradiación UV, la poliadición de fenilfosfina al 1,4-divinilbenceno o al 1,4-diisopropenilbenceno forma polímeros que contienen fósforo y que poseen propiedades autoextinguibles. Al mezclarse con polímeros inflamables como el poliestireno y el polietileno, el polímero resultante presenta propiedades ignífugas. [ 5 ]
Referencias
- 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0501" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 Freedman, Leon D.; Doak, GO (1952). "La reducción del dicloruro de bencenofosfonilo". Journal of the American Chemical Society . 74 (13): 3414– 3415. doi : 10.1021/ja01133a504 .
- ↑ Snider, Theodore E.; Morris, Don L.; Srivastava, KC y Berlin, KD (1988). "1-Fenil-4-Fosforinanona" . Síntesis Orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 932 .
- ↑ Schumann, Herbert; Schwabe, Peter; Stelzer, Othmar (1969). "Organogermilo, estannilo y plumbilfosfina". Chemische Berichte . 102 (9): 2900– 2913. doi : 10.1002/cber.19691020904 .
- ↑ Obata, Takatsugu; Kobayashi, Eiichi; Aoshima, Sadahito; Furukawa, Junji (1994). "Síntesis de nuevos polímeros lineales que contienen átomos de fósforo en la cadena principal mediante poliadición radicalaria: Polímeros de adición de fenilfosfina con 1,4-divinilbenceno o 1,4-diisopropenilbenceno y sus propiedades". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 32 (3): 475– 483. Bibcode : 1994JPoSA..32..475O . doi : 10.1002/pola.1994.080320309 .
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