Phil S. Baran

Phil S. Baran (nacido el 10 de agosto de 1977) es un químico orgánico sintético y profesor del Departamento de Química del Instituto de Investigación Scripps . ^{[ 1 ]} Su trabajo se centra en la síntesis de productos naturales complejos , ^{[ 2 ]} el desarrollo de nuevas metodologías de reacción en electroquímica orgánica sintética , ^{[ 3 ]} y el desarrollo de nuevos reactivos . ^{[ 4 ]} Es titular de varias patentes y autor de más de 300 artículos de investigación.

Primeros años y educación

Phil S. Baran nació en Denville, Nueva Jersey , el 10 de agosto de 1977 y creció en Coral Springs, Florida . No fue un estudiante brillante en la escuela secundaria, pero desarrolló desde temprana edad intereses en actividades creativas como los juegos de rol, la programación informática y la construcción con Lego. ^{[ 5 ]}

Animado por su profesor de química a experimentar después de clase, Baran rápidamente canalizó su creatividad en la creación de moléculas. En 1995 comenzó sus estudios de química en la Universidad de Nueva York y aceptó con entusiasmo la oferta de David Schuster para trabajar en su laboratorio, sintetizando compuestos que unían C60 con porfirinas para crear sistemas fotosintéticos artificiales . ^{[ 5 ]} Recibió su licenciatura en química de la Universidad de Nueva York en 1997.

Posteriormente obtuvo su doctorado en el Instituto de Investigación Scripps en 2001, bajo la supervisión de KC Nicolaou , una experiencia que recuerda como "un entrenamiento duro de los Navy Seals" ^{[ 5 ]} y donde fue coautor de 30 artículos en menos de cuatro años.

Luego realizó una estancia postdoctoral en el laboratorio del premio Nobel Elias James Corey en la Universidad de Harvard, quien, al recordar el tiempo que Baran pasó en su laboratorio, dijo: "Tenía un dominio fenomenal de la química sintética" y "sentía que podía ser un líder en su generación". ^{[ 5 ]}

Baran está casado con Mariana Baran y tiene cuatro hijos. ^{[ 6 ]}

Carrera académica independiente

Letrero de neón "ABIERTO" sobre la puerta de la oficina de Phil Baran

Baran comenzó su carrera independiente en el Instituto de Investigación Scripps en el verano de 2003 y obtuvo la titularidad tan solo tres años después. En los 20 años transcurridos desde entonces, ha supervisado a más de 300 estudiantes de posgrado, becarios posdoctorales, investigadores visitantes y pasantes. ^{[ 7 ]} Actualmente es titular de la Cátedra Dr. Richard A. Lerner en el Instituto de Investigación Scripps. ^{[ 8 ]}

Su trabajo se centra en la practicidad y la simplicidad en la síntesis total de moléculas orgánicas, evitando grupos protectores , manipulaciones de grupos funcionales y manipulaciones redox no esenciales. Además, desde mediados de la década de 2010, el laboratorio de Baran se ha dedicado al desarrollo de metodologías electroquímicas para su uso en la síntesis total y la química medicinal , ya que permiten protocolos más eficientes en términos de recursos atómicos y respetuosos con el medio ambiente.

Baran ha impartido cientos de charlas en todo el mundo y ha recibido decenas de prestigiosos premios. Entre muchos galardones, destacan el Premio Amgen al Joven Investigador (2005), el Premio ACS de Química Pura (2010), la Beca MacArthur (2013), el Premio Mukaiyama (2014), el Premio ACS Elias J. Corey (2016), la Medalla Danisco a la Excelencia Científica (2022) y el Premio Edison de Patentes (2023). ^{[ 9 ]}

