Trifosgeno

El trifosgeno ( bis(triclorometil)carbonato ( BTC )) es un compuesto químico con la fórmula OC(OCCl₃ ₎ ₂ _. Se utiliza como sustituto sólido del fosgeno , que es un gas, y del difosgeno , que es un líquido. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} El trifosgeno es estable hasta 200 °C. ^{[ 7 ]} El trifosgeno se utiliza en diversas reacciones de halogenación. ^{[ 8 ]} El trifosgeno recibe este nombre porque un equivalente de trifosgeno se comporta como tres equivalentes de fosgeno. El trifosgeno genera dos equivalentes de fosgeno in situ , mientras que el carbonato tiene la misma reactividad que un equivalente de fosgeno.

Preparación

Este compuesto está disponible comercialmente. Se prepara mediante cloración exhaustiva por radicales libres de carbonato de dimetilo : ^{[ 6 ]}

CH₃OCO₂CH₃ + 6Cl₂ _→ CCl₃OCO₂CCl₃ + _6HCl

El trifosgeno se puede recristalizar fácilmente a partir de hexano caliente.

Usos

El trifosgeno se utiliza como reactivo en síntesis orgánica como fuente de CO ²⁺ . Se comporta como el fosgeno, al que se transforma térmicamente:

OC(OCCl ₃ ) ₂ ⇌ 3 OCCl ₂

Los alcoholes se convierten en carbonatos. Las aminas primarias y secundarias se convierten en ureas e isocianatos . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

El trifosgeno se ha utilizado para sintetizar cloruros. ^{[ 8 ]} Los cloruros de alquilo se producen a partir de alcoholes mediante tratamiento con una mezcla de trifosgeno y piridina . Los dicloruros y tricloruros de alquilo pueden prepararse de manera similar. Los cloruros de vinilo se sintetizan a partir de 2-epoxicetona utilizando trifosgeno y DMF para formar el reactivo de Vilsmeier in situ .

Seguridad

La presión de vapor del trifosgeno es suficientemente alta como para alcanzar concentraciones consideradas toxicológicamente peligrosas. ^{[ 11 ]} Si bien varias propiedades del trifosgeno aún no están fácilmente disponibles, se sabe que es muy tóxico si se inhala. Se emiten gases tóxicos (fosgeno y cloruro de hidrógeno ) cuando entra en contacto con el agua. ^{[ 12 ]} Existe una falta de información y variabilidad con respecto al manejo adecuado del trifosgeno. Se supone que tiene los mismos riesgos que el fosgeno. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Véase también

Referencias

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Enlaces externos

Boletín sobre Trifosgene
Hoja de datos de seguridad del material

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