Quinoxalina

La quinoxalina , también llamada benzopirazina , en química orgánica , es un compuesto heterocíclico que contiene un complejo de anillos formado por un anillo de benceno y un anillo de pirazina . Es isómero de otras naftiridinas, como la quinazolina , la ftalazina y la cinolina . ^{[ 3 ]} Es un aceite incoloro que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente. Aunque la quinoxalina en sí misma es principalmente de interés académico, sus derivados se utilizan como colorantes, fármacos (como la vareniclina ) y antibióticos como el olaquindox , el carbadox , la equinomicina , la levomicina y la actinoleutina .

Pueden formarse condensando orto - diaminas con 1,2- dicetonas . La sustancia precursora del grupo, la quinoxalina, se obtiene cuando el glioxal se condensa con 1,2-diaminobenceno . ^{[ 4 ]} Los derivados sustituidos surgen cuando se utilizan ácidos α-cetónicos , α-clorcetonas, alcoholes α- aldehído y alcoholes α-cetónicos en lugar de dicetonas. ^{[ 3 ]} La quinoxalina y sus análogos también pueden formarse por reducción de aminoácidos sustituidos con 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenceno (DFDNB): ^{[ 5 ]}

Un estudio ^{[ 6 ]} utilizó ácido 2-iodoxibenzoico (IBX) como catalizador en la reacción de bencilo con 1,2-diaminobenceno:

Las propiedades antitumorales de los compuestos de quinoxalina han sido de interés. ^{[ 7 ]} Recientemente, la quinoxalina y sus análogos se han investigado como ligandos. ^{[ 8 ]}