Trayectoria profesional y colaboraciones en la industria

Además de su trabajo académico, Baran también cuenta con numerosos reconocimientos en la industria como emprendedor científico, cofundador de empresas, consultor y asesor científico. Cofundó su primera empresa, Sirenas Marine Discovery, en 2012 junto con Eduardo Esquenazi y Jake Beverage, una empresa centrada en moléculas pequeñas de inspiración marina y candidatos preclínicos para el cáncer, el VIH y las enfermedades infecciosas. ^{[ 10 ]} En 2016, unió fuerzas con sus colegas de Scripps, Benjamin F. Cravatt y Jin-Quan Yu, para cofundar Vividion Therapeutics con el objetivo de identificar moléculas pequeñas que se unan a objetivos actualmente sin tratamiento farmacológico mediante un enfoque quimioproteómico de unión covalente . ^{[ 11 ]} Vividion fue vendida a Bayer en 2021 por hasta 2000 millones de dólares (1500 millones de dólares con 500 millones de dólares adicionales en pagos por hitos). ^{[ 12 ]} Ese mismo año, Baran fundó Elsie Biotechnologies, una empresa basada en oligonucleótidos antisentido (ASO) con el objetivo de descubrir agentes terapéuticos que pudieran lograr efectos medicinales deseables no alcanzables con los fármacos existentes mediante la modulación de la expresión génica del ADN o el ARN. ^{[ 13 ]} Elsie Biotechnologies fue vendida a GlaxoSmithKline (GSK) en 2024 por 50 millones de dólares. Baran también cofundó y forma parte del equipo de asesoría científica de Galileo Biosystems, una empresa biofarmacéutica en etapa preclínica centrada en el desarrollo de agentes terapéuticos para enfermedades inflamatorias y autoinmunes. ^[¹⁴^] También forma parte del consejo asesor científico de otras siete empresas (Eisai, Kemxtree, Quanta Therapeutics, Inc., Alkermes, Inc., Nutcracker Therapeutics, Inc., Hongene Biotech Corporation, Shouxin y Sage Therapeutics) y ha prestado servicios de consultoría a más de veinte, incluyendo actualmente a Bristol-Myers-Squibb , Gilead y BASF Corporation . ^[³^]^[⁹^]

En 2014, Baran inició una colaboración con IKA, un fabricante de equipos de laboratorio, para lanzar al mercado equipos diseñados para estandarizar protocolos electroquímicos y hacer que la electroquímica fuera accesible al químico orgánico promedio. ^{[ 15 ]} Tres años después del inicio de la colaboración, el ElectraSyn se presentó en la reunión anual de la Sociedad Química Estadounidense . ^{[ 16 ]} En los siete años transcurridos desde entonces, el ElectraSyn y el posterior ElectraSyn 2.0 han sido adoptados por la comunidad de síntesis y utilizados en cientos de artículos de investigación y patentes.

Estrategias de Baran para la síntesis

1. Idealidad

En junio de 2010, Baran publicó un artículo que describe la "Síntesis Ideal" ^{[ 17 ],} en el que presenta una definición sencilla e informativa de "idealidad" al comparar síntesis moleculares. Partiendo de ideas expuestas por James B. Hendrickson en 1975, ^{[ 18 ]} "idealidad" se refiere al concepto de crear moléculas de manera que se minimicen los pasos de concesión (p. ej., añadir/eliminar grupos protectores) y se maximicen los pasos de construcción (es decir, la formación de enlaces C-C o C-heteroátomo y pasos redox estratégicos). Es importante destacar que esta discusión sobre la idealidad sintética se limita a comparaciones de síntesis de la misma molécula.

2. Síntesis en dos fases

Se desarrolló y ejecutó un enfoque sistemático para la síntesis de terpenos en el contexto de numerosos productos naturales, en paralelo a la formación de estos últimos. Mediante la rápida construcción de un esqueleto de carbono seguido de oxigenación, se logran rutas de síntesis más cortas, como se ejemplifica con varias síntesis de Baran (incluidas la síntesis en 14 pasos de (+)-ingenol a partir de (+)-3-careno, la síntesis en dos fases de (−)-taxuyunnanina, la síntesis en dos fases de taxol y el desarrollo de una síntesis concisa de (-)-ingenol, entre otras).

3. Retrosíntesis radical

La retrosíntesis radical amplía las herramientas de planificación sintética al considerar, además, desconexiones radicales intuitivas y el acoplamiento cruzado de moléculas. A medida que los métodos evolucionan hacia un enfoque más centrado en el electrón, esta estrategia y táctica de síntesis seguirá facilitando la obtención de productos naturales interesantes y valiosos, así como de compuestos de importancia medicinal. La retrosíntesis radical maximiza la convergencia mediante desconexiones que no se basan en el análisis tradicional de enlaces polares. Los métodos más útiles desde un punto de vista táctico en este sentido emplean el acoplamiento cruzado radical.

