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Florotanino

Estructura química del tetrafucol A, un florotanino de tipo fucol que se encuentra en el alga parda Ascophyllum nodosum. Durvillaea antarctica , un alga parda que contiene floro...

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Estructura química del tetrafucol A, un florotanino de tipo fucol que se encuentra en el alga parda Ascophyllum nodosum.
Durvillaea antarctica , un alga parda que contiene florotaninos.

Los florotaninos son un tipo de taninos que se encuentran en algas pardas como las algas pardas y las algas de roca [ 1 ] o especies de sargazos [ 2 ] , y en menor cantidad también en algunas algas rojas [ 3 ] . A diferencia de los taninos hidrolizables o condensados, estos compuestos son oligómeros de floroglucinol [ 4 ] (polifloroglucinoles) [ 5 ] . Como se les llama taninos, tienen la capacidad de precipitar proteínas. Se ha observado que algunos florotaninos tienen la capacidad de oxidarse y formar enlaces covalentes con algunas proteínas. Por el contrario, en condiciones experimentales similares, tres tipos de taninos terrestres (procianidinas, profisetinidinas y galotaninos) aparentemente no formaron complejos covalentes con proteínas [ 6 ] .

Estos compuestos fenólicos son componentes estructurales esenciales de las paredes celulares de las algas pardas, pero también parecen desempeñar muchas otras funciones ecológicas secundarias , como la protección contra la radiación UV y la defensa contra el pastoreo.

Biosíntesis y localización

La mayor parte de la biosíntesis de los florotaninos aún se desconoce, pero parece que se forman a partir de floroglucinoles a través de la vía del acetato-malonato. [ 7 ]

Se encuentran dentro de la célula en pequeñas vesículas llamadas fisodios , donde se secuestra la fracción soluble y polar, [ 8 ] y como parte de la pared celular , donde son insolubles y actúan como un componente estructural. [ 9 ] [ 10 ] Se sabe que su concentración es altamente variable entre diferentes taxones, así como entre áreas geográficas, ya que responden plásticamente a una variedad de factores ambientales. [ 11 ] Las algas pardas también exudan florotaninos en el agua de mar circundante. [ 5 ] [ 12 ]

Se ha propuesto que los florotaninos se secuestran primero en fisodes en su forma polar y reactiva antes de oxidarse y complejarse con el ácido algínico de la pared celular de las algas pardas por acción de una peroxidasa . [ 13 ] Hasta la fecha (2012), se sabe poco sobre la síntesis de florotaninos. [ 7 ] La formación de fisodes, vesículas que contienen compuestos fenólicos, se ha investigado durante muchos años. Se creía que estos constituyentes citoplasmáticos se sintetizaban en el cloroplasto o su membrana, pero estudios más recientes sugieren que su formación podría estar relacionada con el retículo endoplasmático y el aparato de Golgi . [ 14 ]

La distribución de florotaninos entre los tejidos varía según la especie. [ 15 ]

La localización de los florotaninos se puede investigar mediante microscopía óptica tras la tinción con vainillina-HCl, que produce un color naranja. [ 16 ] La localización ultraestructural de los fisodes se puede examinar mediante microscopía electrónica de transmisión en muestras fijadas inicialmente en glutaraldehído al 2,5 % y con postfijación con tetróxido de osmio al 1 % . Para la tinción, se pueden utilizar acetato de uranilo y citrato de plomo .

Extracción y ensayos

En muchos estudios donde se aíslan florotaninos individuales, los florotaninos extraídos se acetilan con anhídrido acético - piridina para protegerlos de la oxidación. Tanto la disminución de la temperatura como la adición de ácido ascórbico parecen prevenir la oxidación.

Los ensayos habituales para cuantificar florotaninos en muestras son los de Folin-Denis y azul de Prusia . Un ensayo más específico utiliza 2,4-dimetoxibenzaldehído (DMBA), un producto que reacciona específicamente con fenoles sustituidos en las posiciones 1,3 y 1,3,5 (por ejemplo, florotaninos) para formar un producto coloreado. [ 17 ]

Diversidad estructural

Eckol , un florotanino que se encuentra en especies del género Ecklonia .

El sistema de nomenclatura para los florotaninos marinos fue introducido originalmente por Glombitza. [ 18 ]

Los florotaninos se clasifican según la disposición de los monómeros de floroglucinol. Se conocen más de 150 compuestos, con pesos moleculares que oscilan entre 126 Da y 650 kDa . [ 8 ] [ 19 ] La mayoría se encuentran entre 10 y 100 kDa. [ 20 ]

Se distribuyen en seis subgrupos principales: fucoles, floretoles, fucofloretoles, fuhaloles y eckoles, que solo se encuentran en las Alariaceae . [ 7 ] [ 21 ]

Según el tipo de enlace, los florotaninos se pueden clasificar en cuatro subclases, es decir, florotaninos con un enlace éter (fuhaloles y floretoles, los fuhaloles están construidos a partir de unidades de floroglucinol que están conectadas con puentes éter dispuestos en posición para y orto que contienen un grupo OH adicional en cada tercer anillo), con un enlace fenilo (fucoles), con un enlace éter y un enlace fenilo (fucofloretoles) y con un enlace dibenzodioxínico en eckoles y carmaloles (derivados de floretoles que contienen una fracción dibenzodioxina), la mayoría de los cuales tienen representantes halogenados en las algas pardas. [ 22 ]

