Articulo de referencia

ftalazina

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La ftalazina , también llamada benzo-ortodiazina o benzopiridazina, es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C 8 H 6 N 2 . Es isómero de otras naftiridinas , incluyendo la quinoxalina , la cinolina y la quinazolina .

Síntesis

La ftalazina se puede obtener por condensación de ω-tetrabromortoxileno con hidrazina , o por reducción de clorftalazina con fósforo y ácido yodhídrico . [ 4 ]

Propiedades

Posee propiedades básicas y forma productos de adición con yoduros de alquilo . [ 4 ]

Reacciones

Tras la oxidación con permanganato de potasio alcalino , produce ácido piridazina dicarboxílico . El zinc y el ácido clorhídrico lo descomponen con la formación de ortoxililendiamina. El derivado cetohidro ftalazona (C8H6ON2 ) se obtiene condensando hidrazina con ácido ortoftalaldehído . Al tratarlo con oxicloruro de fósforo , produce clorftalazina, que con zinc y ácido clorhídrico da isoindol (C8H7N ) , y con estaño y ácido clorhídrico, ftalimidina (C8H7ON ) , eliminándose el segundo átomo de nitrógeno como amoníaco . [ 4 ]

Referencias

  1. Índice Merck , 11.ª edición, 7344 .
  2. Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  212. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas mediante métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
  4. 1 2 3 Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). " Ftalazinas ". Encyclopædia Britannica . Vol. 21 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 545.