4. Síntesis prácticas y escalables

Al buscar la síntesis ideal, es fundamental poder acceder a cantidades útiles de una molécula mediante rutas sencillas y escalables.

Síntesis totales

(−)-Bipinnatina J (2025)
(+)-Saxitoxina (2025)
Dragocinas A−C (2024) ^{[ 19 ]}
Dynobactina A (2024)
(−)- Ciclopamina (2023)
(+)-KB343 (2023)
Portimine A y B (2023) ^{[ 20 ]}
Kibdelomicina (2022)
Darobactin A (2022)
(+)- Calcipotriol (2022)
Tagetitoxina (2020)
(–)- Maximiscin (2020)
Taxol (2020) ^{[ 21 ]}
Teleocidinas B-1-B-4 (2019)
Herqulines B y C (2019)
Subglutinoles A y B (2018)
Higginsianin A (2018)
Sesquicilina A (2018)
(–)- Tapsigargina (2017)
Arilomicina A-C16 (2017)
Ariaosaminas (2016)
(–)-Maoecristal V (2016)
Pallambins C y D (2016)
(+)- Forbol (2016)
Verruculogen (2015)
Fumitremorgina A (2015)
Ouabagenina (2013, 2015)
(−)-Hapalindole U (2015)
(+)-Ambiguina H (2015)
Tomentogenina (2015)
Pergularin (2015)
Utendin (2015)
Dixiamicina B (2014)
(+)- Ingenol (2014)
(–)- Taxuyunnanine (2014)
Dictazol A (2014)
(−)-metil atisenoato (2014)
(−)-isoatisina (2014)
(+)-Hongoquercina A (2013)
(+)-Hongoquercina A (2013)
Felodonina (2013)
Sarcodonina (2013)
Piperciclobutanamida A (2012)
(+)-Taxadienona (2011)
(+)-Psicotetramina (2011)
Piperarborenina B & D (2011)
(–)-Palau'amine (2010)
Dihidrojunenol (2010)
Vinigrol (2009)
Kapakahines B y F (2009)
(±)-Masadine (2008)
(±)-Psicotrimina (2008)
Cortistatina A (2008)
(–)-Axinelamina A y B (2008)
(±)-Chartellina C (2006)
(−)-Bursehernin (2006)
Haouamine A (2006)
Avrainvillamide (2005)
Estefacidina A y B (2005)
(S)-Ketorolaco (2005)
(+)-hapalindole Q (2004)
(−)-12-epi-fischerindol U isotiocianato (2004)
Sceptrin (2004)

Métodos para la síntesis

Funcionalización CH

Funcionalización de enlaces CH mediada por radicales (de alcoholes a 1,3-dioles) (2008)
Prenilación quimioselectiva de indoles mediante N-terc-prenilación por funcionalización de enlaces C–H (2009)
Trifluorometilación de CH de heterociclos (2011)
Arilación C–H del ciclobutano (2011)
Aminación C–H de carbonos sp ³ no activados (2012)
Funcionalización C–H de heterociclos mediante sales de sulfinato de zinc (2012)
Imidación C – H de (hetero) arenos (2013)
Funcionalización de enlaces C–H mediante radicales derivados de sulfinato (2013)
Trifluorometilciclopropanación C–H mediante reactivos de sulfinato (2013)
Borilación de CH controlada por ligando (2015)
Activación estereocontrolada de enlaces Cβ–H/Cα–C en ácidos alquilcarboxílicos (2019)
Metilación de heteroarenos (2014)
Bioconjugación mediante marcaje químico nativo de enlaces C–H
Síntesis directa de bioisósteros de heteroariléter fluorados (2013)

Funcionalización de olefinas

Acoplamiento directo de olefinas no activadas a olefinas deficientes en electrones (2013)
Funcionalización de olefinas mediante diazidas de quinona (2014)
Hidroaminación de olefinas con nitroarenos (2015)
Hidrometilación de olefinas no activadas (2015)
Hidronitración de alquenos catalizada por cobalto y habilitada por nitroamida anomérica