Ejemplos de florotaninos son el fucodifloretol G del alga marina Ecklonia cava , [ 23 ] el eckol de especies de Ecklonia [ 24 ] o el florofucofuroeckol-B de Eisenia arborea . [ 25 ]

La diversidad estructural de moléculas de mayor peso molecular se puede analizar mediante la técnica de RMN de carbono-13 'EDIT' . [ 26 ]

Roles

Las funciones de los florotaninos siguen siendo objeto de investigación (2012). Muestran funciones primarias y secundarias , [ 13 ] tanto a escala celular como orgánica. [ 27 ]

Funciones principales

Estructural

El papel estructural de los florotaninos en la pared celular de las algas pardas es un papel principal de estos compuestos polifenólicos. [ 7 ] [ 13 ] Sin embargo, este papel principal podría no ser el papel principal de los florotaninos, ya que los estudios muestran que son más abundantes en el citoplasma o en forma exudada que en la pared celular. [ 28 ]

Reproductivo

Los florotaninos citoplasmáticos y exudados parecen desempeñar un papel en la reproducción de las algas, al contribuir a la formación de la pared celular del cigoto [ 10 ] y quizás evitar la fertilización múltiple al inhibir el movimiento de los espermatozoides. [ 7 ]

Papeles secundarios

Según el modelo de balance de nutrientes de carbono , los florotaninos, que son predominantemente moléculas de carbono libres de nitrógeno, se producen en mayores cantidades en ambientes luminosos. La luz tiene mayor importancia que la disponibilidad de nitrógeno. [ 29 ]

Los estudios han demostrado que los florotaninos parecen actuar como protección para las algas pardas de diversas maneras. Aquí presentamos algunos ejemplos.

Defensa contra la herbivoría

La estrategia de producción de florotaninos puede ser constitutiva o inducible . [ 30 ] Como los estudios demostraron que la herbivoría puede inducir la producción de florotaninos, se ha sugerido que estos pueden tener un papel en la defensa de las algas. [ 11 ] Sin embargo, los resultados de otros estudios sugieren que el papel disuasorio de los florotaninos sobre la herbivoría depende en gran medida tanto de la especie de alga como de la especie herbívora. [ 31 ] En Fucus vesiculosus , son los galactolípidos , en lugar de los florotaninos, los que actúan como disuasivos de los herbívoros contra el erizo de mar Arbacia punctulata . [ 32 ]

Detección de rayos UV y metales pesados

Los florotaninos se localizan principalmente en la periferia de las células, como componentes de la pared celular. También contribuyen a la absorción de luz UV-B (entre 280 y 320  nm) [ 33 ] y muestran máximos de absorbancia a 200 y 265  nm, [ 8 ] correspondientes a longitudes de onda UV-C . Los estudios también demostraron que la intensidad de la luz solar está relacionada con la producción de florotaninos en poblaciones naturales de Ascophyllum nodosum y Fucus vesiculosus . [ 34 ] Por estas razones, se ha sugerido que los florotaninos actúan como sustancias fotoprotectoras. [ 35 ] Estudios posteriores con Lessonia nigrescens [ 35 ] y Macrocystis integrifolia [ 36 ] demostraron que tanto la radiación UV-A como la UV-B pueden inducir florotaninos solubles y que existe una correlación entre la inducción de florotaninos y la reducción de la inhibición de la fotosíntesis y el daño al ADN, dos efectos importantes de la radiación UV en los tejidos vegetales. El hecho de que los florotaninos se exudan en el agua circundante les permite reducir la exposición incidente a la radiación UV en las meiosporas de algas , el fitoplancton y otros habitantes de los bosques de algas, donde la biomasa de algas pardas es alta y el movimiento del agua es bajo. [ 36 ]

También pueden estar involucrados en el secuestro de metales como iones metálicos divalentes Sr²⁺, Mg²⁺, Ca²⁺, Be²⁺, Mn²⁺, Cd²⁺, Co²⁺ , Zn²⁺ , Ni²⁺ , Pb²⁺ y Cu²⁺ . [ 37 ] Si bien las propiedades quelantes de los florotaninos se han demostrado in vitro , los estudios in situ sugieren que esta característica puede ser específica de cada especie. [ 38 ] [ 39 ]

Efecto alguicida

Los estudios demostraron que los florotaninos pueden actuar como alguicida contra algunas especies de dinoflagelados. [ 40 ]

Propiedades terapéuticas

Se ha demostrado que los florotaninos pueden tener propiedades antidiabéticas, anticancerígenas, antioxidantes, antibacterianas, radioprotectoras y anti-VIH. [ 41 ] [ 42 ] Sin embargo, faltan estudios in vivo sobre los efectos de estos compuestos, ya que la mayor parte de la investigación se ha realizado hasta ahora in vitro . [ 41 ] En cuanto a la propiedad antialérgica, existe un estudio in vivo sobre el efecto de estos compuestos. [ 43 ]

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