Química de radicales

Plataforma general redox-neutra para el acoplamiento cruzado de radicales (2024)
Ciclación radicalaria práctica con ácidos arilborónicos y trifluoroboratos (2011)
Formación de enlaces C–C a partir de olefinas mediante radicales catalizada por hierro
Estructuras (fluoro)alquiladas ricas en sp3 mediante acoplamiento cruzado radicalario con sulfonas (2018)
Síntesis general de aminoácidos posibilitada por el acoplamiento cruzado de radicales innato (2018)
Electrodos modificados con nanopartículas de Ag y catalizados con Ni para la formación de enlaces C–C sp ² –sp ³

Acoplamiento descarboxilativo

Borilación descarboxilativa (2017)
Alquenilación descarboxilativa (2017)
Alquinilación descarboxilativa (2017)
Borilación descarboxilativa catalizada por cobre (2018)
Arilación descarboxilativa electrocatalítica de níquel para acceder a centros cuaternarios (2023)
Acilación descarboxilativa enantioselectiva catalizada por níquel (2023)
Tiofosforilación radical estereocontrolada (2023)
Cuaternización de carbono de RAE y olefinas mediante acoplamiento descarboxilativo (2023)
Acoplamiento cruzado de olefinas funcionalizadas para la construcción de enlaces carbono-carbono
Acoplamiento cruzado C–C de olefinas sustituidas con heteroátomos con olefinas deficientes en electrones
Acoplamiento cruzado arilo-alquilo catalizado por níquel de RAE secundarios (2016)
Acoplamiento cruzado alquilo-alquilo posibilitado por RAE y reactivos de alquilzinc (2016)
Acoplamiento cruzado de RAE con ácidos borónicos catalizado por níquel (2016)
Acoplamiento cruzado de RAE catalizado por Fe (2016)
Síntesis enantioselectiva de dialquilcarbinoles catalizada por níquel mediante acoplamiento cruzado descarboxilativo (2022)
Intercambio directo de isótopos de carbono mediante carboxilación descarboxilativa (2019)

Simplificación de la síntesis de oligonucleótidos

Reactivos de P(V): síntesis de fosforotioato quiral (2018)
Reactivo (+/-)-PI para la síntesis de fosfinas quirales P y oligonucleótidos de metilfosfonato (2020)
Plataforma P(V) para la síntesis de oligonucleótidos (2021)
Reactivo (+/-)-PSI para la síntesis enantioselectiva de tiofosfatos (2021)
Fosforilación suave y quimioselectiva de alcoholes mediante un reactivo Ψ (2021)
Acceso estereocontrolado a tioisósteros de difosfatos y trifosfatos de nucleósidos (2023)

Simplificando la síntesis de péptidos

CITU: reactivo para la síntesis de péptidos y el acoplamiento cruzado descarboxilativo (2017)
Macrociclización termodinámica de péptidos (2017)
Método general para la funcionalización quimioselectiva y modular de residuos de serina (2020)

Halogenación

Difluorometilación directa mediante _Zn ( _SO₂CF₂H ) _₂
Amidas anoméricas N–X como reactivos de halogenación electrofílica (2023)
Reactivo clorante a base de guanidina, CBMG o "Palau'chlor" (2014)
Bromación regioselectiva de N-óxidos (2013)

Liberación de tensión

Aminación por liberación de tensión (2016)
Ciclopentilación estereoselectiva con liberación de tensión de aminas, alcoholes, tioles, ácidos carboxílicos y otros heteroátomos (2017)
Síntesis enantiocontrolada de bibliotecas de azetidina mediante funcionalización por liberación de tensión de 1-azabiciclobutanos (2024)

métodos electroquímicos

Oxidación alílica C–H
Oxidación electroquímica de enlaces C–H no activados
Aminación electroquímica catalizada por Ni
Electrosíntesis reductiva (reducción electroquímica de Birch)
Aminación de arilo catalizada por níquel mediante un proceso electroquímico
Fluoración electroquímica de C(sp3)-H
Desaturación de compuestos carbonílicos mediante procesos electroquímicos
Síntesis electroquímica de ciclobutano en flujo
N-alquilación electroquímica descarboxilativa de heterociclos
Acoplamiento electroreductivo de olefinas y cetonas
Borilación electroquímica de ácidos carboxílicos
Acoplamiento electroquímico de Nozaki-Hiyama-Kishi
Electrosíntesis quimioselectiva mediante polaridad alterna rápida (rAP)
Transferencia de átomos de hidrógeno co-electrocatalítica para la funcionalización de enlaces C-C insaturados
Acoplamiento doblemente descarboxilativo C(sp3)–C(sp3) electrocatalítico de níquel
Electroreducción quimioselectiva, libre de metales, de (hetero)arenos mediante polaridad alternante rápida.
Arilación descarboxilativa mediante electrocatálisis Ag-Ni
Sulfinilación electrocatalítica quimioselectiva de haluros de arilo con níquel
Electrosíntesis controlada por forma de onda
Acoplamiento cruzado descarboxilativo electrocatalítico
Acoplamiento cruzado C(sp3)–C(sp3) doblemente descarboxilativo enantioselectivo electrocatalítico de níquel
Mediadores de iluros de N-amonio para la oxidación electroquímica de C–H
Olefinación descarboxilativa electroquímica (con polaridad alterna)
Síntesis electroreductiva de complejos de níquel(0)
Acoplamiento descarboxilativo asimétrico electrocatalítico de Nozaki–Hiyama–Kishi
Acceso modular electrocatalítico de níquel a la arilación descarboxilativa de 1,2-aminoalcoholes enantiopuros
Acceso a degradadores de proteínas específicos mediante acoplamiento cruzado electrocatalítico de níquel
Síntesis de aminoácidos no naturales mediante acoplamiento cruzado electrocatalítico Ni/Ag
Acoplamiento cruzado radicalario electrocatalítico enantioselectivo y quimioselectivo para la síntesis de aminoalcoholes
Ensamblaje electrocatalítico de níquel triplemente convergente de 1,1-diarilciclobutanos, azetidinas y oxetanos.
Síntesis de dialquil éteres impedidos (2019)
O-arilación de alcoholes mediante electrocatálisis de níquel, quimioselectiva y escalable.

Varios

Acoplamiento directo de indoles con compuestos carbonílicos (2004)
Síntesis en un solo paso de pirimidinas 4,5-disustituidas (2006)
Heteroacoplamiento intermolecular de enolatos (2008)
Arilación directa de indoles (2009)
Arilación directa de heterociclos deficientes en electrones (2010)
Cooligomerización de dienos/alquinos promovida por níquel (2012)
Síntesis de biciclo[1.1.1]pentanos 1,2-difuncionalizados (2020)
Síntesis regioselectiva de piridinas alquiladas en C4 (2021)

Acoplamiento cruzado de radicales redox-neutros

En 2025, el laboratorio de Baran informó sobre una plataforma general para el "acoplamiento cruzado de radicales redox neutros" ^{[ 22 ]} empleando hidrazidas de sulfonilo como precursores de radicales estables y cristalinos.

Estos reactivos, preparados a partir de diversas materias primas (incluidos alcoholes, compuestos carbonílicos, aminas e hidrazinas), funcionan como agentes de doble propósito: generan radicales alquilo a la vez que donan electrones para activar el catalizador de níquel. Esto elimina la necesidad de aditivos redox externos, fotocatalizadores redox, sistemas electroquímicos o reactivos organometálicos pirofóricos. Las reacciones se llevan a cabo en condiciones similares a las de Suzuki —un catalizador de níquel económico, una base suave y un calentamiento moderado— con nitrógeno gaseoso como único subproducto. ^{[ 22 ]}

La plataforma permite transformaciones de formación de enlaces C–C con múltiples clases de socios, incluyendo olefinas activadas (adiciones tipo Giese), haluros de alquilo, ésteres redox-activos, haluros de (hetero)arilo, haluros de alquenilo, haluros de alquinilo y reactivos trifluorometilantes. Estos acoplamientos forman enlaces C(sp³)–C(sp³), C(sp³)–C(sp²) y C(sp³)–C(sp) y se han adoptado en programas de química medicinal para el ensamblaje rápido de estructuras complejas ricas en sp³ y bibliotecas de fragmentos. ^{[ 22 ]}

Más adelante, en 2025, la misma plataforma de sulfonil hidrazida se extendió para lograr acoplamientos cruzados radicalarios estereoselectivos (estereorretentivos). ^{[ 23 ]} Utilizando sulfonil hidrazidas enantioméricamente enriquecidas fácilmente accesibles y un catalizador de níquel aquiral, el método proporciona altos niveles de retención estereoquímica a través de un mecanismo de esfera interna. Este avance permite la construcción enantioselectiva de moléculas tridimensionales ricas en sp³ utilizadas en el descubrimiento de fármacos y la síntesis total.

Las hidrazidas de sulfonilo están disponibles comercialmente como materia prima para reactivos. ^{[ 24 ]}

Reactivos desarrollados

Reactivo (+/-)-PI
Reactivo (+/-)-PSI
CBMG o "Palau'chlor"
CITU
sales de sulfinato de zinc
- Trifluorometanosulfinato de zinc (TFMS), difluorometanosulfinato de zinc (DFMS), trifluoroetanosulfinato de zinc (TFES), monofluorometanosulfinato de zinc (MFMS), isopropilsulfinato de zinc (IPS), trietilenglicolsulfinato de zinc (TEGS)
hidrazidas de sulfonilo
Los reactivos enumerados están disponibles a través de proveedores de productos químicos habituales.

Publicaciones

Phil S. Baran es autor y coautor de aproximadamente 300 publicaciones de investigación ^{[ 25 ]} , con un índice h de 133 y más de 60 000 citas. La investigación de su grupo se ha publicado en revistas como Science, Nature, Journal of the American Chemical Society (JACS), Angewandte Chemie y Journal of Organic Chemistry (JOC).

Baran es autor del texto de referencia digital interactivo The Portable Chemist's Consultant: A Survival Guide for Discovery, Process, and Radiolabeling y ha contribuido con capítulos y prólogos a varias publicaciones científicas. ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}^{[ 32 ]}^{[ 33 ]}

Premios y distinciones

Investigador altamente citado, anualmente, 2014–2024 ^{[ 34 ]}
Premio Edison de Patentes, 2023
Premio Horizon Discovery, Real Sociedad de Química, 2022
Premio Medalla Danisco a la Excelencia Científica, 2022
Premio Syngenta de Síntesis Química de Bristol, 2021
Premio Janssen a la Creatividad, 2020
Medalla Inhoffen, 2019
Cátedra de Investigación Manchot, 2017
Miembro de la Academia Nacional de Ciencias, 2017
Cátedra Emanuel Merck , 2017 ^{[ 35 ]}
Premio Mukaiyama, 2014
Beca MacArthur , 2013
Premio de Química Orgánica Sintética de la Real Sociedad de Química, 2013
Premio al Científico Distinguido de la Sección de San Diego de la ACS, 2012
Premio ISHC Katritzky de Química Heterocíclica, 2011
Premio Thieme-IUPAC de Química Orgánica Sintética, 2010
Premio ACS en Química Pura , 2010
Premio Sackler , 2009
Profesor de Novartis, 2007–2008
Medalla de Oro Hirata, 2007
Premio Nacional Fresenius, 2007
Premio Pfizer a la Creatividad en Química Orgánica, 2006
Premio Beckman para Jóvenes Investigadores , 2006 ^{[ 36 ]}
Becario de la Fundación Alfred P. Sloan , 2006-2008
Beca BMS sin restricciones "Libertad para descubrir", 2006-2010
Trayectoria profesional en la NSF, 2006-2010
Premio Eli-Lilly para Jóvenes Investigadores, 2005-2006
Premio AstraZeneca a la Excelencia en Química, 2005
Premio DuPont para Jóvenes Profesores, 2005
Premio Roche a la Excelencia en Química, 2005
Premio Amgen al Joven Investigador, 2005
Premio Searle a la Excelencia Académica , 2005
Beca GlaxoSmithKline para investigadores en química, 2005-2006
Premio Nobel de Química a la Excelencia en la Formación de Posgrado en Química, ACS, 2003
Beca postdoctoral de los Institutos Nacionales de Salud, Harvard, 2001-2003
Premio Hoffmann-La Roche a la Excelencia en Química Orgánica, 2000
Premio Lesly Starr Shelton a la Excelencia en Estudios de Posgrado en Química, 2000
Beca predoctoral de la Fundación Nacional de Ciencias , Scripps, 1998-2001

Referencias

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↑ "Baran Lab" . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
1 2 "Phil S. Baran" (PDF) . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
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